1-phenyl-2-(tetrahydrofuran-2-yl)-propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-2-(tetrahydrofuran-2-yl)-propan-1-one
• 英文别名: 2-(Oxolan-2-yl)-1-phenylpropan-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: QGNLPSKXTUZOOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 、 2-苯基-1-丙烯 在 三乙烯二胺 、 叔丁基过氧化氢 、 rose bengal 作用下， 以 癸烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以79%的产率得到1-phenyl-2-(tetrahydrofuran-2-yl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  可见光促进的苯乙烯与环醚的氧化偶联

  摘要：

  在室温和室温下，使用玫瑰红作为光催化剂，叔丁基过氧化氢（TBHP）作为氧化剂，开发了一种新的可见光促进的乙烯基芳烃与环醚的氧化偶联反应。已经以中等至良好的产率合成了具有广泛功能的α-氧烷基化酮的文库。对于本协议，提出了一种根本性机制

  DOI：

  10.1007/s11426-019-9609-9

文献信息

• Visible-light induced eosin Y catalysed C(sp2)-H alkylation of carbonyl substrates via direct HAT
  作者：Satya Prakash Singh、Vishal Srivastava、Pravin K. Singh、Praveen P. Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133245

  日期：2023.2

  (HAT) catalyst for C–H activation. A study that utilized the alkylation of C–H bonds with electron-deficient alkenes as a paradigm provided a very wide substrate scope that made it simple to access a number of significant synthons. This green and sustainable eosin Y-based photocatalytic hydrogen atom transfer method promises to diversify the functionalization of a variety of native C–H bonds.

  已经提出了可见光驱动的有机转化，使用曙红 Y，一种广泛使用且价格合理的金属催化剂替代品，它也可以作为 C-H 活化的有效直接氢原子转移 (HAT) 催化剂。一项利用 C-H 键与缺电子烯烃的烷基化作为范例的研究提供了非常广泛的底物范围，使得获得许多重要的合成子变得容易。这种绿色且可持续的基于曙红 Y 的光催化氢原子转移方法有望使各种天然 C-H 键的功能化多样化。
• Regioselective Oxyalkylation of Vinylarenes Catalyzed by Diatomite-Supported Manganese Oxide Nanoparticles
  作者：Huayin Sun、Yonghui Zhang、Fengfeng Guo、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/jo2026367

  日期：2012.4.6

  A regioselective oxyalkylation reaction of vinylarenes with cyclic ethers was developed under the catalysis of a new heterogeneous catalyst, the diatomite-supported Mn3O4 nanoparticles (SMONP-1). The use of this heterogeneous catalyst provided a novel approach for the synthesis of alpha-carbonyled beta-alkylated aryl derivatives via a sp(3) C-H bond functionalization under mild aerobic conditions.
• Addition of carbon nucleophiles to cyclic N-acyliminium and oxocarbenium ions under solvent-free conditions
  作者：Luiz Antonio F. de Godoy、Nilton Soares Camilo、Ronaldo Aloise Pilli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.023

  日期：2006.11

  The InCl3-catalyzed addition of carbon nucleophiles to cyclic N-acyliminium and oxocarbenium ions under solvent-free conditions at room temperature is described. The corresponding-substituted heterocycles were obtained in moderate to excellent yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Visible-light-promoted oxidative coupling of styrene with cyclic ethers
  作者：Golam Kibriya、Debashis Ghosh、Alakananda Hajra

  DOI：10.1007/s11426-019-9609-9

  日期：2020.1

  A new visible-light-promoted oxidative coupling of vinylarenes with cyclic ethers has been developed using rose bengal as photocatalyst and tert-butyl hydrogenperoxide (TBHP) as oxidant under ambient air at room temperature. A library of α-oxyalkylated ketones with broad functionalities has been synthesized in moderate to good yields. A radical mechanism is suggested for the present protocol

  在室温和室温下，使用玫瑰红作为光催化剂，叔丁基过氧化氢（TBHP）作为氧化剂，开发了一种新的可见光促进的乙烯基芳烃与环醚的氧化偶联反应。已经以中等至良好的产率合成了具有广泛功能的α-氧烷基化酮的文库。对于本协议，提出了一种根本性机制