3-(1-methylcyclohexyl)propanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(1-methylcyclohexyl)propanal
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: JCLXQTMHSLPJPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基环己醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 cesium hydroxide 、 Ir[dF(CF₃)ppy]₂(dtbbpy)PF₆ 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 3-(1-methylcyclohexyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  草酸盐作为可见光光氧化还原催化中醇的活化基团：通过氧化还原-中性片段偶联形成四元中心

  摘要：

  草酸烷基酯是新型的实验室稳定的醇活化基团，用于在可见光光氧化还原条件下产生自由基。使用这些前体，实现了叔醇和仲醇与缺电子烯烃的首次净氧化还原中性偶联。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b07678

文献信息

• Decarboxylative Alkyl Coupling Promoted by NADH and Blue Light
  作者：Rajdip Chowdhury、Zhunzhun Yu、My Linh Tong、Stefanie V. Kohlhepp、Xiang Yin、Abraham Mendoza

  DOI：10.1021/jacs.0c09678

  日期：2020.11.25

  Photoexcited dihydronicotinamides like NADH and analogues have been found to generate alkyl radicals upon reductive decarboxylation of redox-active esters without auxiliary photocatalysts. This principle allowed aliphatic photocoupling between redox-active carboxylate derivatives and electron-poor olefins, displaying surprising water and air-tolerance and unusually high coupling rates in dilute conditions

  已经发现光激发的二氢烟酰胺（如 NADH 和类似物）在没有辅助光催化剂的情况下，在氧化还原活性酯的还原脱羧时产生烷基自由基。这一原理允许氧化还原活性羧酸盐衍生物和缺电子烯烃之间的脂肪族光耦合，显示出令人惊讶的防水和空气耐受性以及在稀释条件下异常高的耦合率。展示了在其他羧酸存在下反应的正交性及其在 DNA 功能化中的效用，特别是将可见光与 NADH（生命普遍存在的还原剂）结合使用。
• Acridine Photocatalysis: Insights into the Mechanism and Development of a Dual-Catalytic Direct Decarboxylative Conjugate Addition
  作者：Hang T. Dang、Graham C. Haug、Vu T. Nguyen、Ngan T. H. Vuong、Viet D. Nguyen、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1021/acscatal.0c03440

  日期：2020.10.2

  Conjugate addition is one of the most synthetically useful carbon–carbon bond-forming reactions; however, reactive carbon nucleophiles are typically required to effect the addition. Radical conjugate addition provides an avenue for replacing reactive nucleophiles with convenient radical precursors. Carboxylic acids can serve as simple and stable radical precursors by way of decarboxylation, but activation

  共轭加成是合成中最有用的碳-碳键形成反应之一；然而，通常需要反应性碳亲核试剂来实现加成。自由基共轭加成提供了一种用方便的自由基前体取代反应性亲核试剂的途径。羧酸可以通过脱羧作用作为简单而稳定的自由基前体，但通常需要活化成反应性酯以促进具有挑战性的脱羧作用。在这里，我们报告了多种羧酸的直接双催化脱羧自由基共轭加成，不需要酸预活化，并且通过可见光驱动的吖啶光催化与有效的铜催化循环相结合来实现。
• Silicon-containing resist underlayer film-forming composition and patterning process
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP2599819B1

  公开（公告）日：2017-02-01
• Oxalates as Activating Groups for Alcohols in Visible Light Photoredox Catalysis: Formation of Quaternary Centers by Redox-Neutral Fragment Coupling
  作者：Christopher C. Nawrat、Christopher R. Jamison、Yuriy Slutskyy、David W. C. MacMillan、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/jacs.5b07678

  日期：2015.9.9

  Alkyl oxalates are new bench-stable alcohol-activating groups for radical generation under visible light photoredox conditions. Using these precursors, the first net redox-neutral coupling of tertiary and secondary alcohols with electron-deficient alkenes is achieved.

  草酸烷基酯是新型的实验室稳定的醇活化基团，用于在可见光光氧化还原条件下产生自由基。使用这些前体，实现了叔醇和仲醇与缺电子烯烃的首次净氧化还原中性偶联。