6-sec-butyldithio-2'-deoxyguanosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-sec-butyldithio-2'-deoxyguanosine
• 英文别名: (2R,3S,5R)-5-[2-amino-6-(butan-2-yldisulfanyl)purin-9-yl]-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• 化学式: C₁₄H₂₁N₅O₃S₂
• 分子量: 371.484
• InChiKey: KUGONNNGBNYWOC-HCZOVWHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxyguanosine 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三甲基苯磺酰氯 、 ammonium hydroxide 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 6-sec-butyldithio-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  6-双硫取代-2’-脱氧鸟苷类化合物及其制备 方法和应用

  摘要：

  本发明提供了一种6‑双硫取代‑2’‑脱氧鸟苷类化合物及其制备方法和在抗肿瘤药物中的应用，本发明以2’‑脱氧鸟苷作为结构母核，设计并合成了系列全新的硫氧还原蛋白‑1(Trx‑1)抑制剂，本发明化合物为式Ⅰ结构，并对该类化合物进行了Trx‑1活性抑制测试，显示出明显的抑制活性。体内外研究表明，这些化合物对多种类型肿瘤表现出显著的抑瘤作用，可应用于人体细胞增殖相关的肿瘤的药物中，为抗癌药物的研究提供了新的途径。。

  公开号：

  CN109053841B

文献信息

• 6-dithio-substituted-2′-deoxyguanosine compound, preparation method thereof and use thereof
  申请人：ZHEJIANG UNIVERSITY

  公开号：US11247994B2

  公开（公告）日：2022-02-15

  The present invention provides a 6-dithio-substituted-2′-deoxyguanosine compound and a preparation method thereof and use thereof in anti-tumor drugs. According to the present invention, a series of brand-new thioredoxin-1 (Trx-1) inhibitors are designed and synthesized by using 2′-deoxyguanosine as a structure mother nucleus. The compound according to the present invention is a structure of formula I, and Trx-1 activity inhibition testing is performed on the type of compounds, showing apparent inhibitory activity. It is indicated from in vitro and vivo researches that these compounds show significant anti-tumor effects on multiple types of tumors, can be applied to drugs for tumors related to human body cell proliferation, and provide a new path for the research of anticancer drugs.

  本发明提供了一种6-二硫代-2′-脱氧鸟苷化合物及其制备方法和在抗肿瘤药物中的应用。根据本发明，以2′-脱氧鸟苷为结构母核，设计合成了一系列全新的硫氧还蛋白-1（Trx-1）抑制剂。本发明的化合物为式 I 结构，对该类型化合物进行了 Trx-1 活性抑制试验，显示出明显的抑制活性。体外和体内研究表明，该类化合物对多种肿瘤具有明显的抗肿瘤作用，可应用于与人体细胞增殖有关的肿瘤药物，为抗癌药物的研究提供了一条新的途径。
• [EN] 6-DISULFIDE-SUBSTITUTED-2'-DEOXYGUANOSINE COMPOUND AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ DE 2'-DÉSOXYGUANOSINE SUBSTITUÉ PAR 6-DISULFURE, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ASSOCIÉ ET UTILISATION CORRESPONDANTE<br/>[ZH] 6-双硫取代-2'-脱氧鸟苷类化合物及其制备方法和应用
  申请人：UNIV ZHEJIANG

  公开号：WO2020042729A1

  公开（公告）日：2020-03-05

  本发明公开了一种6-双硫取代-2'-脱氧鸟苷类化合物及其制备方法和在抗肿瘤药物中的应用，本发明以2'-脱氧鸟苷作为结构母核，设计并合成了系列全新的硫氧还原蛋白-1(Trx-1)抑制剂，本发明化合物为式Ⅰ结构，并对该类化合物进行了Trx-1活性抑制测试，显示出明显的抑制活性。体内外研究表明，这些化合物对多种类型肿瘤表现出显著的抑瘤作用，可应用于人体细胞增殖相关的肿瘤的药物中，为抗癌药物的研究提供了新的途径。
• 6-DITHIO-SUBSTITUTED-2'-DEOXYGUANOSINE COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREOF AND USE THEREOF
  申请人：ZHEJIANG UNIVERSITY

  公开号：US20210130356A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  The present invention provides a 6-dithio-substituted-2′-deoxyguanosine compound and a preparation method thereof and use thereof in anti-tumor drugs. According to the present invention, a series of brand-new thioredoxin-1 (Trx-1) inhibitors are designed and synthesized by using 2′-deoxyguanosine as a structure mother nucleus. The compound according to the present invention is a structure of formula I, and Trx-1 activity inhibition testing is performed on the type of compounds, showing apparent inhibitory activity. It is indicated from in vitro and vivo researches that these compounds show significant anti-tumor effects on multiple types of tumors, can be applied to drugs for tumors related to human body cell proliferation, and provide a new path for the research of anticancer drugs.
• 6-双硫取代-2’-脱氧鸟苷类化合物及其制备 方法和应用
  申请人：浙江大学

  公开号：CN109053841B

  公开（公告）日：2020-11-17

  本发明提供了一种6‑双硫取代‑2’‑脱氧鸟苷类化合物及其制备方法和在抗肿瘤药物中的应用，本发明以2’‑脱氧鸟苷作为结构母核，设计并合成了系列全新的硫氧还原蛋白‑1(Trx‑1)抑制剂，本发明化合物为式Ⅰ结构，并对该类化合物进行了Trx‑1活性抑制测试，显示出明显的抑制活性。体内外研究表明，这些化合物对多种类型肿瘤表现出显著的抑瘤作用，可应用于人体细胞增殖相关的肿瘤的药物中，为抗癌药物的研究提供了新的途径。。