3',4'-dihydroxy-3-glucosylflavone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3',4'-dihydroxy-3-glucosylflavone
• 英文别名: 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-4-one
• 化学式: C₂₁H₂₀O₁₀
• 分子量: 432.384
• InChiKey: DSDGBUAZOFGJJP-OACYRQNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Γ-十八碳三烯酸 、 3',4'-dihydroxy-3-glucosylflavone 在 Candida antarctica L_. Novozym 435 immobilized lipase 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 [(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-4-oxochromen-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl (9Z,12Z,15Z)-octadeca-9,12,15-trienoate
  参考文献：
  名称：

  槲皮素-3-O-葡萄糖苷的长链脂肪酸酯减弱H 2 O 2对人肺成纤维细胞和原代肝细胞的急性细胞毒性。

  摘要：

  细胞氧化应激会对大分子（例如脂质，核酸和蛋白质）产生不利影响，从而导致许多病理状况。槲皮素（Q）的糖基化衍生物Quercetin-3-O-glucoside（Q3G）是一种已知具有抗氧化活性的天然多酚化合物。抗氧化剂分子的亲水/亲脂性质被认为是控制体内氧化损伤的活性位点可及性的重要因素。使用细胞培养模型系统，通过细胞活力，脂质过氧化和荧光显微镜研究，与Q和Q3G相比，评估了Q3G的六种长链脂肪酸酯在H 2 O 2诱导的氧化应激下的细胞保护活性。预孵育α-亚麻酸（ALA），与对照相比，Q3G的二十碳五烯酸（EPA）和二十二碳六烯酸（DHA）酯在人肺成纤维细胞（WI-38）和人原代肝细胞中均表现出显着（p≤0.05）更大的细胞活力。仅在人原代肝细胞中观察到由于Q3G的油酸和亚油酸酯引起的细胞保护作用。与对照相比，所有衍生物，Q3G和槲皮素均具有在诱导的氧化应激下显着（p≤0.05）降低脂质氢过

  DOI：

  10.3390/molecules21040452
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二苄氧基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 甲醇 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 5A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 双氧水 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、151.99 kPa 条件下， 反应 69.0h， 生成 3',4'-dihydroxy-3-glucosylflavone
  参考文献：
  名称：

  具有改善的抗氧化活性的新型3,7-取代的-2-（3'，4'-二羟基苯基）黄酮的合成。

  摘要：

  合成了一系列3,7-二取代-2-（3'，4'-二羟基苯基）黄酮作为阿霉素抗肿瘤治疗中潜在的心脏保护剂。探索了取代基对黄酮核的3和7位上自由基清除和抗氧化性能的影响，以改善铅化合物monoHER的抗氧化活性。在TEAC分析中，大多数化合物具有相似的效价（是trolox的效价的3.5-5倍），但在LPO分析中，IC（50）值在0.2到37 microM之间。通常，在LPO分析中，3-取代的黄酮（9a-j）是最有效的化合物。羟基的数目不是抗氧化剂活性的唯一先决条件。类黄酮的环A取代对于高活性不是必需的，但是7-OH基团的存在显着改变了抗氧化活性。

  DOI：

  10.1021/jm000951n