(5RS,6RS)-1,10-bis(tetrahydropyran-2-yloxy)deca-2,8-diyne-5,6-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5RS,6RS)-1,10-bis(tetrahydropyran-2-yloxy)deca-2,8-diyne-5,6-diol
• 英文别名: 1,10-bis(tetrahydropyran-2-yloxy)-deca-2,8-diyne-5,6-diol；(5S,6S)-1,10-bis(oxan-2-yloxy)deca-2,8-diyne-5,6-diol
• 化学式: C₂₀H₃₀O₆
• 分子量: 366.455
• InChiKey: XQGCLHMLNRILNQ-VCAKUFKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5RS,6RS)-1,10-bis(tetrahydropyran-2-yloxy)deca-2,8-diyne-5,6-diol 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (5RS,6RS) bis-5,6-benzyloxy-1,10-dibromo-deca-2,8-diyne
  参考文献：
  名称：

  稳定的10元环烯化炔的合成与结构。

  摘要：

  报道了乙缩醛保护的10元环状烯二炔-1,2-二醇rac-10的合成和结构。缩醛保护基对不饱和大环的构象约束阻止了合成和纯化过程中乙炔的热环化反应。

  DOI：

  10.1021/jo025998q
• 作为产物：
  描述：

  哌喃 、 双环氧化丁二烯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到(5RS,6RS)-1,10-bis(tetrahydropyran-2-yloxy)deca-2,8-diyne-5,6-diol
  参考文献：
  名称：

  稳定的10元环烯化炔的合成与结构。

  摘要：

  报道了乙缩醛保护的10元环状烯二炔-1,2-二醇rac-10的合成和结构。缩醛保护基对不饱和大环的构象约束阻止了合成和纯化过程中乙炔的热环化反应。

  DOI：

  10.1021/jo025998q

文献信息

• SYNTHESIS OF A FUNCTIONALIZED DIENE-DIYNE FROM BUTADIENE-<i>BIS</i>-EPOXIDE
  作者：Wolfgang Pitsch、Burkhard König

  DOI：10.1081/scc-100105888

  日期：2001.1

  The synthesis of 5,6-dihydroxy-deca-3,7-diene-1,9-diyne from butadiene-bis-epoxide and propargylic alcohol is described.
• Synthesis and Structure of a Stabilized 10-Membered Cyclic Enediyne
  作者：Wolfgang Pitsch、Michael Klein、Manfred Zabel、Burkhard König

  DOI：10.1021/jo025998q

  日期：2002.9.1

  The synthesis and structure of an acetal protected 10-membered cyclic enediyne-1,2-diol rac-10 is reported. The conformational constrain of the unsaturated macrocycle by the acetal protection group prevents the thermal cyclization reaction of the endiyne during synthesis and purification.

  报道了乙缩醛保护的10元环状烯二炔-1,2-二醇rac-10的合成和结构。缩醛保护基对不饱和大环的构象约束阻止了合成和纯化过程中乙炔的热环化反应。