(3R,3aS,6R,6aS,7aR,8aS,9aS,9bR)-decahydro-9b-hydroxy-3,6,8a-trimethyloxireno[c]pyrano[4,3,2-jk][2]benzoxepin-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,3aS,6R,6aS,7aR,8aS,9aS,9bR)-decahydro-9b-hydroxy-3,6,8a-trimethyloxireno[c]pyrano[4,3,2-jk][2]benzoxepin-2(3H)-one
• 英文别名: (1S,4R,5S,8R,9S,11R,13S,15R)-15-hydroxy-4,8,13-trimethyl-2,12,14-trioxatetracyclo[7.5.1.05,15.011,13]pentadecan-3-one
• 化学式: C₁₅H₂₂O₅
• 分子量: 282.337
• InChiKey: KTKRGUBORKQOGK-SDDYCTBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  青蒿素 在 iron(II) sulfate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以25%的产率得到artemisinin G
  参考文献：
  名称：

  Fe(II) 诱导的青蒿素及其衍生物/类似物裂解的统一机制框架。先前假设的二级 C-4 自由基的第一个自旋捕获证据

  摘要：

  青蒿素及其衍生物在乙腈水溶液中很容易被硫酸亚铁还原，结果与其他还原体系报道的结果不同。不稳定的环氧化物 7 是一种较早被假定为具有抗疟活性的物质的化合物，现在已被分离和表征。早期推测的二级 C-4 自由基也被 2-甲基-2-亚硝基丙烷捕获，因此为自由基参与 QHS 型化合物的体外裂解提供了第一个直接证据。对于亚铁离子诱导的 1,2,4-三恶烷（即 QHS 等）裂解，提出了具有可互换自由基阴离子和可逆分子内自由基反应的统一机制。在此框架的基础上，结合反离子和溶剂效应的考虑，

  DOI：

  10.1021/ja973080o

文献信息

• Ferrous ion induced cleavage of the peroxy bond in qinghaosu and its derivatives and the DNA damage associated with this process
  作者：Wen-Min Wu、Zhu-Jun Yao、Yu-Lin Wu、Kun Jiang、Yan-Fang Wang、Hai-Bao Cehn、Feng Shan、Ying Li

  DOI：10.1039/cc9960002213

  日期：——

  In the presence of iron(II) the peroxy bridge of the drug quinghaosu and its derivatives and cleaved to give two rearrangement products; DNA damage due to this free radical process is observed an may be responsible for the antimalarial activity of these compounds.

  在铁（II）的存在下，奎宁及其衍生物的过氧桥断裂，产生两种重排产物；通过观察发现，这种自由基过程会导致DNA损伤，这可能是这些化合物具有抗疟原虫活性的原因。