3-acetylphenyl 4-chlorobutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-acetylphenyl 4-chlorobutanoate
• 英文别名: (3-Acetylphenyl) 4-chlorobutanoate
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO₃
• 分子量: 240.686
• InChiKey: KWEBILHSZYPARC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 DL-苯丙醇胺盐酸盐 、 3-acetylphenyl 4-chlorobutanoate 在 溶剂黄146 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  CH566963

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯乙酮 、 4-氯丁酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以87.6%的产率得到3-acetylphenyl 4-chlorobutanoate
  参考文献：
  名称：

  铜绿假单胞菌中作为群体感应抑制剂的卤代呋喃酮衍生物的设计，合成和评估。

  摘要：

  铜绿假单胞菌（P. aeruginosa）的生物膜形成受群体感应现象（QS）调控。从5-羟基-3,4-卤代-5H-呋喃-2-酮开始，设计并合成了带有烷基链，乙烯基溴或芳香环的类似物。测定化合物对铜绿假单胞菌的最小抑制浓度（MIC），并在低于MIC的不同浓度下测定生物膜抑制率。C-5芳香族取代的呋喃酮在铜绿假单胞菌中显示出显着的生物膜形成以及对毒力因子产生的抑制作用。荧光报告分析确定了活性最高的化合物29的QS调节机制。这项研究为我们提供了一种仅通过抑制生物膜形成来对抗耐药菌菌株的新型候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejps.2019.105058

文献信息

• DE2061864
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US4010191A
  申请人：——

  公开号：US4010191A

  公开（公告）日：1977-03-01
• CH566963
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Design, synthesis and evaluation of halogenated furanone derivatives as quorum sensing inhibitors in Pseudomonas aeruginosa
  作者：Yiqun Chang、Peng-Cheng Wang、Hong-Ming Ma、Si-Yu Chen、Yu-Hang Fu、Yuan-Yuan Liu、Xuan Wang、Guang-Chao Yu、Tao Huang、David E. Hibbs、Hai-Bo Zhou、Wei-Min Chen、Jing Lin、Chao Wang、Jun-Xia Zheng、Ping-Hua Sun

  DOI：10.1016/j.ejps.2019.105058

  日期：2019.12

  The biofilm formation of Pseudomonas aeruginosa (P. aeruginosa) is regulated by a phenomenon of quorum sensing (QS). With 5-hydroxyl-3,4-halogenated-5H-furan-2-ones as beginning, analogs bearing alkyl chains, vinyl bromide, or aromatic rings were designed and synthesized. The minimum inhibitory concentration (MIC) of the compounds against P. aeruginosa was assayed and the biofilm inhibition ratio was

  铜绿假单胞菌（P. aeruginosa）的生物膜形成受群体感应现象（QS）调控。从5-羟基-3,4-卤代-5H-呋喃-2-酮开始，设计并合成了带有烷基链，乙烯基溴或芳香环的类似物。测定化合物对铜绿假单胞菌的最小抑制浓度（MIC），并在低于MIC的不同浓度下测定生物膜抑制率。C-5芳香族取代的呋喃酮在铜绿假单胞菌中显示出显着的生物膜形成以及对毒力因子产生的抑制作用。荧光报告分析确定了活性最高的化合物29的QS调节机制。这项研究为我们提供了一种仅通过抑制生物膜形成来对抗耐药菌菌株的新型候选药物。