N-[(3-(anilinomethylene)-2-chloro-1-cyclohexen-1-yl)methylene]aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(3-(anilinomethylene)-2-chloro-1-cyclohexen-1-yl)methylene]aniline
• 英文别名: N-[[2-chloro-3-(phenyliminomethyl)cyclohex-2-en-1-ylidene]methyl]aniline
• 化学式: C₂₀H₁₉ClN₂
• 分子量: 322.837
• InChiKey: OQLQDSZUBLCILN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(3-(anilinomethylene)-2-chloro-1-cyclohexen-1-yl)methylene]aniline 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以13.7 g的产率得到N-[(3-(苯胺基亚甲基)-2-氯-1-环己烯-1-基)亚甲基]苯胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  结合氨基酸花青染料与聚酰胺树突：近红外区域成像的有前途的策略。

  摘要：

  花青染料以其在近红外（NIR）区域的荧光而闻名，这对于生物学应用而言是理想的。我们报告了一系列包含末端官能团（例如酸，叠氮化物和环辛炔基团）的氨基花青染料的合成，这些染料可通过例如单击化学进一步官能化。这些氨基花青染料可通过铜催化的叠氮炔炔环加成（SPAAC），应变促进的叠氮炔炔环加成（SPAAC），肽偶联或直接S NR连接到多官能树突上1反应。得到的树突-染料共轭物以高收率获得，并显示出高化学稳定性和光稳定性。通过UV / Vis和荧光光谱研究了新化合物的光学性质。所有化合物在NIR区域均显示出大的斯托克斯位移和强荧光，并具有高量子产率，这是体内光学成像的最佳性能。

  DOI：

  10.1002/chem.201002268
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯胺 在 三氯氧磷 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以81 %的产率得到N-[(3-(anilinomethylene)-2-chloro-1-cyclohexen-1-yl)methylene]aniline
  参考文献：
  名称：

  A novel near-infrared EGFR targeting probe for metastatic lymph node imaging in preclinical mouse models

  摘要：

  摘要 对于口腔鳞状细胞癌（OSCC）患者的治疗，颈淋巴结的成像和转移进展的评估具有重要意义。近年来，新型非放射性淋巴结示踪剂的开发一直是研究的热点。在此，我们报告了拉帕替尼与 S0456（LP-S）共轭的新型小分子近红外（NIR）荧光探针的合成、良好的生物相容性和体内评估。我们的研究表明，与拉帕替尼一样，LP-S也能与表皮生长因子受体（EGFR）结合，从而在OSCC小鼠模型中对转移淋巴结进行高质量的荧光成像。在肿瘤局部注射 LP-S 后，可通过近红外荧光成像清楚地识别淋巴引流途径和淋巴结。此外，LP-S探针在转移淋巴结中显示出更高的对比度和更长的保留时间，可将其与正常淋巴结区分开来，为荧光引导手术提供了新的选择。 图表摘要

  DOI：

  10.1186/s12951-023-02101-z

文献信息

• 생체 분자 표지를 위한 시아닌 염료 및 그 제조방법
  申请人：BioActs Co., Ltd. (주)바이오액츠(119990021411) Corp. No ▼ 120111-0016867

  公开号：KR20150049824A

  公开（公告）日：2015-05-08

  본 발명은 생체분자 표지를 위한 하기 [화학식 1]로 표시되는 시아닌 염료 및 그 제조방법에 관한 것이다. [화학식 1] 상기 [화학식 1]에서, Y, Z, R, R', R, R', R, l 및 m은 각각 명세서에 정의한 바와 같다.

  这项发明涉及用于生物分子标记的苯并噻吩染料及其制备方法，如下所示：在上述公式中，Y、Z、R、R'、R、R'、R、l和m分别如规范中所定义。
• Luminescent compounds
  申请人：Terpetschnig Ewald A.

  公开号：US08552027B2

  公开（公告）日：2013-10-08

  Dyes and photoluminescent compounds based on polymethine dyes that contain at least one alkyl-phosphonate or substituted alkyl-phosphonate group, including the synthetic precursors, methods of synthesis, and applications thereof. Certain embodiments include heterocyclic ring systems and polymethine linkage are selected such that the resulting polymethine dye is a cyanine dye, a merocyanine dye, or a styryl dye.

  基于聚甲烯染料的染料和光致发光化合物，其中至少含有一个烷基膦酸酯或取代烷基膦酸酯基团，包括合成前体、合成方法及其应用。某些实施例包括选择杂环环系统和聚甲烯链结构，以使得所得的聚甲烯染料为青菁染料、美洛青菁染料或偶氮染料。
• 一种主动靶向叶酸受体近红外荧光分子及其 制备方法
  申请人：南京诺源医疗器械有限公司

  公开号：CN112010862B

  公开（公告）日：2021-03-30

  本发明涉及近红外手术导航荧光分子及细胞标记成像等领域，具体公开了一种主动靶向近红外荧光小分子的结构及其制备方法。本发明通过利用有机全合成的方法制备了培美曲塞二钠及其衍生物为主动靶向基团的主动靶向近红外荧光小分子。这种主动靶向近红外荧光分子具有主动靶向性高、特异性强，水溶性好和荧光量子产率高等优点。
• 一种对磺酸苯氧菁染料及其制备方法与用途
  申请人：北京大学

  公开号：CN110408233B

  公开（公告）日：2020-04-03

  本发明公布了一种对磺酸苯氧菁染料及其制备方法与用途。所述对磺酸苯氧菁染料含有对磺酸苯氧基取代基，具有很好的水溶性以及很大的摩尔吸光系数，且稳定好、毒性低、光稳定性良好，可用于分子荧光成像以及肿瘤的光动力、声动力治疗。此外，所述对磺酸苯氧菁染料的合成路线短、反应条件温和、产率高、易于操作，特别适用于工业化生产。
• A chemically stable fluorescent marker of the ureter
  作者：Jaepyeong Cha、Roger R. Nani、Michael P. Luciano、Gabriel Kline、Aline Broch、Kihoon Kim、Jung-Man Namgoong、Rhushikesh A. Kulkarni、Jordan L. Meier、Peter Kim、Martin J. Schnermann

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.02.040

  日期：2018.9

  ureter visualization. This compound is accessed through a concise synthetic sequence involving an N- to O-transposition reaction that provides other inaccessible C4′-O-alkyl heptamethine cyanines. Unlike molecules containing a C4′-O-aryl substituent, which have also been used for ureter visualization, UL-766 is not reactive towards glutathione and the cellular proteome. In addition, rat models of abdominal

  由外源性荧光标记物指导的手术方法具有实时定义组织类型的潜力。具有有效和选择性肾脏清除功能的小分子染料可以在涉及腹部和骨盆的外科手术过程中使输尿管可视化。这些研究报告了水溶性和纯净的中性C4'- O-烷基七甲meth菁花色素输尿管标签（UL）-766的设计和合成，具有出色的输尿管可视化性能。该化合物可通过简明的合成序列来获得，该合成序列涉及从N-到O-换位反应，该反应提供了其他难以接近的C4'- O-烷基七甲胺花菁。不像含有C4'- O-的分子芳基取代基（也已用于输尿管可视化），UL-766对谷胱甘肽和细胞蛋白质组没有反应。另外，大鼠腹部手术模型显示UL-766在体内经历有效且几乎排他的肾脏清除。总体而言，该分子代表了在各种外科手术过程中可视化输尿管的有希望的候选物。