乙基2-氰基-3-(4-羟基-3-甲氧苯基)丙-2-烯酸酯 | 13373-29-0

• 物质功能分类: 催化剂及助剂 - 紫外线吸收剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 乙基2-氰基-3-(4-羟基-3-甲氧苯基)丙-2-烯酸酯
• 英文名称: 2-cyano-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl α-cyano-β-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylate；ethyl α-cyano-4-hydroxy-3-methoxycinnamate；ethyl-2-cyano-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylate；ethyl 3-(4-hydroxy-3-methoxy)phenyl-2-cyanoacrylate；4-Oxy-3-methoxy-α-cyan-zimtsaeure-aethylester；2-Cyan-3-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-acrylsaeure-aethylester；4-Oxy-3-methoxy-benzylidencyanessigsaeure-aethylester；4-Oxy-3-methoxy-benzalmalonsaeure-aethylester-nitril；Vanillylidencyanessigsaeure-aethylester；Vanillalcyanessigsaeure-aethylester；ethyl-α-cyano-3-methoxy-4-hydroxy cinnamate；Ethyl 2-cyano-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 13373-29-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• mdl: MFCD00136330
• 分子量: 247.251
• InChiKey: WQWLESVDQFOXPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  温度宜保持在室温，湿度需保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基2-氰基-3-(4-羟基-3-甲氧苯基)丙-2-烯酸酯 在 sodium hydroxide 、 sodium amalgam 作用下， 生成 3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Lapworth; Wykes, Journal of the Chemical Society, 1917, vol. 111, p. 795

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 乙基2-氰基-3-(4-羟基-3-甲氧苯基)丙-2-烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  Clarke; Francis, Chemische Berichte, 1911, vol. 44, p. 275

  摘要：

  DOI：

文献信息

• DABCO-catalyzed Knoevenagel condensation of aldehydes with ethyl cyanoacetate using hydroxy ionic liquid as a promoter
  作者：Dan Meng、Yongsheng Qiao、Xin Wang、Wei Wen、Sanhu Zhao

  DOI：10.1039/c8ra06506c

  日期：——

  octane (DABCO)-catalyzed Knoevenagel condensation reactions, which showed better catalytic activity compared to other ionic liquid (IL) that had no hydroxyl group attached to the IL scaffold. The effect of hydrogen bond formation between the hydroxyl group of [HyEtPy]Cl and the carbonyl group of aldehyde played an important role in the Knoevenagel condensation reaction. In the [HyEtPy]Cl–H2O–DABCO

  合成并探索了N -(2-Hydroxy-ethyl)-pyridinium chloride ([HyEtPy]Cl) 作为 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 催化的 Knoevenagel 缩合反应的新型促进剂。与没有羟基连接到 IL 支架上的其他离子液体 (IL) 相比的催化活性。[HyEtPy]Cl的羟基与醛的羰基之间形成氢键的作用在Knoevenagel缩合反应中起重要作用。在 [HyEtPy]Cl–H 2在O-DABCO复合体系中，Knoevenagel缩合反应进行得平稳、干净，在所有考察的情况下，相应的Knoevenagel缩合产物均以良好至优异的收率获得。该协议提供了一种通用的溶剂-催化剂系统，具有生态友好、易于处理和离子液体方便重复使用等显着优势。
• New synthetic protocol for stereoselective synthesis of diethyl 1,2-dicyano-3-alkyl-(aryl)cyclopropane-1,2-dicarboxylate
  作者：Nader Noroozi Pesyan、Saeed Golizadeh

  DOI：10.1007/s13738-015-0590-3

  日期：2015.7

  A new, fast and straightforward method for the one-pot reaction of aromatic and aliphatic aldehydes and dialdehydes with ethyl cyanoacetate and cyanogen bromide was developed to afford stereoselectively diethyl 1,2-dicyano-3-alkyl/arylcyclopropane-1,2-dicarboxylate in excellent yields and short reaction time (about 5 s). The structures were characterized by IR, 1H NMR and 13C NMR spectroscopy. The reaction mechanism was discussed.

