乙基3-羟基-5-氧代-3-环己烯-1-羧酸酯 | 88805-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 乙基3-羟基-5-氧代-3-环己烯-1-羧酸酯
• 中文别名: 1,3,5-三甲基苯-6-化四银；3-羟基-5-氧代-3-环己烯-1-甲酸乙酯
• 英文名称: 3-hydroxy-5-ethoxycarbonylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 3-hydroxy-5-oxo-3-cyclohexene-1-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 3-hydroxy-5-oxo-cyclohexa-3-ene carboxylate；Ethyl 3-hydroxy-5-oxocyclohex-3-enecarboxylate；ethyl 3-hydroxy-5-oxocyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 88805-65-6
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: SSXUXPNPVFUMDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24,S26,S37/39
• 危险类别码：
  R43,R41,R38
• 海关编码：
  2918990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基3-羟基-5-氧代-3-环己烯-1-羧酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-propionyl-5-carboxyethyl-cyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  新型酰基环己二酮衍生物抑制赤霉素 3β-羟化酶

  摘要：

  摘要 2-酰基-5-羧基环己烷-1,3-二酮是植物生长延缓剂，据信通过与天然共底物 2-酮戊二酸竞争参与植物生长后期的双加氧酶的活性位点而发挥作用。赤霉素 (GA) 植物激素的生物合成。合成了许多 2-酰基-5-羧基环己二酮和相关化合物，并与作为来自葫芦科植物胚乳的 GA 3β-羟化酶抑制剂的吡啶二羧酸和羟基苯甲酸进行了比较。这种酶最有效的抑制剂具有 1,3-二氧-2-酰基环己烷-5-羧酸结构。2-酰基的性质对体外酶抑制效力的影响相对较小。相关的氯代化合物被证明是这种 GA 羟化酶的潜在亲和标记。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(97)00575-x
• 作为产物：
  描述：

  丙酮基丁二酸二乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 乙基3-羟基-5-氧代-3-环己烯-1-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Acylcyclohexanedione derivatives as potential in vivo sequential inhibitors of 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase and GA20 3β-hydroxylase

  摘要：

  Acylcyclohexanedione derivatives have been designed, synthesized, and evaluated for in vitro inhibition activity against the enzyme 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase (4-HPPD). The biological data demonstrated that 7 is a potent inhibitor of 4-HPPD with an IC50 value of 40 nM. After metabolism, compound 7 has the potential to become a potent inhibitor of a second enzyme, GA(20) 3beta-hydroxylase. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)01071-5

文献信息

• 一种调环酸钙中间体的制备方法
  申请人：浙江大鹏药业股份有限公司

  公开号：CN111187163B

  公开（公告）日：2022-05-31

  本发明公开了一种调环酸钙中间体的制备方法。将3‑羟基‑5‑乙氧羰基‑环己‑2‑烯‑1‑酮与丙酸酐以摩尔比1：1～3加入到反应器中，加入催化剂，3‑羟基‑5‑乙氧羰基‑环己‑2‑烯‑1‑酮与催化剂的摩尔比为1：0.001～0.005，升温到40～50℃，反应10～24小时，反应结束后，减压浓缩回收未反应的丙酸酐以及丙酸，加入水洗去催化剂，0‑5℃冷冻结晶得到产物3,5‑二氧代‑4‑丙酰基环己烷羧酸乙酯。此工艺不使用有机溶剂、环境友好，收率、纯度高，适用于大规模的工业生产。
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR PREPARATION OF PROHEXADIONE AND ITS CALCIUM SALT<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION DE PROHÉXADIONE ET DE SON SEL DE CALCIUM
  申请人：HIKAL LTD

  公开号：WO2022097115A1

  公开（公告）日：2022-05-12

  The present invention relates to an improved and efficient process for the preparation of Prohexadione and its calcium salt of formula (I). The present invention further relates to a one step process for preparation of ethyl 3,5-dioxo-4-propionyl-cyclohexanecarboxylate a key intermediate of 3,5-dioxo-4-propionyl-cyclohexanecarboxylic acid by avoiding an O-alkylation.

  本发明涉及一种改进和高效的制备Prohexadione及其钙盐的方法(I)。本发明还涉及一种一步法制备乙酸乙酯3,5-二氧杂-4-丙酰基环己烷羧酸的关键中间体的方法，避免了O-烷基化。
• 3-Phenyl-cinnoline homologue and antitumor agent containing the same
  申请人：Kuroiwa Shunsuke

  公开号：US20060058305A1

  公开（公告）日：2006-03-16

  The present invention relates to a 3-phenyl-cinnoline analogue or a physiologically acceptable salt thereof, and a cell proliferation inhibitor and an antitumor agent comprising the same, as an active ingredient.

  本发明涉及一种3-苯基-茜草烯类似物或其生理上可接受的盐，以及以其作为活性成分的细胞增殖抑制剂和抗肿瘤剂。
• 3-Phenyl-cinnoline analogue and antitumor agent using the same
  申请人：Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US07563893B2

  公开（公告）日：2009-07-21

  The present invention relates to a 3-phenyl-cinnoline compound or a physiologically acceptable salt thereof, and a cell proliferation inhibitor and an antitumor agent comprising the same, as an active ingredient. The cinnoline compounds have the following general formula (1) or (2):

  本发明涉及一种3-苯基-茜草烯化合物或其生理上可接受的盐，以及以其为活性成分的细胞增殖抑制剂和抗肿瘤剂。茜草烯化合物具有以下通式（1）或（2）：
• BENZYLPHENYL GLUCOPYRANOSIDE DERIVATIVE
  申请人：Honda Takeshi

  公开号：US20090137499A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  The present invention relates to a benzylphenyl glucopyranoside derivative having an excellent inhibitory effect on human SGLT1 and/or SGLT2 activity. There is provided a compound or a pharmacologically acceptable salt thereof represented by the following general formula (I): wherein R 1 represents a hydrogen atom, an amino group, a hydroxy C 1 -C 6 alkyl group, etc.; R 2 represents a hydrogen atom, etc.; R 3 represents a C 1 -C 6 alkyl group, a hydroxy C 1 -C 6 alkyl group, etc.; R 4 represents a hydrogen atom, a C 2 -C 7 acyl group, etc.; R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 are the same or different and each represents a hydrogen atom or a C 1 -C 6 alkyl group, provided that R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are not hydrogen atoms at the same time; n is 0 to 4; and X is CH or N.

  本发明涉及一种对人类SGLT1和/或SGLT2活性具有优异抑制作用的苯甲基苯基葡萄糖吡喃糖苷衍生物。提供了一种化合物或其药理学上可接受的盐，其代表以下通式（I）： 其中，R1代表氢原子，氨基，羟基C1-C6烷基等；R2代表氢原子等；R3代表C1-C6烷基，羟基C1-C6烷基等；R4代表氢原子，C2-C7酰基等；R5，R6，R7和R8相同或不同，每个代表氢原子或C1-C6烷基，但要求R5，R6，R7和R8同时不是氢原子；n为0到4；X为CH或N。