4-chloro-3-hydroxybutylaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-chloro-3-hydroxybutylaldehyde
• 英文别名: (s)-4-Chloro-3-hydroxybutanal；4-chloro-3-hydroxybutanal
• 化学式: C₄H₇ClO₂
• mdl: MFCD19236606
• 分子量: 122.551
• InChiKey: XQXWWWKGIMBNKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-3-hydroxybutylaldehyde 、 原甲酸三甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-chloro-4,4-dimethoxybutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  具有三氟甲基取代基的二芳基脯氨醇和二苯基脯氨醇衍生的全氟烷磺酰胺作为有机催化剂在醛的交叉羟醛反应中的应用

  摘要：

  两种不同醛的不对称交叉醛醇反应是一种综合相关的反应。具有三氟甲基取代基的二芳基脯氨醇催化剂和衍生自二苯脯氨醇的磺酰胺催化剂是用于交叉羟醛反应的有机催化剂。在丙醛和乙醛作为亲核醛和几种亲电醛的不对称交叉羟醛反应中，比较了这两种催化剂的反应性和立体选择性。取决于亲电子醛，优选的催化剂不同。通过正确选择这两种催化剂，可以与抗非洲映射的抗非映射性合成：SYN = 2.6：1〜> 20：1和60〜> 98％EE的对映射性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200266
• 作为产物：
  描述：

  氯乙醛 、 乙醛 在 N-{diphenyl[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methyl}-1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonamide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-chloro-3-hydroxybutylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有三氟甲基取代基的二芳基脯氨醇和二苯基脯氨醇衍生的全氟烷磺酰胺作为有机催化剂在醛的交叉羟醛反应中的应用

  摘要：

  两种不同醛的不对称交叉醛醇反应是一种综合相关的反应。具有三氟甲基取代基的二芳基脯氨醇催化剂和衍生自二苯脯氨醇的磺酰胺催化剂是用于交叉羟醛反应的有机催化剂。在丙醛和乙醛作为亲核醛和几种亲电醛的不对称交叉羟醛反应中，比较了这两种催化剂的反应性和立体选择性。取决于亲电子醛，优选的催化剂不同。通过正确选择这两种催化剂，可以与抗非洲映射的抗非映射性合成：SYN = 2.6：1〜> 20：1和60〜> 98％EE的对映射性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200266

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE 4-CHLORO-3-HYDROXYBUTANAL COMPOUND
  申请人：Hayashi Yujiro

  公开号：US20130217901A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  The invention relates to a method of producing optically active 4-chloro-3-hydroxybutanal compound (2) by reacting chloroacetaldehyde with aldehyde compound (1) in the presence of optically active pyrrolidine compound (5). wherein each symbol is as defined in the specification.

  该发明涉及一种在存在光学活性吡咯烷化合物（5）的情况下，通过将氯乙醛与醛化合物（1）反应来制备光学活性4-氯-3-羟基丁醛化合物（2）的方法。其中，每个符号如规范中定义。
• Process for producing chiral hydroxyaldehyde compounds
  申请人：Mitsui Chemicals, Inc.

  公开号：US07402710B2

  公开（公告）日：2008-07-22

  An industrial process for producing hydroxyaldehydes efficiently, by solving the problems of conventional DERA, such as low stability against aldehydes, low catalytic activity for aldol condensation, and the difficulty of controlling the number of acetaldehyde molecules to be condensed, is provided. According to the process, aldol condensation of a substituted or unsubstituted aliphatic aldehyde compound having 2 to 6 carbon atoms with acetaldehyde is conducted by using D-2-deoxyribose-5-phosphate aldolase which is highly stable against aldehydes and has high catalytic activity for aldol condensation, whereby a hydroxyaldehyde compound having the number of carbon atoms increased by two or four can be produced.

  一种工业生产羟基醛的方法，有效解决了传统的DERA存在的问题，如对醛类的稳定性低、醛缩反应的催化活性低以及难以控制要缩合的乙醛分子数等问题。根据该方法，使用高度稳定且对醛缩反应具有高催化活性的D-2-脱氧核糖-5-磷酸醛缩酶，对具有2到6个碳原子的取代或未取代的脂肪族醛化合物与乙醛进行醛缩反应，从而可以生产出碳原子数增加两个或四个的羟基醛化合物。
• Diarylprolinol with Trifluoromethyl Substituents and Diphenylprolinol‐Derived Perfluoroalkanesulfonamide as Organocatalysts in the Cross‐Aldol Reaction of Aldehydes
  作者：Yujiro Hayashi、Masashi Tomikawa、Naoki Mori

  DOI：10.1002/adsc.202200266

  日期：2022.10.4

  different aldehydes is a synthetically relevant reaction. Diarylprolinol catalyst with trifluoromethyl substituents and sulfonamide catalyst derived from diphenylprolinol are organocatalysts for the cross-aldol reaction. The reactivity and stereoselectivity of these two catalysts were compared in the asymmetric cross-aldol reactions of propanal and acetaldehyde as nucleophilic aldehydes and several

  两种不同醛的不对称交叉醛醇反应是一种综合相关的反应。具有三氟甲基取代基的二芳基脯氨醇催化剂和衍生自二苯脯氨醇的磺酰胺催化剂是用于交叉羟醛反应的有机催化剂。在丙醛和乙醛作为亲核醛和几种亲电醛的不对称交叉羟醛反应中，比较了这两种催化剂的反应性和立体选择性。取决于亲电子醛，优选的催化剂不同。通过正确选择这两种催化剂，可以与抗非洲映射的抗非映射性合成：SYN = 2.6：1〜> 20：1和60〜> 98％EE的对映射性。