1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazole-4-carboxylic acid | 20406-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-2-oxo-4-imidazoline-4-carboxylic acid；3-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxo-1H-imidazole-5-carboxylic acid
• CAS: 20406-83-1
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₆
• 分子量: 244.204
• InChiKey: KNTJZALYWFYUSC-RRKCRQDMSA-N

物化性质

• 密度：
  1.686±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazole-4-carboxylic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 1-(3,5-O-diacetyl-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过合适的可转换亚磷酰胺衍生物将1-（2-脱氧-β-d-呋喃呋喃糖基）-2-氧代咪唑-4-羧酰胺有效地掺入DNA

  摘要：

  1-（2-脱氧-β-d-呋喃核糖基）-2-氧代-咪唑-4-羧酰胺（3）的合成方案基于嘧啶（5-BrdU）到咪唑啉-2-酮的环收缩。重排导致脱氧核苷4β和其α端基异构体的意外混合物。提出了在基本条件下的异构化机理。4-羧酸进一步转化成酰胺，得到标题化合物3。为了制备适合于将修饰的核碱基化学掺入DNA中的亚磷酰胺衍生物11，优选将4-羧酸转化成乙酯。热变性研究表明，与嘧啶相比，所用序列内的2-oxoY与嘌呤的配对更有利。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.040
• 作为产物：
  描述：

  溴脲苷 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 6.0h， 以55%的产率得到1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过合适的可转换亚磷酰胺衍生物将1-（2-脱氧-β-d-呋喃呋喃糖基）-2-氧代咪唑-4-羧酰胺有效地掺入DNA

  摘要：

  1-（2-脱氧-β-d-呋喃核糖基）-2-氧代-咪唑-4-羧酰胺（3）的合成方案基于嘧啶（5-BrdU）到咪唑啉-2-酮的环收缩。重排导致脱氧核苷4β和其α端基异构体的意外混合物。提出了在基本条件下的异构化机理。4-羧酸进一步转化成酰胺，得到标题化合物3。为了制备适合于将修饰的核碱基化学掺入DNA中的亚磷酰胺衍生物11，优选将4-羧酸转化成乙酯。热变性研究表明，与嘧啶相比，所用序列内的2-oxoY与嘌呤的配对更有利。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.040

文献信息

• Fukuda, Tsunehiko; Hamana, Takumi; Kikuchi, Kaeko, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1986, vol. 41, # 12, p. 1571 - 1579
  作者：Fukuda, Tsunehiko、Hamana, Takumi、Kikuchi, Kaeko、Marumoto, Ryuji

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 4‐Formyl‐4‐imidazolin‐2‐one Nucleosides, Isomers of Uridine and 2′‐Deoxyuridine
  作者：Xiang‐Jun Jiang、Thomas I. Kalman

  DOI：10.1081/ncn-120027837

  日期：2004.1.1

  The syntheses of the ribo- and deoxyribonucleoside derivatives of 4-formyl-4-imidazolin-2-one, isosteric isomers of uridine and 2'-deoxyuridine, respectively, were carried out by ring contraction of the corresponding 5-bromouracil nucleosides, followed by conversion of the carboxyl side-chain of the products to the respective carboxaldehyde derivatives.
• ——
  作者：FUKUDA TSUNEHXIKO、 XAMANA TAKUMI、 MARUMOTO RYUDZI

  DOI：——

  日期：——