β-D-Gal-(1→3)-β-D-GalNAc-(1→4)-[α-D-Neu5Ac-(2→8)-α-D-Neu5Ac-(2→3)]-β-D-Gal-(1→4)-D-Glc

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-D-Gal-(1→3)-β-D-GalNAc-(1→4)-[α-D-Neu5Ac-(2→8)-α-D-Neu5Ac-(2→3)]-β-D-Gal-(1→4)-D-Glc
• 英文别名: NeuAc(a2-8)NeuAc(a2-3)[Gal(b1-3)GalNAc(b1-4)]Gal(b1-4)Glc；(2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-6-[(1S,2R)-2-[(2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-carboxy-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxan-2-yl]oxy-1,3-dihydroxypropyl]-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R,3S,4R,5R)-4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-4-yl]oxy-4-hydroxyoxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₄₈H₇₉N₃O₃₇
• 分子量: 1290.15
• InChiKey: WVUYXSSSMJZMFW-PYDJMCCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -13.4
• 重原子数：
  88
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  648
• 氢给体数：
  24
• 氢受体数：
  37

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰神经氨酸水合物 在 CMP-唾液酸合成酶 、 Pasteurella multocida inorganic pyrophosphatase 、 Bifidobacterium longum UDP-sugar pyrophosphorylase 、 Escherichia coli galactokinase 、 Pasteurella multocida N-acetylglucosamine uridyltransferase 、 Bifidobacterium longum ATCC₅₅₈₁₃ N-acetylhexosamine-1-kinase 、 Campylobacter jejuni α2−3/8-sialyltransferase 、 Campylobacter jejuni β1−3-galactosyltransferase 、 Campylobacter jejuni β1−4GalNAcT 、 Pasteurella multocida α2−3-sialyltransferase 1 M144D mutant 、 sodium pyruvate 、 胞苷-5’-三磷酸 、 尿苷-5'-三磷酸 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 β-D-Gal-(1→3)-β-D-GalNAc-(1→4)-[α-D-Neu5Ac-(2→8)-α-D-Neu5Ac-(2→3)]-β-D-Gal-(1→4)-D-Glc
  参考文献：
  名称：

  顺序单罐多酶化学酶法合成糖鞘脂聚糖

  摘要：

  糖鞘脂是生物学上重要的糖脂的多样化家族。除了脂质成分的变化外，还鉴定了300多种糖鞘脂聚糖。这些聚糖直接参与各种分子识别事件。在含唾液酸的糖鞘脂中，发现了几种天然存在的唾液酸形式，即神经节苷脂。然而，目前尚不包含含有较少常见唾液酸形式的神经节苷脂聚糖。在本文中，高效的一锅多酶（OPME）系统用于依次生产高产且具有成本效益的糖鞘脂聚糖，包括那些含有不同唾液酸形式（例如N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac），N-glycolylneuraminic酸（Neu5Gc的），2-酮基-3-脱氧d -glycero- d半乳- nononic酸（KDN），和8- ö甲基Ñ -acetylneuraminic酸（Neu5Ac8OMe）。构建了64个结构不同的糖鞘脂聚糖文库，这些糖苷脂分别属于神经节系列，乳糖/新球蛋白系列和球蛋白/异球蛋白系列糖鞘脂聚糖。这些聚糖是生物测定和生物医学研究必不可少的标准和宝贵的探针。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01905

文献信息

• Sequential One-Pot Multienzyme Chemoenzymatic Synthesis of Glycosphingolipid Glycans
  作者：Hai Yu、Yanhong Li、Jie Zeng、Vireak Thon、Dung M. Nguyen、Thao Ly、Hui Yu Kuang、Alice Ngo、Xi Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01905

  日期：2016.11.18

  found in sialic acid-containing glycosphingolipids, namely gangliosides. However, ganglioside glycans containing less common sialic acid forms are currently not available. Herein, highly effective one-pot multienzyme (OPME) systems are used in sequential for high-yield and cost-effective production of glycosphingolipid glycans, including those containing different sialic acid forms such as N-acetylneuraminic

  糖鞘脂是生物学上重要的糖脂的多样化家族。除了脂质成分的变化外，还鉴定了300多种糖鞘脂聚糖。这些聚糖直接参与各种分子识别事件。在含唾液酸的糖鞘脂中，发现了几种天然存在的唾液酸形式，即神经节苷脂。然而，目前尚不包含含有较少常见唾液酸形式的神经节苷脂聚糖。在本文中，高效的一锅多酶（OPME）系统用于依次生产高产且具有成本效益的糖鞘脂聚糖，包括那些含有不同唾液酸形式（例如N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac），N-glycolylneuraminic酸（Neu5Gc的），2-酮基-3-脱氧d -glycero- d半乳- nononic酸（KDN），和8- ö甲基Ñ -acetylneuraminic酸（Neu5Ac8OMe）。构建了64个结构不同的糖鞘脂聚糖文库，这些糖苷脂分别属于神经节系列，乳糖/新球蛋白系列和球蛋白/异球蛋白系列糖鞘脂聚糖。这些聚糖是生物测定和生物医学研究必不可少的标准和宝贵的探针。