<18F>haloperidol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <18F>haloperidol
• 英文别名: [18F]haloperidol；4-[4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxypiperidin-1-yl]-1-(4-(18F)fluoranylphenyl)butan-1-one
• 化学式: C₂₁H₂₃ClFNO₂
• 分子量: 374.872
• InChiKey: LNEPOXFFQSENCJ-VNRZBHCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  氟哌啶醇	haloperidol	52-86-8	C21H23ClFNO2	375.871
  4-[4-(4-氯苯基)-4羟基-1-哌啶基]-1-(4-氯苯基)-1-丁酮	1-(4-chlorophenyl)-4-(4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxypiperidin-1-yl)butan-1-one	59995-68-5	C21H23Cl2NO2	392.325
  4-(4-氯苯基)-4-羟基哌啶	4-(4-Chlorophenyl)-4-hydroxypiperidine	39512-49-7	C11H14ClNO	211.691

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氟哌啶醇 在 <18>F-cryptand<2.2.2> 、 potassium oxalate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 <18F>haloperidol
  参考文献：
  名称：

  通过芳基 F-for-X 卤素交换反应高产率合成高纯度 [18F]-标记的芳香族化合物

  摘要：

  在使用 4' 的 [18F] 氟化物-穴状化合物-草酸盐系统中，发现芳族氟-卤素 (F-X) 交换反应的相对效率为 F-F > F-Cl > F-Br > F-I -卤代苯乙酮（F、Cl、Br 和 I），许多 18F-放射性药物的关键中间体。高效的 18F 标记反应和新的色谱分离方法使 F-for-X 交换（X = Cl 和 F）的潜力得以实现，用于高纯度 [18F]-神经安定药的高产率合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.835

文献信息

• Rapid and Efficient Synthesis of High-Purity Fluorine-18 Labeled Haloperidol and Spiperone via the Nitro Precursor in Combination with a New HPLC Separation Method
  作者：Kazunari Hashizume、Naoto Hashimoto、Yoshihiro Miyake

  DOI：10.1246/bcsj.70.681

  日期：1997.3

  We have completed a convenient synthesis of fluorine-18 labeled butyrophenone neuroleptics from their nitro precursors. Thus, we have developed an efficient single-column HPLC system using a C18-bonded vinyl alcohol copolymer gel (octadecyl polymer, ODP) column and strongly alkaline solvent systems for purifying of the 18F-labeled butyrophenone neuroleptics obtained by a single-step 18F-for-nitro exchange reaction. The method has been applied to the synthesis of two typical butyrophenone neuroleptics ([18F]haloperidol and [18F]spiperone) with high purity in high yield. With information concerning the optimized conditions for the 18F-for-nitro exchange reaction, the synthetic method would be useful for synthesizing various 18F-labeled compounds.

  我们已经完成了从其硝基前体合成氟-18标记的丁基苯酮神经安定剂的便捷方法。因此，我们开发了一种高效的单柱高效液相色谱（HPLC）系统，使用C18键合的乙烯醇共聚物凝胶（十八烷基聚合物，ODP）柱和强碱性溶剂体系，来纯化通过一步氟-18与硝基交换反应获得的氟-18标记的丁基苯酮神经安定剂。该方法已应用于合成两种典型的丁基苯酮神经安定剂（[18F]氟哌啶醇和[18F]斯皮洛酮），具有高产率和高纯度。通过优化氟-18与硝基交换反应的条件，这种合成方法将有助于合成各种氟-18标记化合物。
• The Rapid Synthesis of High Purity [¹⁸F]Butyrophenone Neuroleptics from Nitro Precursors for PET Study
  作者：Kazunari Hashizume、Naoto Hashimoto、Hiroo Kato、David G. Cork、Yoshihiro Miyake

  DOI：10.1246/cl.1995.303

  日期：1995.4

  We have completed rapid syntheses of [18F]butyrophenone neuroleptics ([18F]haloperidol and [18F]spiperone) from their nitro precursors in high radiochemical yields (up to 21%) by combining a one-step nitro-fluoro exchange reaction and a novel high performance liquid chromatography (HPLC) separation method. The synthesis time was ca. 95 min and both the radiochemical and chemical purities of the labeled products were over 99%.

  我们结合一步硝基-氟交换反应和新型高效液相色谱（HPLC）分离方法，从硝基前体快速合成了[18F]丁酮神经安定剂（[18F]氟哌啶醇和[18F]胡椒酮），其放射化学收率高达 21%。合成时间约为 95 分钟，标记产物的放射化学纯度和化学纯度均超过 99%。
• FARROKHZAD, S.;DIKSIC, M., J. LABELLED COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 1985, 22, N 7, 721-733
  作者：FARROKHZAD, S.、DIKSIC, M.

  DOI：——

  日期：——
• SHIUE, CHYNG-YANN;FOWLER, J. S.;WATANABE, MASAZUMI;ARNETT, C. D., J. NUCL. MED., 1985, 26, N 2, 181-186
  作者：SHIUE, CHYNG-YANN、FOWLER, J. S.、WATANABE, MASAZUMI、ARNETT, C. D.

  DOI：——

  日期：——
• KILBOURN, M. R.;WELCH, M. J.;DENCE, C. S.;TEWSON, T. J.;SAJI, HIDEO;MAEDA+, INT. J. APPL. RADIAT. AND ISOTOP., 1984, 35, N 7, 591-598
  作者：KILBOURN, M. R.、WELCH, M. J.、DENCE, C. S.、TEWSON, T. J.、SAJI, HIDEO、MAEDA+

  DOI：——

  日期：——