2-(tetrahydrofuran-2-yl)-1-thiophen-2-ylethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(tetrahydrofuran-2-yl)-1-thiophen-2-ylethanone
• 英文别名: 2-(tetrahydrofuran-2-yl)-1-(thiophene-2-yl)ethanone；2-(Oxolan-2-yl)-1-thiophen-2-ylethanone
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂S
• 分子量: 196.27
• InChiKey: ZZNAVQORIVRFIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 、 3-(2-噻吩)丙烯酸 在 cesium lead bromide 、 氧气 、 sodium carbonate 作用下， 以82 %的产率得到2-(tetrahydrofuran-2-yl)-1-thiophen-2-ylethanone
  参考文献：
  名称：

  CsPbBr3 钙钛矿多面体纳米晶光催化剂通过 Csp3-H 键活化未活化醚进行脱羧烷基化

  摘要：

  卤化物钙钛矿纳米晶体最近已成为高性能的光捕获材料。它们还被广泛研究用于发光和光伏器件的制造。相比之下，它们作为光催化剂触发不同有机反应的应用受到限制。为了增加催化的多样性，本文探索了不同形状和异质结构的 CsPbBr 3钙钛矿多面体纳米晶体，用于可见光介导的室温光催化 C sp 3 -H 键激活环醚的烷基化，使用原料 α,β-不饱和酸作为酮-烷基源。它从肉桂酸在四氢呋喃（THF）的α位上的脱羧偶联开始，并扩展到多种衍生物。纳米晶体的面很重要，因此不同形状的纳米晶体表现出不同的催化活性。通过密度泛函理论计算，建立了促进此类反应的表面吸附诱导载流子转移机制。还比较了猝灭发射的不同半导体和贵金属异质结构，它们在催化中的不活性也与所提出的机制相关。结合所有这些观察结果，详细分析并报告了光、催化表面、氧气、主体性质以及与其他材料异质结构的耦合的作用。这种 C sp 3 –H 键活化反应可以产生复杂的化学支架，揭示了

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c01643

文献信息

• Transition-Metal-Free Oxidative Decarboxylative Cross Coupling of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids with Cyclic Ethers under Air Conditions: Mild Synthesis of α-Oxyalkyl Ketones
  作者：Peng-Yi Ji、Yu-Feng Liu、Jing-Wen Xu、Wei-Ping Luo、Qiang Liu、Can-Cheng Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02993

  日期：2017.3.17

  A novel K2S2O8-promoted decarboxylative cross coupling of α,β-unsaturated carboxylic acids with cyclic ethers was developed under aerobic conditions. The present protocol, which includes C–C and C═O bond formation in one step through addition, oxidation, and decarboxylation processes, leads to the desired ketone products in moderate to excellent yields. In addition, mechanism studies showed that the

  在好氧条件下，开发了一种新型的K 2 S 2 O 8促进的α，β-不饱和羧酸与环醚的脱羧交叉偶联。本方案包括通过加成，氧化和脱羧过程一步形成C–C和C═O键，从而以中等至极好的收率得到了所需的酮产物。此外，机制的研究表明，在转化过程经历经由α-SP的直接活化自由基途径3环醚的氧的C-H键。
• 一种α,β-不饱和羧酸与环醚化合物脱羧氧化 偶联的方法
  申请人：沅江华龙催化科技有限公司

  公开号：CN106366054B

  公开（公告）日：2018-07-31

  本发明公开了一种α,β‑不饱和羧酸与环醚化合物脱羧氧化偶联的方法，该方法是在含氧气氛中，α,β‑不饱和羧酸和环醚化合物，在过硫酸盐存在下一锅反应，生成酮类化合物；该方法是在非过渡金属催化、温和反应条件下反应，具有高选择性、高产率的特点，且操作简单、成本低，有利于工业化生产。
• CsPbBr₃ Perovskite Polyhedral Nanocrystal Photocatalysts for Decarboxylative Alkylation via C_sp³–H Bond Activation of Unactivated Ethers
  作者：Soumya Mondal、Souvik Banerjee、Suman Bera、Subal Mondal、Siba P. Midya、Rajkumar Jana、Rakesh Kumar Behera、Ayan Datta、Narayan Pradhan、Pradyut Ghosh

  DOI：10.1021/acscatal.4c01643

  日期：——

  the keto-alkyl source. It started with the decarboxylative coupling of cinnamic acid at the α-position of tetrahydrofuran (THF) and extended to several derivatives. The facets of nanocrystals matter, and hence, differently shaped nanocrystals showed variable rates of catalytic activities. With density functional theory calculation, the surface-adsorption-induced charge carrier transfer mechanism to facilitate

  卤化物钙钛矿纳米晶体最近已成为高性能的光捕获材料。它们还被广泛研究用于发光和光伏器件的制造。相比之下，它们作为光催化剂触发不同有机反应的应用受到限制。为了增加催化的多样性，本文探索了不同形状和异质结构的 CsPbBr 3钙钛矿多面体纳米晶体，用于可见光介导的室温光催化 C sp 3 -H 键激活环醚的烷基化，使用原料 α,β-不饱和酸作为酮-烷基源。它从肉桂酸在四氢呋喃（THF）的α位上的脱羧偶联开始，并扩展到多种衍生物。纳米晶体的面很重要，因此不同形状的纳米晶体表现出不同的催化活性。通过密度泛函理论计算，建立了促进此类反应的表面吸附诱导载流子转移机制。还比较了猝灭发射的不同半导体和贵金属异质结构，它们在催化中的不活性也与所提出的机制相关。结合所有这些观察结果，详细分析并报告了光、催化表面、氧气、主体性质以及与其他材料异质结构的耦合的作用。这种 C sp 3 –H 键活化反应可以产生复杂的化学支架，揭示了