  开发了一种新的、快速且直接的一锅反应方法，用于芳香和脂肪醛以及二醛与氰乙酸乙酯和溴化氰的反应，以高产率和短反应时间（约5秒）选择性地合成二乙基1,2-二氰基-3-烷基/芳基环丙烷-1,2-二羧酸酯。通过红外光谱(IR)、氢核磁共振(1H NMR)和碳核磁共振(13C NMR)对其结构进行了表征。讨论了反应机理。
• Simple, Efficient, and Green Method for Synthesis of Trisubstituted Electrophilic Alkenes Using Lipase as a Biocatalyst
  作者：Bhushan Nanasaheb Borse、Sanjeev Ramchandra Shukla、Yogesh Ashok Sonawane

  DOI：10.1080/00397911.2010.525334

  日期：2012.2.1

  Abstract A simple and efficient Knoevenagel condensation method for the synthesis of trisubstituted electrophilic alkenes was developed using lipase as a biocatalyst. Knoevenagel condensation was performed using the conventional method and using lipases (Aspergillus oryzae or Rhizopus oryzae) as biocatalysts, and reaction time, reaction temperature, yield, and recyclability were compared. Using a lipase

  摘要 以脂肪酶为生物催化剂，开发了一种简单高效的Knoevenagel缩合方法，用于合成三取代亲电烯烃。Knoevenagel缩合采用常规方法，以脂肪酶（米曲霉或米根霉）为生物催化剂，比较反应时间、反应温度、收率和可回收性。使用脂肪酶作为生物催化剂消除了对哌啶和吡啶等碱的需求。多种芳香醛和酮容易与活性亚甲基化合物缩合。后处理程序也非常简单，反应产率在75%到95%之间。两种生物催化剂都有效地循环了四次，产品的产率没有显着降低。脂肪酶显着的催化活性和可重复使用性扩大了其在 Knoevenagel 缩合中的适用性，在合成三取代的亲电烯烃时具有良好的收率。图形概要
• A Reusable Efficient Green Catalyst of 2D Cu-MOF for the Click and Knoevenagel Reaction
  作者：Kaushik Naskar、Suvendu Maity、Himadri Sekhar Maity、Chittaranjan Sinha

  DOI：10.3390/molecules26175296

  日期：——

  [Cu(CPA)(BDC)]n (CPA = 4-(Chloro-phenyl)-pyridin-4-ylmethylene-amine; BDC = 1,4-benzenedicarboxylate) has been synthesized and structurally characterized by single crystal X-Ray diffraction measurement. The structural studies establish the copper (II) containing 2D sheet with (4,4) square grid structure. The square grid lengths are 10.775 and 10.769 Å. Thermal stability is assessed by TGA, and subsequent PXRD data establish the crystallinity. The surface morphology is evaluated by FE-SEM. The N2 adsorption−desorption analysis demonstrates the mesoporous feature (∼6.95 nm) of the Cu-MOF. This porous grid serves as heterogeneous green catalyst with superficial recyclability and thermal stability and facilitates organic transformations efficiently such as, Click and Knoevenagel reactions in the aqueous methanolic medium.

  已合成并通过单晶X射线衍射测量进行了结构表征的[Cu(CPA)(BDC)]n（其中CPA = 4-(氯苯基)-吡啶-4-基亚甲胺；BDC = 1,4-苯二甲酸）化合物。结构研究表明含铜（II）的2D片状结构，具有（4,4）方格结构。方格的长度分别为10.775和10.769 Å。通过热重分析（TGA）进行热稳定性评估，并随后的PXRD数据确定了晶体性质。通过FE-SEM评估表面形貌。N2吸附-脱附分析表明Cu-MOF的介孔特性（约6.95 nm）。这种多孔方格可作为具有表面可回收性和热稳定性的异质绿色催化剂，并有效促进有机转化，如Click和Knoevenagel反应在水甲醇介质中。
• Organic synthesis by Twin Screw Extrusion (TSE): continuous, scalable and solvent-free
  作者：Deborah E. Crawford、Clodagh K. G. Miskimmin、Ahmad B. Albadarin、Gavin Walker、Stuart L. James

  DOI：10.1039/c6gc03413f

  日期：——

  Several organic reactions have been achieved quantitatively without any added solvent, using solid or liquid reagents, on a continuous basis; products are typically obtained directly in analytically pure form, requiring no work-up.

  连续使用固体或液体试剂定量地完成了几种有机反应，无需添加任何溶剂；产品通常以分析纯形式直接获得，无需后处理。