(Z)-ethyl 3-cyano-2-methyl-3-phenylacrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-ethyl 3-cyano-2-methyl-3-phenylacrylate
• 英文别名: ethyl (Z)-3-cyano-2-methyl-3-phenylprop-2-enoate
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: ZCSUPLBIODAFJD-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(acetoxy(phenyl)methyl)acrylate 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (Z)-ethyl 3-cyano-2-methyl-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ethyl 3-cyano-2-methylcinnamates and 3-cyano-2-methylcinnamonitriles from the Baylis–Hillman acetates

  摘要：

  The reaction of the DABCO salts 2, generated in situ from the Baylis-Hillman acetates 1, and KCN in aqueous THF gave ethyl 3-cyano-2-methylcinnamates 4a-d and 3-cyano-2-methylcinnamonitriles 4e-f in good yields. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01971-2

文献信息

• Lewis base-catalyzed cyanation of Morita-Baylis-Hillman carbonates. Synthesis of allylamine derivatives
  作者：Hai Ma、Feng Sui、Qing-He Zhao、Ning Zhang、Yi Sun、Jing Xian、Meng-Jiao Jiao、Yu-ling Liu、Zhi-Min Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.038

  日期：2017.8

  DABCO-catalyzed cyanation of MBH carbonates via 1,3-proton shift transfer is reported. The adducts of cyanation are converted in one step to allylic amines derivatives. The salient features of this reaction include readily available starting materials, mild conditions, broad substrate scope, high efficiency and valuable further applications. The process of the 1,3-proton shift transfer was conducted

  据报道，DABCO通过1，3-质子转移转移催化了MBH碳酸酯的氰化反应。一步将氰化加合物转化为烯丙基胺衍生物。该反应的显着特征包括容易获得的起始原料，温和的条件，广泛的底物范围，高效和有价值的进一步应用。1,3-质子转移转移的过程是通过NMR和DFT计算的联合研究进行的。