4-(1-bromoethyl)-2-fluoro-1,1'-biphenyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1-bromoethyl)-2-fluoro-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 4-(1-Bromoethyl)-2-fluoro-1-phenylbenzene
• 化学式: C₁₄H₁₂BrF
• 分子量: 279.152
• InChiKey: PYTPYXCFKXSEFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-bromoethyl)-2-fluoro-1,1'-biphenyl 生成 4-乙酰基-2-氟联苯
  参考文献：
  名称：

  SUGURO, TOSIO;KIGUREH, KATSURA

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氟比洛芬 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 cerium(III) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 水 为溶剂， 以73 %的产率得到4-(1-bromoethyl)-2-fluoro-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  通过水中铈介导的配体到金属的电荷转移来光触发脂肪族羧酸的卤代脱羧反应

  摘要：

  提出了通过配体到金属电荷转移（LMCT）进行脂肪族羧酸卤代脱羧的通用催化方案。该转化能够在空气气氛下用水作为溶剂将伯、仲和叔烷基酸转化为相应的溴代烷烃、碘代烷烃和氯代烷烃。广泛的底物范围、绿色溶剂的使用以及衍生药物分子和天然产物的能力为脱羧卤化反应提供了新的前景。

  DOI：

  10.1039/d3gc02063k
• 作为试剂：
  描述：

  四氯化碳 、 氟比洛芬杂质F 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢氧化钾 、 在 过氧化苯甲酰 4-(1-bromoethyl)-2-fluoro-1,1'-biphenyl 、 四氯化碳 、 水 、 苯 、 magnesium sulfate 、 正己烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以From hexane eluate was obtained 5.5 g of 2-fluoro-4-vinylbiphenyl的产率得到4-乙烯基-2-氟-1-苯基苯
  参考文献：
  名称：

  Substituted aryl ethylenes

  摘要：

  本发明揭示了新的取代芳基乙烯，其通过相应的α-或β-(取代芳基)乙基醇的脱水或相应的α-或β-(取代芳基)乙基卤化物的脱卤反应制备而成。

  公开号：

  US04329507A1

文献信息

• Decarboxylative Bromination of Sterically Hindered Carboxylic Acids with Hypervalent Iodine(III) Reagents
  作者：Ayumi Watanabe、Kenta Koyamada、Kazunori Miyamoto、Junichiro Kanazawa、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00130

  日期：2020.7.17

  reactions; however, they are difficult to synthesize via conventional reactions. We present an efficient and practical method for decarboxylative bromination of sterically hindered 3D aliphatic carboxylic acids using commercially available (diacetoxyiodo)benzene and potassium bromide, one of the most stable and cheapest bromine sources in nature. The present method features a metal-free/Br2-free system

  立体受阻的三维（3D）烷基卤化物是各种反应的有希望的前体；但是，它们难以通过常规反应合成。我们提供了使用市售的（diacetoxyiodo）苯和溴化钾（自然界中最稳定和最便宜的溴源之一）对位阻3D脂肪族羧酸进行脱羧溴化的高效实用方法。本方法的特点是不含金属/ Br 2无体系，温和的反应条件，在室温下空气中一锅操作，广泛的官能团相容性和克级合成能力。这种高效的反应可以以高收率或高收率干净地将各种羧酸（高度紧张/天然存在/与药物相关的支架的最便宜和最容易获得的来源）转化为相应的烷基溴化物。
• ANTI-INFLAMMATORY PHOSPHONATE COMPOUNDS
  申请人：Cannizzaro Carina

  公开号：US20090247488A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The invention is related to phosphorus substituted anti-inflammatory compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  本发明涉及磷取代的抗炎化合物、含有这种化合物的组合物、包括给药这种化合物的治疗方法，以及用于制备这种化合物的有用过程和中间体。
• 氟比洛芬或氟比洛芬酯的制备方法
  申请人：浙江新和成股份有限公司

  公开号：CN114644559B

  公开（公告）日：2023-05-26

  本发明涉及一种氟比洛芬或氟比洛芬酯的制备方法，包括：将2‑(2‑氟‑4‑联苯)卤代乙烷、水或醇、钯催化剂、助催化剂以及有机溶剂混合得到混合物；向所述混合物中通入含一氧化碳的反应气体，并进行加热反应，得到氟比洛芬或氟比洛芬酯。该方法制备的氟比洛芬或氟比洛芬酯收率高，摩尔收率可以达到95.4％，产物纯度可以达到99.5％。
• Cu/photoredox-catalyzed decarboxylative radical C(sp3)-C(sp3) cross-coupling reactions
  作者：Chao Jiang、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1007/s11426-023-1762-6

  日期：2023.10

  A radical decarboxylative C(sp3)–C(sp3) cross-coupling of NHPI esters and cyclopropanols was developed by combining photocatalysis and copper catalysis, which presents the efficient access to β-benzyl ketones in excellent yields. Terpyridin-4′-one used as the ligand is vital for the reaction, which could facilitate the capture of benzylic radicals by alkyl-copper species generated from copper-catalyzed

  通过结合光催化和铜催化，开发了 NHPI 酯和环丙醇的自由基脱羧C(sp 3 )–C(sp 3 ) 交叉偶联，从而以优异的产率有效获得 β-苄基酮。Terpyridin-4'-one 作为配体对于该反应至关重要，它可以促进铜催化环丙醇开环产生的烷基铜物质捕获苄基自由基。该反应表现出广泛的底物范围和广泛的官能团兼容性，为C(sp 3 )–C(sp 3 )键形成提供了替代方法。
• Photocatalytic defluorocarboxylation using formate salts as both a reductant and a carbon dioxide source
  作者：Shi-Yun Min、He-Xin Song、Si-Shun Yan、Rong Yuan、Jian-Heng Ye、Bi-Qin Wang、Yong-Yuan Gui、Da-Gang Yu

  DOI：10.1039/d3gc01299a

  日期：——

  Herein, we report a photocatalytic defluorocarboxylation of benzylic C(sp3)–F bonds using formate salts as both a reductant and a carbon dioxide source. A variety of benzyl fluorides, bearing primary or secondary C(sp3)–F bonds, undergo defluorinative carboxylation smoothly with HCOOK. This transition metal-free strategy provides a mild, efficient, and sustainable approach for accessing a series of

  在此，我们报道了使用甲酸盐作为还原剂和二氧化碳源的苄基 C(sp 3 )–F 键的光催化脱氟羧基化。各种带有伯或仲 C(sp 3 )–F 键的氟化苄可以与 HCOOK 顺利进行脱氟羧化。这种不含过渡金属的策略为获取一系列有价值的芳基乙酸（例如氟比洛芬）提供了一种温和、高效且可持续的方法。该方案还具有催化剂负载量低、反应条件温和、官能团耐受性良好以及良好的可扩展性和可持续性等特点。机理研究表明二氧化碳自由基阴离子 (CO 2 ˙ − ) 是通过氢原子转移（HAT）并作为强还原剂促进氟化苄的单电子还原。随后碳负离子对 CO 2的亲核攻击（两者都是原位生成的中间体）产生了所需的产物，证明了 CO 2捕获过程的高效率。