4-(β-D-xylopyranosylamino)pyrimidin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(β-D-xylopyranosylamino)pyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 6-[[(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]amino]-1H-pyrimidin-2-one
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₅
• 分子量: 243.219
• InChiKey: SXZQHQYIXLMEMN-PXBUCIJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(β-D-xylopyranosylamino)pyrimidin-2(1H)-one 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以96%的产率得到4-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosylamino)pyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N⁴-β-D-glycoside cytosines and sugar N⁴-acetylcytosin-1-ylmethylhydrazones as antiviral agents

  摘要：

  单糖醛酸与胞嘧啶（1）反应，得到立体选择性的 β- N-糖苷 2a-d，用乙酸酐在吡啶中处理，得到相应的乙酰化衍生物 3a-d。合成 N4-乙酰胞嘧啶（4），并用氯乙酸乙酯处理，得到 1-（乙氧基羰基甲基）- N4-乙酰胞嘧啶（5）。后一种酯与水合肼水解后得到了酰肼衍生物 6。肼与单糖醛缩合得到相应的糖肼 7a-f。将这些肼进行乙酰化处理，可得到过 O-乙酰基衍生物 8a-f。对所制备的化合物进行了乙型肝炎病毒（HBV）抗病毒活性测试，结果显示这些化合物具有中等程度的抗病毒活性。

  DOI：

  10.3184/030823407x215889
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃木糖 、 胞嘧啶 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到4-(β-D-xylopyranosylamino)pyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N⁴-β-D-glycoside cytosines and sugar N⁴-acetylcytosin-1-ylmethylhydrazones as antiviral agents

  摘要：

  单糖醛酸与胞嘧啶（1）反应，得到立体选择性的 β- N-糖苷 2a-d，用乙酸酐在吡啶中处理，得到相应的乙酰化衍生物 3a-d。合成 N4-乙酰胞嘧啶（4），并用氯乙酸乙酯处理，得到 1-（乙氧基羰基甲基）- N4-乙酰胞嘧啶（5）。后一种酯与水合肼水解后得到了酰肼衍生物 6。肼与单糖醛缩合得到相应的糖肼 7a-f。将这些肼进行乙酰化处理，可得到过 O-乙酰基衍生物 8a-f。对所制备的化合物进行了乙型肝炎病毒（HBV）抗病毒活性测试，结果显示这些化合物具有中等程度的抗病毒活性。

  DOI：

  10.3184/030823407x215889