1-m-tolyl-4-methoxycarbonyl-1,2,3-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-m-tolyl-4-methoxycarbonyl-1,2,3-triazole
• 英文别名: methyl 1-(3-methylphenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate；methyl 1-(3-methylphenyl)triazole-4-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• 分子量: 217.227
• InChiKey: RCHGPPIPXNYZNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸甲酯 、 3-甲基苯胺 在 哌嗪 、 对甲苯磺酰肼 、 对甲苯磺酰叠氮 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到1-m-tolyl-4-methoxycarbonyl-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  烷基丙酸酯参加[3 + 2]法规，可转换合成含酯侧链的1,5-和1,4-二取代的1,2,3-三唑

  摘要：

  通过特征性的烯胺活化，丙酸烷基酯已成功用于[3 + 2]环合中，用于合成1,2,3-三唑。通过分别使用甲苯磺酰甲苯磺酰基和甲苯磺酰肼作为氮源，可以选择性地获得1,4-以及几乎不可用的1,5-二取代的1,2,3-三唑的合成。

  DOI：

  10.1002/cctc.201801366

文献信息

• Catalytic Intermolecular Cross-Couplings of Azides and LUMO-Activated Unsaturated Acyl Azoliums
  作者：Wenjun Li、Manjaly J. Ajitha、Ming Lang、Kuo-Wei Huang、Jian Wang

  DOI：10.1021/acscatal.6b03674

  日期：2017.3.3

  An example for the catalytic synthesis of densely functionalized 1,2,3-triazoles through a LUMO activation mode has been developed. The protocol is enabled by intermolecular cross-coupling reactions of azides with in situ-generated α,β-unsaturated acyl azoliums. High yields and broad scope as well as the investigation of reaction mechanism are reported.

  已经开发了通过LUMO活化模式催化合成高密度官能化的1,2,3-三唑的实例。该协议通过叠氮化物与原位生成的α，β-不饱和酰基偶氮鎓的分子间交叉偶联反应实现的。报道了高收率和宽范围以及反应机理的研究。