lacto-N-neohexaose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: lacto-N-neohexaose
• 英文别名: beta-D-Gal-(1->4)-beta-D-GlcNAc-(1->3)-[beta-D-Gal-(1->4)-beta-D-GlcNAc-(1->6)]-beta-D-Gal-(1->4)-D-Glc；N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-4-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-[(2R,3S,4R,5R)-4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methoxy]-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide
• 化学式: C₄₀H₆₈N₂O₃₁
• 分子量: 1072.97
• InChiKey: NPPRJALWPIXIHO-PNCMPRLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -12.8
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  524
• 氢给体数：
  20
• 氢受体数：
  31

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lacto-N-neohexaose 、 N-acetyl neuraminic acid 在 shrimp alkaline phosphatase 、 Neisseria meniningitidis CMP-sialic acid synthetase 、 Photobacterium damselae α-2,6-sialyltransferase 、 magnesium 、 胞苷-5’-三磷酸 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成人乳寡糖文库

  摘要：

  人乳寡糖（HMO）是人乳中作为主要成分之一存在的各种未结合的聚糖家族。由于HMO的多样性和复杂性，其表征，定量和生物功能研究仍然是一个巨大的挑战。同类HMO库的可访问性对于解决困扰学术界数十年的这些问题至关重要。在这项研究中，报告了一种有效的化学酶策略，即核心合成/酶延伸（CSEE），用于快速生产各种HMO。在3个通用构建基的基础上，通过在收敛片段偶联策略中一致使用寡糖基硫醚和寡糖溴化物作为糖基化供体，化学合成了3个核心结构。然后，这些核心结构中的每一个都通过4种健壮的糖基转移酶扩展至多达11个HMO。化学合成31种HMO的文库，并通过MS和NMR进行表征。CSEE确实提供了一种实用的方法来为各种应用收集结构明确的HMO。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00478
• 作为产物：
  描述：

  O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-O-(2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>3)-4)-O-(2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>6)>.. 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到lacto-N-neohexaose
  参考文献：
  名称：

  Chemical Modification of Lactose. XVI. : Synthesis of Lacto-N-neohexaose

  摘要：

  1, 6-脱水-2, 2', 3, 4'-四-O-苄基-β-乳糖（1, 1 mol eq.）与乙酰化 N-乙酰乳糖胺（2, 5 mol eq.）的乙酰化氧杂啉反应，产生了 6'-N-乙酰乳糖胺乳糖（3, 24.5%）和乳糖-N-新己糖（8, 53.5%）的衍生物。通过以下一系列反应，分别除去 3 和 8 的保护基团，得到相应的四糖（7）和六糖（12）：脱苄基化、乙酰化、乙酰化、脱 O-乙酰化。13C-核磁共振光谱数据用于 7 和 12 的 1, 6-脱水-β-衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2270

文献信息

• SYNTHESIS OF HMO CORE STRUCTURES
  申请人：Glycom A/S

  公开号：US20140235850A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The invention relates to a method for making precursors of HMO core structures comprising a step of reacting an N-acetyllactosamine or lacto-N-biose derivative donor with a lactose or N-acetyllactosamine derivative acceptor, wherein the donor is an oxazoline donor.

  该发明涉及一种制备HMO核心结构前体的方法，包括将N-乙酰乳糖胺或乳酸-N-生物糖衍生物供体与乳糖或N-乙酰乳糖胺衍生物受体反应的步骤，其中供体是氧杂环丙烯供体。
• Structural Assignment of Permethylated Oligosaccharide Subunits Using Sequential Tandem Mass Spectrometry
  作者：Nelly Viseux、Edmond de Hoffmann、Bruno Domon

  DOI：10.1021/ac980443+

  日期：1998.12.1

  been explored in a systematic study of permethylated oligosaccharides. Under collision-induced dissociation, protonated molecular species generated in the electrospray ionization mode yield simple and predictable mass spectra. Information on sequence, branching, and, to some extent, interglycosidic linkages can be deduced from fragments resulting from the cleavage of glycosidic bonds. Simple rules for

  在对全甲基化寡糖的系统研究中，已经探索了四极杆离子阱仪器提供的顺序串联质谱（MSn）功能。在碰撞诱导的离解下，以电喷雾电离模式产生的质子化分子物种产生简单且可预测的质谱。关于序列，分支和在某种程度上糖苷间键的信息可以从糖苷键裂解产生的片段中推导出来。已经建立了碳水化合物的结构分配的简单规则，以使质子化的物种及其亚单位的片段化，并通过18 O-标记实验得到了证实。此外，序列串联质谱法通过将未知的碳水化合物部分的CID光谱与一组参考文献的CID光谱进行比较，可以对未知的碳水化合物部分进行简单的结构表征。由于碰撞引起的解离模式不取决于先前的串联质谱步骤的数量，因此可以通过光谱匹配来明确分配结构。这些发现建立了在四极离子阱仪器上进行MSn分析的基础，该仪器用于阐明大型碳水化合物的结构，这些碳水化合物实际上可以在质谱仪中一步或几步降解为较小的实体。这项功能强大的技术已与特定的CD3标记结合使用，用于
• [EN] DIVERSIFICATION OF HUMAN MILK OLIGOSACCHARIDES (HMOs) OR PRECURSORS THEREOF<br/>[FR] DIVERSIFICATION D'OLIGOSACCHARIDES DU LAIT HUMAIN (HMO) OU DE LEURS PRÉCURSEURS
  申请人：GLYCOM AS

