辛-1-炔-4-醇 | 52517-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 辛-1-炔-4-醇
• 英文名称: 1-octyn-4-ol
• 英文别名: 4-hydroxy-1-octyne；(+/-)-oct-1-yn-4-ol；oct-1-yn-4-ol；oct-1-ynol-4
• CAS: 52517-92-7
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: CNKOTDLNZPTGOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -39°C (estimate)
• 沸点：
  204.35°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8537 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2905290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  辛-1-炔-4-醇 在 邻苯二甲酸二甲酯 、 silica gel 作用下， 生成 octa-1,2-dien-4-one
  参考文献：
  名称：

  α-烯丙基酮的碳镁放大新制备立体定义的α，α-不饱和酮

  摘要：

  将几种烷基卤化镁添加到α-烯丙基酮中可得到相应的α，β-不饱和酮，其为单一的几何异构体。提出了金属和不饱和键之间的π-螯合来解释该反应的空间结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01211-x
• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 、 3-溴丙炔 在 tin 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以52%的产率得到辛-1-炔-4-醇
  参考文献：
  名称：

  活性Sn(0)的合成、表征及其在室温水中醛选择性炔丙基化中的应用

  摘要：

  在 40 °C 和 60 °C 下，使用新鲜制备的亚锡酸钠溶液作为还原剂，通过化学还原蓝黑色氧化亚锡，以高产率合成活性 Sn(0) 颗粒。使用粉末 XRD、SEM 和 DSC 对 Sn(0) 颗粒进行表征。合成的 Sn(0) 颗粒用作试剂，用于在室温下在蒸馏水中由炔丙基溴和醛类区域选择性合成高炔丙基醇（产率 50%–84%）。该反应不需要热、微波、超声波、有机助溶剂、助试剂或惰性气氛的帮助。与其他亲电性较低的羰基官能团（如酮、酰胺和羧酸）相比，炔丙基化反应对醛具有高度化学选择性。

  DOI：

  10.1139/cjc-2017-0745

文献信息

• Derivatives of 9-hydroxy-13-trans-prostenoic acid
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04061672A1

  公开（公告）日：1977-12-06

  This disclosure describes certain 15-deoxy prostanoic acid derivatives having a hydroxy group further along in the beta-chain, useful as bronchodilators, hypotensive agents, anti-ulcer agents, or as intermediates.

  这份披露描述了某些15-脱氧前列腺酸衍生物，它们在β链上更远的位置有一个羟基，可用作支气管扩张剂、降压药、抗溃疡剂，或作为中间体。
• Novel 16 hydroxy 15-deoxy-5-cis-prostenoic acids and esters
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04107441A1

  公开（公告）日：1978-08-15

  This disclosure describes certain hydroxy substituted 15-deoxy-5-cis-prostenoic acids and esters useful as hypotensive agents, anti-ulcer agents, bronchodilators, anti-microbial agents, anticonvulsants, or as intermediates.

  这份披露描述了某些羟基取代的15-脱氧-5-顺-前列腺酸及其酯，它们作为降血压剂、抗溃疡剂、支气管扩张剂、抗菌剂、抗惊厥剂或作为中间体是有用的。
• Hydroxylated 15-deoxy derivatives of 9-hydroxy-13-trans-prostenoic acid
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US03950406A1

  公开（公告）日：1976-04-13

  This disclosure describes certain 15-deoxy prostanoic acid derivatives having a hydroxy group further along in the beta-chain, useful as bronchodilators, hypotensive agents, anti-ulcer agents, or as intermediates.

  这份披露描述了某些15-去氧前列腺酸衍生物，其β-链上进一步具有羟基，可用作支气管扩张剂、降压剂、抗溃疡剂或中间体。
• 1-Substituted-1-oxo-prostane-derivatives of the E, A and F series
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04297516A1

  公开（公告）日：1981-10-27

  The invention disclosed herein relates to pharmacologically active prostaglandin derivatives of the E, F, or A series having on the terminal methylene carbon of the alpha chain, a substituent selected from the group consisting of: ##STR1## wherein R is C.sub.1 to C.sub.6 alkyl, and phenyl or phenyl substituted with one or more substituents selected from the group consisting of C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, OR.sub.16, SR.sub.16, F, or Cl, and R.sub.16 is C.sub.1 to C.sub.6 alkyl.

  本发明公开的药物活性前列腺素衍生物属于E、F或A系列，在α链的末端亚甲基碳上有一个取代基，该取代基从以下组中选择：##STR1## 其中R是C.sub.1至C.sub.6烷基，和苯基或苯基，苯基上带有1个或多个取代基，该取代基从以下组中选择：C.sub.1-C.sub.4烷基，OR.sub.16，SR.sub.16，F或Cl，R.sub.16是C.sub.1至C.sub.6烷基。
• Fe-Catalyzed tandem cyclization for the synthesis of 3-nitrofurans from homopropargylic alcohols and Al(NO₃)₃·9H₂O
  作者：Ting Wang、Yong Jiang、Yanyan Wang、Rulong Yan

  DOI：10.1039/c8ob01184b

  日期：——

  Al(NO3)3·9H2O as a nitro source for the synthesis of 3-nitrofurans from homopropargylic alcohols through Fe-catalyzed tandem cyclization is described. In this transformation, the substituted nitrofurans are obtained through nitration and cyclization. The substrate homopropargylic alcohols with different groups participate smoothly in this process and the desired substituted nitrofurans were obtained

  描述了一种Al（NO 3）3 ·9H 2 O作为硝基源，用于通过Fe催化串联环化从均丙醇中合成3-硝基呋喃。在该转化中，通过硝化和环化获得取代的硝基呋喃。具有不同基团的底物均丙醇平稳地参与该过程，并且以中等收率获得了所需的取代的硝基呋喃。