ethyl 2-((4-chlorobenzo[h]quinolin-2-yl)methoxy)benzoate | 1552276-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((4-chlorobenzo[h]quinolin-2-yl)methoxy)benzoate
• 英文别名: Ethyl 2-[(4-chlorobenzo[h]quinolin-2-yl)methoxy]benzoate；ethyl 2-[(4-chlorobenzo[h]quinolin-2-yl)methoxy]benzoate
• CAS: 1552276-22-8
• 化学式: C₂₃H₁₈ClNO₃
• 分子量: 391.854
• InChiKey: PXRYDZMWXPMDBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  48.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((4-chlorobenzo[h]quinolin-2-yl)methoxy)benzoate 在 盐酸 、 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-((2-((2-carboxyphenoxy)methyl)benzo[h]quinolin-4-yl)amino)isophthalic acid
  参考文献：
  名称：

  非双膦酸酯喹啉衍生物作为新型FPPS抑制剂的合成与表征。

  摘要：

  背景技术法呢基焦磷酸合酶（FPPS）是胆固醇的生物合成和信号传导蛋白的翻译后修饰中的关键调节酶。据报道，靶向其变构结合口袋的非双膦酸酯FPPS抑制剂对于开发有前途的抗癌药物潜在重要。方法使用以下方法：非双膦酸酯喹啉衍生物的有机合成，酶抑制研究，荧光滴定测定，喹啉衍生物与唑来膦酸盐的协同效应研究，ITC研究FPPS与喹啉衍生物的结合，基于NMR的HAP结合测定，分子建模研究，荧光成像分析和MTT分析。结果我们报告了一系列喹啉衍生物的合成，它们是可能针对该酶的变构位点的新型FPPS抑制剂。化合物6b显示出对FPPS的有效抑制，而没有明显的羟基磷灰石结合亲和力。该化合物与活性部位抑制剂唑来膦酸盐显示协同抑制作用。ITC实验证实了化合物6b与FPPS的良好结合效果，并进一步表明结合比例为1：1。分子模型研究表明6b可能与酶的变构结合口袋结合。荧光显微镜检查表明这些化合物可能进入癌细胞。结论我们的结

  DOI：

  10.1016/j.bbagen.2013.11.006
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl 2-((4-chlorobenzo[h]quinolin-2-yl)methoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  非双膦酸酯喹啉衍生物作为新型FPPS抑制剂的合成与表征。

  摘要：

  背景技术法呢基焦磷酸合酶（FPPS）是胆固醇的生物合成和信号传导蛋白的翻译后修饰中的关键调节酶。据报道，靶向其变构结合口袋的非双膦酸酯FPPS抑制剂对于开发有前途的抗癌药物潜在重要。方法使用以下方法：非双膦酸酯喹啉衍生物的有机合成，酶抑制研究，荧光滴定测定，喹啉衍生物与唑来膦酸盐的协同效应研究，ITC研究FPPS与喹啉衍生物的结合，基于NMR的HAP结合测定，分子建模研究，荧光成像分析和MTT分析。结果我们报告了一系列喹啉衍生物的合成，它们是可能针对该酶的变构位点的新型FPPS抑制剂。化合物6b显示出对FPPS的有效抑制，而没有明显的羟基磷灰石结合亲和力。该化合物与活性部位抑制剂唑来膦酸盐显示协同抑制作用。ITC实验证实了化合物6b与FPPS的良好结合效果，并进一步表明结合比例为1：1。分子模型研究表明6b可能与酶的变构结合口袋结合。荧光显微镜检查表明这些化合物可能进入癌细胞。结论我们的结

  DOI：

  10.1016/j.bbagen.2013.11.006