  公开号：WO2012156898A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  A method of diversification of human milk oligosaccharides (HMOs) or precursors thereof, compounds obtainable by the method, and uses and compositions involving such compounds. The method comprises the steps of a) providing at least one compound or a mixture of the compounds selected from the group consisting of: optionally sialylated and/or fucosylated lactose derivatives of general formula 2 and salts thereof: (2) wherein R is a group removable by hydrogenolysis, R1 independently of each other is fucosyl or H, R4 independently of each other is sialyl or H, provided that the compound of general formula 2 is not R-glycoside of lactose, if provided alone; optionally sialylated and/or fucosylated lactose derivatives of general formula 4 and salts thereof: (4) wherein R1 independently of each other is fucosyl or H, R4 independently of each other is sialyl or H, provided that the compound of general formula 4 is not lactose, if provided alone; lacto-N-tetraose (LNT): (I) lacto-N-tetraose (LNT) derivatives of the following formula: (II) wherein R is a group removable by hydrogenolysis; lacto-N-neotetraose (LNnT): (III) lacto-N-neotetraose (LNnT) derivatives of the following formula: (IV) wherein R is a group removable by hydrogenolysis; b) adding at least one enzyme comprising a transglycosidase activity to the at least one compound or a mixture of compounds provided according to step a); and c) incubating the mixture obtained according to step b).

  一种多样化人类乳寡糖（HMOs）或其前体的方法，通过该方法获得的化合物以及涉及此类化合物的用途和组合物。该方法包括以下步骤：a）提供至少一种化合物或化合物混合物，所述化合物或混合物从以下组中选择：通式2的可选唾液酸化和/或岩藻糖化的乳糖衍生物及其盐：（2）其中R是可通过氢解去除的基团，R1独立地为岩藻糖基或H，R4独立地为唾液酸基或H，如果单独提供通式2的化合物，则不是乳糖的R-糖苷；通式4的可选唾液酸化和/或岩藻糖化的乳糖衍生物及其盐：（4）其中R1独立地为岩藻糖基或H，R4独立地为唾液酸基或H，如果单独提供通式4的化合物，则不是乳糖；乳糖N-四糖（LNT）：（I）以下式的乳糖N-四糖（LNT）衍生物：（II）其中R是可通过氢解去除的基团；乳糖N-新四糖（LNnT）：（III）以下式的乳糖N-新四糖（LNnT）衍生物：（IV）其中R是可通过氢解去除的基团；b）向根据步骤a）提供的至少一种化合物或化合物混合物中添加至少一种具有转移糖基酶活性的酶；以及c）孵育根据步骤b）获得的混合物。
• Useful polypeptides
  申请人：Sasaki Katsutoshi

  公开号：US20060030001A1

  公开（公告）日：2006-02-09

  The present invention provides a novel polypeptide having a β1,3-N-acetylglucosaminyltransferase activity; a method for producing the polypeptide; a DNA which encodes the polypeptide; a recombinant vector into which the DNA is inserted; a transformant comprising the recombinant vector; a method for producing a sugar chain or complex carbohydrate, using the polypeptide; a method for producing a sugar chain or complex carbohydrate, using the transformant; an antibody which recognizes the polypeptide; a method for screening a substance which changes the expression of the gene which encodes the polypeptide; and a method for screening a substance which changes the activity of the polypeptide.

  本发明提供了一种具有β1,3-N-乙酰葡萄糖胺基转移酶活性的新型多肽；一种生产该多肽的方法；一种编码该多肽的DNA；将该DNA插入的重组载体；包含重组载体的转化体；使用该多肽生产糖链或复杂碳水化合物的方法；使用转化体生产糖链或复杂碳水化合物的方法；识别该多肽的抗体；筛选改变编码该多肽的基因表达的物质的方法；以及筛选改变该多肽活性的物质的方法。
• Glycoconjugate synthesis using a pathway-engineered organism
  申请人：——

  公开号：US20020132320A1

  公开（公告）日：2002-09-19

  This invention relates to methods and compositions for the production of glycoconjugates. In particular, organisms are provided with at least one heterologous gene encoding an enzyme for regenerating a sugar nucleotide along with at least one glycosyltransterase. Such organisms are useful for the large-scale synthesis of glycoconjugates.

  本发明涉及用于制备糖基共轭物的方法和组合物。具体来说，提供了至少一个异源基因编码再生糖核苷酸酶的生物体，以及至少一个糖基转移酶。这样的生物体可用于大规模合成糖基共轭物。