1,2,3,5,6-penta-O-tert-butyldimethylsilyl-α-L-altrofuranose | 1355330-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,3,5,6-penta-O-tert-butyldimethylsilyl-α-L-altrofuranose
• 英文别名: TBDMS(-2)[TBDMS(-3)][TBDMS(-5)][TBDMS(-6)]Altf(a)-O-TBDMS；[(2S,3S,4R,5S)-2-[(1S)-1,2-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]ethyl]-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]oxolan-3-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1355330-58-3
• 化学式: C₃₆H₈₂O₆Si₅
• 分子量: 751.471
• InChiKey: QTPLRDYSRLDYJS-OFEGBEERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.93
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,5,6-penta-O-tert-butyldimethylsilyl-α-L-altrofuranose 在 叠氮化四丁基铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  呋喃呋喃糖基叠氮化物的无痕连接立体选择合成α-和β-呋喃呋喃糖基酰胺

  摘要：

  基于无痕的半乳糖，核糖和阿拉伯糖系列的呋喃呋喃糖基叠氮化物的Staudinger连接与2-二苯基膦基苯基酯的高度立体选择性合成，已开发出α-或β-呋喃呋喃糖基酰胺。从普通的，容易获得的前体中，都可以以出色的选择性获得α-和β-异构体。该方法不取决于起始叠氮化物的异头构型，而是似乎受C2构型和底物的保护/脱保护状态控制。提供了对结果的机械解释，并通过31 P NMR实验得到了支持，并将其与我们之前对吡喃糖基叠氮化物连接反应的力学分析进行了合并。

  DOI：

  10.1002/chem.201200309
• 作为产物：
  描述：

  口服葡萄糖 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到1,2,3,5,6-penta-O-tert-butyldimethylsilyl-α-L-altrofuranose
  参考文献：
  名称：

  呋喃呋喃糖基叠氮化物的无痕连接立体选择合成α-和β-呋喃呋喃糖基酰胺

  摘要：

  基于无痕的半乳糖，核糖和阿拉伯糖系列的呋喃呋喃糖基叠氮化物的Staudinger连接与2-二苯基膦基苯基酯的高度立体选择性合成，已开发出α-或β-呋喃呋喃糖基酰胺。从普通的，容易获得的前体中，都可以以出色的选择性获得α-和β-异构体。该方法不取决于起始叠氮化物的异头构型，而是似乎受C2构型和底物的保护/脱保护状态控制。提供了对结果的机械解释，并通过31 P NMR实验得到了支持，并将其与我们之前对吡喃糖基叠氮化物连接反应的力学分析进行了合并。

  DOI：

  10.1002/chem.201200309

文献信息

• Two-Step Synthesis of Per-<i>O</i>-acetylfuranoses: Optimization and Rationalization
  作者：Rémy Dureau、Laurent Legentil、Richard Daniellou、Vincent Ferrières

  DOI：10.1021/jo201913f

  日期：2012.2.3

  A simple two-step procedure yielding peracetylated furanoses directly from free aldoses was implemented. Key steps of the method are (i) highly selective formation of per-O-(tert-butyldimethylsilyl)furanoses and (ii) their clean conversion into acetyl ones without isomerization. This approach was easily applied to galactose and structurally related carbohydrates such as arabinose, fucose, methyl galacturonate

  实现了一个简单的两步程序，直接从游离醛糖中产生过乙酰化呋喃糖酶。该方法的关键步骤是（i）高选择性形成过-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）呋喃糖和（ii）在不异构化的情况下将其干净地转化为乙酰基。这种方法很容易应用于半乳糖和与结构相关的碳水化合物，例如阿拉伯糖，岩藻糖，半乳糖醛酸甲酯和N-乙酰半乳糖胺得到相应的过乙酰化目标。该方法的成功取决于至少三个参数的控制：（i）起始未保护糖的互变异构平衡，（ii）靶向呋喃糖酶和甲硅烷基化剂的空间位阻，最后，（iii）保护基相互转化期间的每个软亲核试剂。