4-methoxy-N-(4-methylpentyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-N-(4-methylpentyl)benzamide
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: VUQKNGZMFIXDIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N-(4-methylpentyl)benzamide 、 1,4-dimethyl but-2-enedioate 在 Ir[dF(CF₃)ppy]₂(5,5'-dCF₃bpy)PF₆ 、 tetrabutylammonium dibutyl phosphate 作用下， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双重催化平台启用SP 3 α苯甲酰胺的C-H芳基化和烷基化

  摘要：

  一种双催化SP 3 αC-H芳基化，并用有机卤化物苯甲酰胺的烷基化反应进行说明。该协议展示出精妙的位点选择性，化学选择性和对映选择性模式，通过过渡金属催化或光氧化还原事件为现有的sp 3芳基化或烷基化提供互补的反应模式。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c01318
• 作为试剂：
  描述：

  在 nickel(II) perchlorate hexahydrate 、 4-methoxy-N-(4-methylpentyl)benzamide 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(5,5'-dCF₃bpy)](PF₆) 、 (R,R)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 、 tetrabutylammonium dibutyl phosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 以15%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  质子耦合电子转移与手性路易斯酸催化相结合的远程C（sp 3）–H键的不对称烷基化

  摘要：

  可见光诱导的质子偶联电子转移，1,5-氢原子转移和手性路易斯酸催化（最高可达）的结合使N-烷基酰胺的远端未活化δ位的催化不对称烷基化成为可能。 82％的收率和高达97％的ee。

  DOI：

  10.1039/c7cc04941b

文献信息

• Catalytic alkylation of remote C–H bonds enabled by proton-coupled electron transfer
  作者：Gilbert J. Choi、Qilei Zhu、David C. Miller、Carol J. Gu、Robert R. Knowles

  DOI：10.1038/nature19811

  日期：2016.11

  unfunctionalized amides to direct the formation of new C–C bonds. Given the prevalence of amides in pharmaceuticals and natural products, we anticipate that this method will simplify the synthesis and structural elaboration of amine-containing targets. Moreover, this study demonstrates that concerted proton-coupled electron transfer can enable homolytic activation of common organic functional groups

  尽管在氢原子转移 (HAT) 催化方面取得了进展，但目前还没有能够均解 N-烷基酰胺的强氮氢 (N-H) 键的分子 HAT 催化剂。开发酰胺均裂方案的动机源于所得酰胺基自由基的效用，其参与各种合成有用的转化，包括烯烃胺化和定向碳氢 (C-H) 键功能化。在后一个过程中——经典的 Hofmann-Löffler-Freytag 反应的一个子集——酰胺自由基从未活化的脂肪族 C-H 键中去除氢原子。尽管功能强大，但这些转化通常需要对酰胺原料进行氧化 N-预官能化，以实现有效的酰胺基生成。而且，因为这些 N 活化基团经常被结合到最终产品中，这些方法通常不适合直接构建碳 - 碳（C-C）键。在这里，我们报告了一种通过质子耦合电子转移使 N-烷基酰胺的 N-H 键均裂来克服这些限制的方法。在该协议中，激发态铱光催化剂和弱磷酸盐碱协同作用，以协同的基本步骤从酰胺底物中去除质子和电子。所得的酰胺基自由基中间体被证明可以促进后续的