bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylmethyl-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylmethyl-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol
• 英文别名: endo-α,α-bis(trifluoromethyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-ethanol；2-[[(1S,2S,4S)-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]methyl]-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol
• 化学式: C₁₁H₁₂F₆O
• 分子量: 274.206
• InChiKey: NIQLOLNJWXWZHX-CSMHCCOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylmethyl-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol 在 N-morpholine oxide 、 四氧化锇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到2-(exo-2-exo-3-dihydroxybicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylmethyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Norbornanediol Isomers and Their Fluorinated Analogues

  摘要：

  Fluorinated norbornene monomers exhibit the requisite properties for inclusion in 157 nm photoresists, but traditional addition and radical polymerizations with these monomers have failed. Norbornanediols provide an alternate route to these materials via condensation polymerization, and methods have been developed for the efficient synthesis of the exo-2-syn-7- and endo-2-evo-3-dihydroxynorbornanes. Synthesis of the fluorinated analogues is complicated by steric and electronic effects; however, a high-yielding synthesis of endo-2-exo-3-dihydroxynorbornane bearing a 5-endo[2,2-bis(trifluoromethyl)hydroxyethyl] substituent is reported.

  DOI：

  10.1021/jo0513156
• 作为产物：
  描述：

  endo-5-(2-iodomethyl)norbornene 、 六氟丙酮 在 碘 、 锌 、 水 作用下， 以 异丁酰胺 为溶剂， 反应 6.03h， 以48%的产率得到bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylmethyl-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  GENERATION OF ENDO- AND/OR EXO-NORBORNENECARBOXALDEHYDE AS AN INTERMEDIATE TO FUNCTIONALIZED NORBORNENES

  摘要：

  根据本发明的实施例，提供形成基本纯的5/6-取代去氢莰烯型单体的异构体。此外，根据本发明的实施例涵盖聚合这种异构体以形成加成或ROMP聚合物，其中所提供给聚合反应的异构体的期望外/内比例设计为提供所得聚合物具有期望的物理或化学性质的外/内结构重复单元的期望比例。

  公开号：

  US20090118539A1

文献信息

• US7662996B2
  申请人：——

  公开号：US7662996B2

  公开（公告）日：2010-02-16