flurbiprofen propyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: flurbiprofen propyl ester
• 英文别名: Propyl 2-(3-fluoro-4-phenylphenyl)propanoate
• 化学式: C₁₈H₁₉FO₂
• 分子量: 286.346
• InChiKey: BVKFKVZYXRHOIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  氟比洛芬	fluorobiprofen	5104-49-4	C15H13FO2	244.265
  ——	4-(1-bromoethyl)-2-fluoro-1,1'-biphenyl	——	C14H12BrF	279.152

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (R)-2-氟比洛芬 氟比洛芬	(R)-flurbiprofen	51543-40-9	C15H13FO2	244.265

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  flurbiprofen propyl ester 在 Candida antartica lipase 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以150 mg的产率得到(R)-2-氟比洛芬 氟比洛芬
  参考文献：
  名称：

  Different in vitro activity of flurbiprofen and its enantiomers on human articular cartilage

  摘要：

  The 2-arylpropionic acid derivatives or 'profens' are an important group of non-steroidal anti-inflammatory drugs that have been used for the symptomatic treatment of various forms of arthritis. These compounds are chiral and the majority of them are still marketed as racemate although it is known that the (S)- form is the principal effective in the cyclooxygenase inhibition. However, recent findings suggest that certain pharmacological effect of 2-arylpropionic acids cannot be attributed exclusively to the (S)-(+) enantiomer. To obtain further insights into the pharmacological effect of profens, the present study investigated the influence of racemic and pure enantiomers of flurbiprofen on the production of nitric oxide and glycosaminoglycans, key molecules involved in cartilage destruction. The culture of human articular cartilage stimulated by interleukin-1beta (IL-1beta), which plays an important role in the degradation of cartilage, has been established, as a profit experimental model, for reproducing the mechanisms involved in the pathophysiology of arthritic diseases. Our results show that mainly (S)-(+)-flurbiprofen decreases, at therapeutically concentrations, the IL-1beta induced cartilage destruction.

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(03)00196-4
• 作为产物：
  描述：

  丙醇 、 氟比洛芬 在 硫酸 作用下， 以55.61%的产率得到flurbiprofen propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Mohan, Rhea; Ramaa, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 46, # 7, p. 1164 - 1168

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 氟比洛芬或氟比洛芬酯的制备方法
  申请人：浙江新和成股份有限公司

  公开号：CN114644559B

  公开（公告）日：2023-05-26

  本发明涉及一种氟比洛芬或氟比洛芬酯的制备方法，包括：将2‑(2‑氟‑4‑联苯)卤代乙烷、水或醇、钯催化剂、助催化剂以及有机溶剂混合得到混合物；向所述混合物中通入含一氧化碳的反应气体，并进行加热反应，得到氟比洛芬或氟比洛芬酯。该方法制备的氟比洛芬或氟比洛芬酯收率高，摩尔收率可以达到95.4％，产物纯度可以达到99.5％。
• ISOTOPE LABELED 2-ARYLPROPIONIC ACID COMPOUNDS AND PROCESS FOR PRODUCTION OF SAME, AND MOLECULAR PROBE FOR POSITRON EMISSION TOMOGRAPHY AND METHOD FOR IMAGING OF CYCLOOXYGENASE AND THE LIKE USING SAME
  申请人：Riken

  公开号：EP2463263B1

  公开（公告）日：2014-04-23
• US8778298B2
  申请人：——

  公开号：US8778298B2

  公开（公告）日：2014-07-15