1-((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)indoline-2,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)indoline-2,3-dione
• 英文别名: 1-((1-Benzyl-1h-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)indoline-2,3-dione；1-[(1-benzyltriazol-4-yl)methyl]indole-2,3-dione
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄O₂
• 分子量: 318.335
• InChiKey: PUUONSHOOPBHHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)indoline-2,3-dione 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到1-((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-3-(hydroxyimino)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价的新型含1-吲哚-1H-1,2,3-三唑的氧吲哚-2-酮衍生物

  摘要：

  在我们寻找新颖的生物活性分子的过程中，合成了三个结合了1-苄基-1H-1,2,3-三唑部分的吲哚-2-酮衍生物。基于多奈哌齐的结构特征，最初将这些化合物设计为乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂，多奈哌齐是已知的AChE抑制剂，目前已临床用于治疗阿尔茨海默氏病（AD）。两种化合物4g和3a当在100μM的浓度下进行测试时，被发现对AChE的抑制作用最强，抑制百分比分别为51和50％。为了说明这些化合物与多奈哌齐相比对AChE酶的构效关系，进行了对接分析。在DPPH自由基清除测定中，大多数化合物仅表现出较弱的清除活性。值得注意的是，针对三种人癌细胞系的化合物的另外的细胞毒性的评价（SW620，人结肠癌; PC3，前列腺癌; NCI-H23，肺癌）揭示五种化合物，包括3C，3E，图5c，图5e，和5克，表现出强烈的细胞毒性（IC 50值在0.65–7.17 µM的范围内）。化合物5g是最有效的化合物，IC

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02488-1
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 维生素 C 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)indoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  任务特异性双金属有机框架的合成及其在生物活性螺吲哚合成中的应用

  摘要：

  点击化学作为一种智能且合适的方法来开发新型多相催化剂，其基础是金属有机框架以及有机化合物的生产。点击化学方法的发展可以为实现MOF的优异性能提供新策略。在这里，两种金属 Co 和 Fe 用于创建双金属有机框架。接下来，对点击化学和后修饰方法进行了良好的组织，并开发了酸性多相多孔催化剂。这种制备的催化剂可用作高效催化剂，用于制备通过点击化学获得的新型螺羟吲哚，收率良好至优异（80-94%）。这种催化系统可以与报道的最好的催化系统竞争。研究结果表明，MOF 中 Co 和 Fe 金属的存在以及催化剂上三唑环的存在可以提高催化效率。这项研究为金属有机框架（MOF）的结构、点击化学和生物活性化合物提供了新颖的见解。此外，该研究还探讨了合成的螺吲哚和催化剂的抗菌特性。研究结果表明，合成的化合物对金黄色葡萄球菌、MRSA 和大肠杆菌具有显着的抗菌活性。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.3c03742

文献信息

• ‘Click’ ligand for ‘click’ chemistry: (1-(4-methoxybenzyl)-1-H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol (MBHTM) accelerated copper-catalyzed [3+2] azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) at low catalyst loading
  作者：Rajesh H. Tale、Venkatesh B. Gopula、Gopal K. Toradmal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.010

  日期：2015.10

  1,2,3-triazol-4-yl)methanol (MBHTM) synthesized itself by ‘click’ chemistry shown to promote the dramatic rate enhancement of copper catalyze azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) at low catalyst loading to give diverse 1,4-disustituted 1,2,3-triazoles in high to excellent yields under mild conditions. Using higher catalyst and ligand loading, excellent and 49% yield of the corresponding 1,2,3 triazole

  易于获得，具有成本效益，非常稳定且易于调节的基于1,2,3-三唑的配体，（1-（4-甲氧基苄基）-1 - H -1,2,3-三唑-4-基）甲醇（MBHTM）通过“点击”化学反应自行合成的结果表明，在低催化剂负载量下，铜催化叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）的速率大大提高，在温和的条件下，可以高产率或优异产率得到各种1,4-废弃的1,2,3-三唑情况。使用较高的催化剂和配体负载量，分别在不到一个小时和几分钟的时间内即可获得相应的1,2,3三唑产物优异的收率和49％的收率，这表明该反应可用于开发快速“点击”反应协议。
• Efficient multicomponent synthesis of 1,2,3-triazoles catalyzed by Cu(II) supported on PEI@Fe$_{3}$O$_{4}$ MNPs in a water/PEG$_{300}$ system
  作者：Zeinab HASANPOUR、Aziz MALEKI、Morteza HOSSEINI、Lena GORGANNEZHAD、Vajihe NEJADSHAFIEE、Ali RAMAZANI、Ismaeil HARIRIAN、Abbas SHAFIEE、Mehdi KHOOBI

