1-(2-deoxy-α-D-ribofuranosyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazole-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-deoxy-α-D-ribofuranosyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 3-[(2S,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxo-1H-imidazole-5-carboxylic acid
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₆
• 分子量: 244.204
• InChiKey: KNTJZALYWFYUSC-XVMARJQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴脲苷 在 二氧化碳 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 16.0h， 生成 1-(2-deoxy-α-D-ribofuranosyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazole-4-carboxylic acid 、 1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过合适的可转换亚磷酰胺衍生物将1-（2-脱氧-β-d-呋喃呋喃糖基）-2-氧代咪唑-4-羧酰胺有效地掺入DNA

  摘要：

  1-（2-脱氧-β-d-呋喃核糖基）-2-氧代-咪唑-4-羧酰胺（3）的合成方案基于嘧啶（5-BrdU）到咪唑啉-2-酮的环收缩。重排导致脱氧核苷4β和其α端基异构体的意外混合物。提出了在基本条件下的异构化机理。4-羧酸进一步转化成酰胺，得到标题化合物3。为了制备适合于将修饰的核碱基化学掺入DNA中的亚磷酰胺衍生物11，优选将4-羧酸转化成乙酯。热变性研究表明，与嘧啶相比，所用序列内的2-oxoY与嘌呤的配对更有利。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.040

文献信息

• Efficient incorporation of 1-(2-deoxy-β-d-ribofuranosyl)-2-oxo-imidazole-4-carboxamide into DNA via a suitable convertible phosphoramidite derivative
  作者：Claudio Cadena-Amaro、Sylvie Pochet

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.040

  日期：2005.5

  The synthetic scheme of 1-(2-deoxy-β-d-ribofuranosyl)-2-oxo-imidazole-4-carboxamide (3) is based on the ring contraction of pyrimidine (5-BrdU) into imidazolin-2-one. The rearrangement leads to the unexpected mixture of the deoxynucleoside 4β and its α anomer. The mechanism of the anomerisation under basic conditions is proposed. Further conversion of 4-carboxylic acid into amide affords the title

  1-（2-脱氧-β-d-呋喃核糖基）-2-氧代-咪唑-4-羧酰胺（3）的合成方案基于嘧啶（5-BrdU）到咪唑啉-2-酮的环收缩。重排导致脱氧核苷4β和其α端基异构体的意外混合物。提出了在基本条件下的异构化机理。4-羧酸进一步转化成酰胺，得到标题化合物3。为了制备适合于将修饰的核碱基化学掺入DNA中的亚磷酰胺衍生物11，优选将4-羧酸转化成乙酯。热变性研究表明，与嘧啶相比，所用序列内的2-oxoY与嘌呤的配对更有利。