dimethyl 2-(2-methylbenzylidene)succinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(2-methylbenzylidene)succinate
• 英文别名: dimethyl (2E)-2-[(2-methylphenyl)methylidene]butanedioate
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: WDSDZQBYWSXGMZ-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(2-methylbenzylidene)succinate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-methylbenzylidene succinic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-deoxymollugins and their inhibitory activities on tyrosinase

  摘要：

  以苯甲醛及其衍生物为原料，通过苯硼酸催化的铬化反应为关键步骤，分五个步骤制备了一系列6-脱氧毛蕊花素。结果表明，母体 2,2-二甲基-2H-苯并[h]色烯-5-羧酸甲酯（9a）的抑制活性最好，IC50 = 18.3 μM。

  DOI：

  10.1007/s12272-013-0240-1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醛 、 丁二酸二甲酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 dimethyl 2-(2-methylbenzylidene)succinate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-deoxymollugins and their inhibitory activities on tyrosinase

  摘要：

  以苯甲醛及其衍生物为原料，通过苯硼酸催化的铬化反应为关键步骤，分五个步骤制备了一系列6-脱氧毛蕊花素。结果表明，母体 2,2-二甲基-2H-苯并[h]色烯-5-羧酸甲酯（9a）的抑制活性最好，IC50 = 18.3 μM。

  DOI：

  10.1007/s12272-013-0240-1

文献信息

• Novel Base-Free Catalytic Wittig Reaction for the Synthesis of Highly Functionalized Alkenes
  作者：Marie-Luis Schirmer、Sven Adomeit、Anke Spannenberg、Thomas Werner

  DOI：10.1002/chem.201503744

  日期：2016.2.12

  base‐free catalytic Wittig reactions has been developed and optimized. Initially, several potential (pre)catalysts as well as different silanes as reducing agents were screened. A system based on a readily available phosphine oxide as precatalyst and trimethoxy silane as reducing agent proved to be optimal. The effect of various Brønsted acidic additives was studied. Subsequently, the reaction conditions were

  已开发并优化了一种用于无碱催化Wittig反应的高效催化剂体系。最初，筛选了几种潜在的（预）催化剂以及不同的硅​​烷作为还原剂。基于容易获得的氧化膦作为前催化剂和三甲氧基硅烷作为还原剂的体系被证明是最佳的。研究了各种布朗斯台德酸性添加剂的效果。随后，优化反应条件并确定标准反应条件。在这些条件下，对该新协议的范围进行了评估。将九种活化烯烃和33种醛转化为42种高度官能化的烯烃。值得注意的是，可以将芳族，脂族和杂芳族醛进行转化，从而以高达99％的分离产率得到所需产物，并具有良好至优异的分离度。E / Z选择性。考虑到反应混合物的复杂性以及在一个罐中并行进行的四个反应步骤，这些结果强调了该方案的显着效率。
• Silver sequestration of halides for the activation of Pd(OAc) ₂ catalyzed Mizoroki‐Heck reaction of 1,1 and 1,2 ‐ Disubstituted alkenes
  作者：Pronnoy G. Bangar、Priyanka R. Jawalkar、Swapnil R. Dumbre、Dharmaraj J. Patil、Suresh Iyer

  DOI：10.1002/aoc.4159

  日期：2018.3

  A ligand free catalytic system consisting of Pd(OAc)2 (cat) and stoichiometric quantities of silver salts, AgOAc or AgBF4, exhibit high efficiency in the Mizoroki‐Heck arylation, transforming aryl iodides and 1,1 as well as 1,2 disubstituted alkenes into 1,1,2 – trisubstituted aryl alkenes in excellent yields in very short reaction times.

  由Pd（OAc）2（cat）和化学计量的银盐AgOAc或AgBF 4组成的无配体催化体系在Mizoroki-Heck芳基化反应中表现出高效率，可转化芳基碘化物和1,1以及1,2在非常短的反应时间内，双取代的烯烃就可以以优异的收率转化成1,1,2-三取代的芳基烯烃。
• Unexpected Reaction of Dimethyl Acetylenedicarboxylate with in Situ Generated Arylketenes Catalyzed by 1-Methylimidazole
  作者：Hanfeng Ding、Cheng Ma、Yewei Yang、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/ol050492q

  日期：2005.5.1

  An unexpected 1-methylimidazole-catalyzed reaction of dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) with in situ generated arylketenes leading to the synthesis of dimethyl 2-arylidenesuccinates under mild conditions is described. A plausible mechanism has been proposed.