  DOI：10.3906/kim-1607-40

  日期：——

  A highly dispersible and magnetically recoverable Cu-PEI@Fe$_3}$O$_4}$ MNPs catalyst was prepared and successfully applied in one-pot three-component coupling of terminal alkynes, sodium azide, and alkyl bromides/chlorides in water to give 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles with good to excellent yields. The catalyst was fully characterized with FT-IR, TGA, TEM, SEM, VSM, EDX, cyclic voltammetry,

  制备了高度分散且可磁回收的Cu-PEI @ Fe $ _ 3} $ O $ _ 4} $ MNPs催化剂，并将其成功应用于末端炔烃，叠氮化钠和烷基溴的一锅三组分偶联/氯化物在水中生成1,4-二取代的1,2,3-三唑类化合物，收率好至极好。通过FT-IR，TGA，TEM，SEM，VSM，EDX，循环伏安法和ICP-AES光谱技术对催化剂进行了全面表征。此外，该催化剂易于被外磁体再循环并成功地在反应中重复使用了六次，而没有明显丧失其催化活性和铜的浸出。即使在水性介质中甚至有0.1 mol％的催化剂，也可以在不存在任何碱和还原剂的情况下进行大规模反应，因此该方案非常适合实际应用。
• Diastereoselective Sonochemical Synthesis of Spirocyclopropaneoxindoles and Evaluation of Their Antioxidant and Cytotoxic Activities
  作者：Maryam Pourshab、Sakineh Asghari、Mahmoud Tajbakhsh、Asieh Khalilpour

  DOI：10.1002/cbdv.201900087

  日期：——

  An efficient diastereoselective synthesis of spirocyclopropaneoxindoles is reported using three-component reactions of various phenacylidenetriphenylphosphorane, isatins and phenacyl bromide under ultrasonic irradiation. The structures of synthesized spirocyclopropaneoxindoles were characterized by their spectral data. The antioxidant activities of the synthesized compounds were evaluated by 1,1-dip

  据报道，在超声波辐射下，使用各种苯乙内酯三苯基磷烷，靛红和苯甲酰溴的三组分反应，可以有效地合成螺环丙烷氧杂吲哚。合成的螺环丙烷氧吲哚的结构由其光谱数据表征。合成的化合物的抗氧化活性通过1，1-二苯基-2-吡啶并肼基自由基清除试验评估。在这些产品中，结构上具有NH基的产品显示出比其他衍生物更高的抗氧化活性。而且，使用MTT测定法检查了化合物4b，4e，4j，4k对heLa癌细胞系的体外细胞毒性。结果表明，在48 h后，苯基上带有氯取代基的化合物4j表现出更高的细胞毒性活性（IC50 = 4.50±0.30μg/ mL）。
• Enantioselective Rhodium(I)-Catalyzed Additions of Arylboronic Acids to<i>N</i>-1,2,3-Triazole-Isatin Derivatives: Accessing<i>N</i>-(1,2,3-Triazolmethyl)-3-hydroxy-3-aryloxindoles
  作者：Carolina S. Marques、Anthony J. Burke

  DOI：10.1002/cctc.201600901

  日期：2016.11.22

  3‐triazolmethyl)‐3‐hydroxy‐3‐phenyloxindoles using cheap biomass‐derived isatin precursors, rhodium catalysts (at only 3 mol % loading), phosphane ligands, and arylboron reagents under mild conditions. We successfully obtained these compounds with good yields (up to 98 % in the nonasymmetric series) and enantioselectivities in the range 84–95 % ee. The reaction is very versatile, tolerant of a wide range of

  羟吲哚和三唑是药物化学中非常重要的骨架，因此，我们首次报道了一种催化不对称途径，该途径利用廉价的方法提供了迄今未知的N-（1,2,3-三唑甲基）-3-羟基-3-苯基氧吲哚家族。生物质衍生的靛红前体，铑催化剂（仅3 mol％的负载），膦配体和芳基硼试剂在温和的条件下。我们成功地获得了这些化合物，具有良好的收率（在非对称系列中最高可达98％），对映选择性在ee的84–95％范围内 。该反应是非常通用的，可耐受多种官能团，并且反应范围广。
• Lanthanum loaded CuO nanoparticles: synthesis and characterization of a recyclable catalyst for the synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles and propargylamines
  作者：R. Sasikala、S. Kutti Rani、D. Easwaramoorthy、K. Karthikeyan

  DOI：10.1039/c5ra05468k

  日期：——

  A click and three component A³ coupling reactions were achieved by lanthanum loaded CuO NPs under ultrasonication. 1,4-Disubstituted 1,2,3-triazoles and propargylamines were synthesized in a short reaction time with high regioselectivity and yields.

  通过超声波作用下，负载有镧系金属氧化物的CuO纳米颗粒实现了一次点击和三组分A^3偶联反应。1,4-二取代的1,2,3-三唑和丙炔胺在短时间内合成，具有高区域选择性和产率。