N-phenyl-4-oxo-4-(4-chlorophenyl)butanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-phenyl-4-oxo-4-(4-chlorophenyl)butanamide
• 英文别名: 4-(4-chlorophenyl)-4-oxo-N-phenylbutanamide
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO₂
• 分子量: 287.746
• InChiKey: QCVNUTLMBREDQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-4-oxo-4-(4-chlorophenyl)butanamide 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (Ε)-N-phenyl-4-hydroxyimino-4-(4-chlorophenyl)butyramide
  参考文献：
  名称：

  具有抗乙肝病毒活性的N-苯基-4-苯基丁酰 胺肟及其衍生物

  摘要：

  本发明公开了具有抗乙肝病毒活性的N‑苯基‑4‑苯基丁酰胺肟及其衍生物，其结构为以下通式：通过体外HepG2.2.15细胞活性实验证实，本发明的N‑苯基‑4‑苯基丁酰胺肟对HBV表面抗原(HBsAg)和e抗原(HBeAg)都具有一定抑制作用。相同条件下，阳性对照药物拉米夫定对HBsAg和HBeAg的抑制率分别为50.9％和45.2％，而本发明的化合物对HBsAg和HBeAg的抑制率最高可达91.7％和59.5％。由于本发明的新型N‑苯基‑4‑苯基丁酰胺肟与核苷类似药物的结构不同，既具有显著的抑制HBV活性而且毒性低，有望进一步开发成为抗乙肝病毒的新药。

  公开号：

  CN106518727B
• 作为产物：
  描述：

  氯苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-phenyl-4-oxo-4-(4-chlorophenyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  通过对接、筛选和体外研究发现肟醚作为乙型肝炎病毒 (HBV) 抑制剂

  摘要：

  设计了一系列具有 C6-C4 片段的肟醚，并通过与靶标对接进行实际生物活性筛选，然后通过 Friedel-Crafts 反应、酯化（或酰胺化）和对取代苯基衍生物（甲基苯、甲氧基苯、氯苯）。在体外用 HepG2.2.15 细胞评估所有合成化合物的抗乙型肝炎病毒 (HBV) 活性。结果表明，大多数化合物对HepG2.2.15细胞的细胞毒性较低，对HBsAg和HBeAg的分泌有显着抑制作用。其中，化合物5c-1对HBsAg分泌的抑制作用最强（IC50 = 39.93 μM，SI = 28.51）。生物活性筛选结果表明，化合物在对接中与靶向人白细胞抗原 A 蛋白的结合更强，

  DOI：

  10.3390/molecules23030637

文献信息

• An unexpected simple synthesis of N-substituted 2-acetoxy-5-arylpyrroles and their hydrolysis to 3 and 4-pyrrolin-2-ones
  作者：Georgia Tsolomiti、Athanase Tsolomitis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.136

  日期：2004.12

  The unexpected synthesis of N-substituted 2-acetoxy-5-arylpyrroles, from the reaction of 3-aroyl-propionamides with a large excess of refluxing acetyl chloride, and their alkaline hydrolysis to 3- and 4-pyrrolin-2-ones, is described.

  由3-芳酰基-丙酰胺与大量过量的回流乙酰氯反应并将其碱性水解为3-和4-吡咯啉-2-酮，出人意料地合成了N-取代的2-乙酰氧基-5-芳基吡咯。描述。
• Modulation of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 activity by 1,5-substituted 1H-tetrazoles
  作者：Scott P. Webster、Margaret Binnie、Kirsty M.M. McConnell、Karen Sooy、Peter Ward、Michael F. Greaney、Andy Vinter、T. David Pallin、Hazel J. Dyke、Matthew I.A. Gill、Ines Warner、Jonathan R. Seckl、Brian R. Walker

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.04.055

  日期：2010.6

  Inhibitors of 11 beta-hydroxysteroid dehydrogenase (11 beta-HSD1) show promise as drugs to treat metabolic disease and CNS disorders such as cognitive impairment. A series of 1,5-substituted 1H-tetrazole 11 beta-HSD1 inhibitors has been discovered and chemically modified. Compounds are selective for 11 beta-HSD1 over 11 beta-HSD2 and possess good cellular potency in human and murine 11 beta-HSD1 assays. A range of in vitro stabilities are observed in human liver microsome assays. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Discovery of Oxime Ethers as Hepatitis B Virus (HBV) Inhibitors by Docking, Screening and In Vitro Investigation
  作者：Jie Tan、Min Zhou、Xinhua Cui、Zhuocai Wei、Wanxing Wei

  DOI：10.3390/molecules23030637

  日期：——

  A series of oxime ethers with C6-C4 fragment was designed and virtually bioactively screened by docking with a target, then provided by a Friedel–Crafts reaction, esterification (or amidation), and oximation from p-substituted phenyl derivatives (Methylbenzene, Methoxybenzene, Chlorobenzene). Anti-hepatitis B virus (HBV) activities of all synthesized compounds were evaluated with HepG2.2.15 cells in

  设计了一系列具有 C6-C4 片段的肟醚，并通过与靶标对接进行实际生物活性筛选，然后通过 Friedel-Crafts 反应、酯化（或酰胺化）和对取代苯基衍生物（甲基苯、甲氧基苯、氯苯）。在体外用 HepG2.2.15 细胞评估所有合成化合物的抗乙型肝炎病毒 (HBV) 活性。结果表明，大多数化合物对HepG2.2.15细胞的细胞毒性较低，对HBsAg和HBeAg的分泌有显着抑制作用。其中，化合物5c-1对HBsAg分泌的抑制作用最强（IC50 = 39.93 μM，SI = 28.51）。生物活性筛选结果表明，化合物在对接中与靶向人白细胞抗原 A 蛋白的结合更强，
• 具有抗乙肝病毒活性的N-苯基-4-苯基丁酰 胺肟及其衍生物
  申请人：广西大学

  公开号：CN106518727B

  公开（公告）日：2018-06-05

  本发明公开了具有抗乙肝病毒活性的N‑苯基‑4‑苯基丁酰胺肟及其衍生物，其结构为以下通式：通过体外HepG2.2.15细胞活性实验证实，本发明的N‑苯基‑4‑苯基丁酰胺肟对HBV表面抗原(HBsAg)和e抗原(HBeAg)都具有一定抑制作用。相同条件下，阳性对照药物拉米夫定对HBsAg和HBeAg的抑制率分别为50.9％和45.2％，而本发明的化合物对HBsAg和HBeAg的抑制率最高可达91.7％和59.5％。由于本发明的新型N‑苯基‑4‑苯基丁酰胺肟与核苷类似药物的结构不同，既具有显著的抑制HBV活性而且毒性低，有望进一步开发成为抗乙肝病毒的新药。