2-(tetrahydrofuran-2-yl)-1-thiophen-2-ylethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(tetrahydrofuran-2-yl)-1-thiophen-2-ylethanone
• 英文别名: 2-(tetrahydrofuran-2-yl)-1-(thiophene-2-yl)ethanone；2-(Oxolan-2-yl)-1-thiophen-2-ylethanone
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂S
• 分子量: 196.27
• InChiKey: ZZNAVQORIVRFIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 、 3-(2-噻吩)丙烯酸 在 cesium lead bromide 、 氧气 、 sodium carbonate 作用下， 以82 %的产率得到2-(tetrahydrofuran-2-yl)-1-thiophen-2-ylethanone
  参考文献：
  名称：

  CsPbBr3 钙钛矿多面体纳米晶光催化剂通过 Csp3-H 键活化未活化醚进行脱羧烷基化

  摘要：

  卤化物钙钛矿纳米晶体最近已成为高性能的光捕获材料。它们还被广泛研究用于发光和光伏器件的制造。相比之下，它们作为光催化剂触发不同有机反应的应用受到限制。为了增加催化的多样性，本文探索了不同形状和异质结构的 CsPbBr 3钙钛矿多面体纳米晶体，用于可见光介导的室温光催化 C sp 3 -H 键激活环醚的烷基化，使用原料 α,β-不饱和酸作为酮-烷基源。它从肉桂酸在四氢呋喃（THF）的α位上的脱羧偶联开始，并扩展到多种衍生物。纳米晶体的面很重要，因此不同形状的纳米晶体表现出不同的催化活性。通过密度泛函理论计算，建立了促进此类反应的表面吸附诱导载流子转移机制。还比较了猝灭发射的不同半导体和贵金属异质结构，它们在催化中的不活性也与所提出的机制相关。结合所有这些观察结果，详细分析并报告了光、催化表面、氧气、主体性质以及与其他材料异质结构的耦合的作用。这种 C sp 3 –H 键活化反应可以产生复杂的化学支架，揭示了

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c01643

文献信息

• Transition-Metal-Free Oxidative Decarboxylative Cross Coupling of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids with Cyclic Ethers under Air Conditions: Mild Synthesis of α-Oxyalkyl Ketones
  作者：Peng-Yi Ji、Yu-Feng Liu、Jing-Wen Xu、Wei-Ping Luo、Qiang Liu、Can-Cheng Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02993

  日期：2017.3.17

  A novel K2S2O8-promoted decarboxylative cross coupling of α,β-unsaturated carboxylic acids with cyclic ethers was developed under aerobic conditions. The present protocol, which includes C–C and C═O bond formation in one step through addition, oxidation, and decarboxylation processes, leads to the desired ketone products in moderate to excellent yields. In addition, mechanism studies showed that the

  在好氧条件下，开发了一种新型的K 2 S 2 O 8促进的α，β-不饱和羧酸与环醚的脱羧交叉偶联。本方案包括通过加成，氧化和脱羧过程一步形成C–C和C═O键，从而以中等至极好的收率得到了所需的酮产物。此外，机制的研究表明，在转化过程经历经由α-SP的直接活化自由基途径3环醚的氧的C-H键。
• 一种α,β-不饱和羧酸与环醚化合物脱羧氧化 偶联的方法
  申请人：沅江华龙催化科技有限公司

  公开号：CN106366054B

  公开（公告）日：2018-07-31

  本发明公开了一种α,β‑不饱和羧酸与环醚化合物脱羧氧化偶联的方法，该方法是在含氧气氛中，α,β‑不饱和羧酸和环醚化合物，在过硫酸盐存在下一锅反应，生成酮类化合物；该方法是在非过渡金属催化、温和反应条件下反应，具有高选择性、高产率的特点，且操作简单、成本低，有利于工业化生产。