4-trifluoromethoxy-N-(quinolin-8-yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-trifluoromethoxy-N-(quinolin-8-yl)benzamide
• 英文别名: N-(quinolin-8-yl)-4-(trifluoromethoxy)benzamide；N-quinolin-8-yl-4-(trifluoromethoxy)benzamide
• 化学式: C₁₇H₁₁F₃N₂O₂
• 分子量: 332.282
• InChiKey: JHLYHBJGAVIKMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-trifluoromethoxy-N-(quinolin-8-yl)benzamide 在 sodium azide 、 水 、 四丁基醋酸铵 、 potassium carbonate 、 nickel dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到2-amino-N-(quinolin-8-yl)-4-(trifluoromethoxy)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过镍介导的C（sp2）-H胺化直接合成苯胺

  摘要：

  已经建立了将芳烃CH键直接转化为C-NH 2而不需要额外的脱保护步骤的有效且温和的方法，据我们所知，这是首次合成初级苯胺据报道是通过镍介导的C（sp 2）-H活化作用。该方法利用8-氨基喹啉作为导向基团，并使用叠氮化钠（一种便宜的市售材料）作为氮源。此外，该反应是高度选择性的，得单-邻位仅-aminated苯甲酰胺。该反应可耐受具有不同官能团和相应邻位基团的多种底物氨基化苯甲酰胺的合成效率高达41–82％。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701371
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲氧基苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-trifluoromethoxy-N-(quinolin-8-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  双钴-光氧化还原催化方法通过 C−H 活化实现吲哚与芳基酰胺的不对称脱芳构化

  摘要：

  在这项研究中，我们展示了钴催化的吲哚与芳基酰胺的不对称脱芳构化，实现了显着的对映诱导和卓越的区域选择性。这种结合了光催化剂和钴的双重催化策略代表了不对称 C−H 键功能化的开创性方法。通过详细的实验研究和 DFT 计算，我们提出了一个合理的机制来阐明反应途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202406195

文献信息

• [EN] PHTHALAZINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PARP1, PARP2 AND/OR TUBULIN USEFUL FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHTALAZINE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PARP1, PARP2 ET/OU DE TUBULINE DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2017223516A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  The application relates to phthalazine derivatives of formula (I) which are inhibitors of PARP1, PARP2 and/or tubulin and thus useful for the treatment of cancer. Also disclosed are pharmaceutical formulations containing such compounds, as well as combinations of these compounds with at least one additional therapeutic agent.

  该应用涉及公式（I）的邻苯二氮杂环衍生物，它们是PARP1、PARP2和/或微管的抑制剂，因此对于癌症的治疗是有用的。还披露了含有这些化合物的药物配方，以及这些化合物与至少一种额外治疗剂的组合。
• The facile construction of the phthalazin-1(2<i>H</i>)-one scaffold via copper-mediated C–H(sp²)/C–H(sp) coupling under mild conditions
  作者：Wei Zhu、Bao Wang、Shengbin Zhou、Hong Liu

  DOI：10.3762/bjoc.11.177

  日期：——

  A novel strategy for the construction of the phthalazin-1(2H)-one scaffold has been developed by means of a copper-mediated cascade C–H/C–H coupling and intramolecular annulations and a subsequent facile hydrazinolysis. This C–H activation transformation proceeds smoothly with wide generality, good functional tolerance and high stereo- and regioselectivity under mild conditions. Through the removal of the directing group, the resulting moiety could easily be transformed into the phthalazin-1(2H)-one scaffold, which is known to be a privileged moiety and a bioactive nucleus in pharmaceuticals.

  通过铜介导的级联C-H/C-H偶联和分子内环化以及随后的简便的叠氮解离，已经开发出了一种构建邻苯二氮杂环己酮骨架的新策略。这种C-H活化转化在温和条件下顺利进行，具有广泛的通用性、良好的官能团容忍性和高立体和区域选择性。通过去除引导基团，得到的基团可以轻松转化为邻苯二氮杂环己酮骨架，这在药物中被认为是一种特权基团和生物活性核。
• Iron(<scp>iii</scp>)-catalyzed chelation assisted remote C–H bond oxygenation of 8-amidoquinolines
  作者：Botla Vinayak、Pilli NavyaSree、Malapaka Chandrasekharam

  DOI：10.1039/c7ob02159c

  日期：——

  C5-benzoxylation with benzoyl peroxide produced a variety of potentially bioactive 8-arylcarboxamido-5-benzoyloxy quinoline derivatives. The efficiency of the reaction reflects from the wide substrate scope with electronic differentiation on carboxamide and acyl peroxide in addition to tolerance of halo substitutions on either of the aryls. The reaction is additive, silver free and proceeds without

  在8-氨基喹啉中实现铁催化的位点选择性和螯合辅助的CH官能化。用过氧化苯甲酰进行的远程C5-苯甲酰化反应产生了多种潜在的具有生物活性的8-芳基甲酰胺基-5-苯甲酰氧基喹啉衍生物。反应的效率反映在广泛的底物范围上，除了对任一芳基的卤素取代具有耐受性外，对羧酰胺和酰基过氧化物的电子区分也很重要。该反应是添加剂，不含银，并且在不排除空气或湿气的情况下进行。
• Ammonia as Ultimate Amino Source in Synthesis of Primary Amines via Nickel-Promoted C–H Bond Amination
  作者：Lin Yu、Chan Yang、Yongqi Yu、Da Liu、Liang Hu、Yuanjiu Xiao、Ze-Nan Song、Ze Tan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01968

  日期：2019.7.19

  The direct use of ammonia in transition-metal promoted C–H bond amination for the synthesis of primary amines is considered to be one of the major challenges in synthetic organic chemistry. Herein, we report that such transformation can be successfully achieved via nickel-promoted amination of inert arene C–H bonds with ammonia gas assisted by an 8-amino-quinoline directing group.

  在过渡金属促进的C–H键胺化反应中直接使用氨水合成伯胺被认为是合成有机化学的主要挑战之一。在本文中，我们报告说，这种转化可以通过镍促进的惰性芳烃CH键与8-氨基-喹啉导向基团辅助的氨气胺化而成功实现。
• Copper-promoted site-selective carbonylation of sp³ and sp² C–H bonds with nitromethane
  作者：Xuesong Wu、Jinmin Miao、Yanrong Li、Guigen Li、Haibo Ge

  DOI：10.1039/c6sc01087c

  日期：——

  Copper-promoted direct carbonylation of unactivated sp3 C–H and aromatic sp2 C–H bonds of amides was developed using nitromethane as a novel carbonyl source. The sp3 C–H functionalization showed high site-selectivity by favoring the C–H bonds of α-methyl groups. The sp2 C–H carbonylation featured high regioselectivity and good functional group compatibility. Kinetic isotope effect studies indicated

  使用硝基甲烷作为新型羰基来源，开发了铜促进未活化的sp 3 C–H和酰胺的芳香族sp 2 C–H键的直接羰基化反应。sp 3 C–H官能化通过偏爱α-甲基的C–H键表现出较高的位点选择性。sp 2 C–H羰基化具有较高的区域选择性和良好的官能团相容性。动力学同位素效应研究表明，sp 3 C–H键断裂步骤是可逆的，而sp 2 C–H键断裂是不可逆的，但不是决定速率的步骤。对照实验表明，硝基甲基中间体应参与本反应。