2-O-(4-methoxybenzoyl)-3,4-di-O-triethylsilyl-α,β-D-xylopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-O-(4-methoxybenzoyl)-3,4-di-O-triethylsilyl-α,β-D-xylopyranose
• 英文别名: [(3R,4R,5R)-2-hydroxy-4,5-bis(triethylsilyloxy)oxan-3-yl] 4-methoxybenzoate
• 化学式: C₂₅H₄₄O₇Si₂
• 分子量: 512.791
• InChiKey: UCENQQICZIPVFT-GMJSYXRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-(4-methoxybenzoyl)-3,4-di-O-triethylsilyl-α,β-D-xylopyranose 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -60.0~50.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 82.5h， 生成 2-O-(4-methoxybenzoyl)-3,4-di-O-triethylsilyl-β-D-xylopyranosyl-(1→3)-2-O-acetyl-4-O-triethylsilyl-α,β-L-arabinopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  超强抗肿瘤皂苷OSW-1的第一个全合成。

  摘要：

  OSW-1（1）是沙眼万年青的一种酰化的二糖胆甾烷皂苷，具有极强的抗肿瘤活性，它首先由市售的脱氢异雄甾酮，L-阿拉伯糖和D-木糖合成，共27步，最长的线性顺序为14步，收率为6％。

  DOI：

  10.1021/jo981685c
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃木糖 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -35.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 2-O-(4-methoxybenzoyl)-3,4-di-O-triethylsilyl-α,β-D-xylopyranose
  参考文献：
  名称：

  超强抗肿瘤皂苷OSW-1的第一个全合成。

  摘要：

  OSW-1（1）是沙眼万年青的一种酰化的二糖胆甾烷皂苷，具有极强的抗肿瘤活性，它首先由市售的脱氢异雄甾酮，L-阿拉伯糖和D-木糖合成，共27步，最长的线性顺序为14步，收率为6％。

  DOI：

  10.1021/jo981685c

文献信息

• Study on the synthesis of regio- and stereoisomers of the disaccharide unit of the OSW-1 saponin
  作者：Zbigniew Pakulski、Piotr Cmoch

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.058

  日期：2015.7

  A convenient method for the preparation of the OSW-1 disaccharide unit was developed and used for the synthesis of its regio- and stereoisomers. The corresponding allyl and 1-propenyl xylopyranosides and arabinopyranosides were used as starting materials. In all cases studied the groups protecting the anomeric position were easily removed under very mild conditions. The influence of the configuration

  开发了一种方便的制备OSW-1二糖单元的方法，并将其用于合成其区域异构体和立体异构体。相应的烯丙基和1-丙烯基吡喃吡喃糖苷和阿拉伯吡喃糖苷用作起始原料。在所有研究的情况下，在非常温和的条件下都容易除去保护异头位置的基团。研究和讨论了异头中心构型对糖基化区域选择性的影响。为了将其用于OSW-1类似物的合成，合成了新的二糖。
• Synthesis, conformational analysis and SAR research of OSW-1 analogues
  作者：Chao Liu、A-peng Wang、Longlong Jin、Yanshen Guo、Yan Li、Zhehui Zhao、Pingsheng Lei

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.049

  日期：2016.7

  1→4)-2-O-acetyl-α-l-arabinopyranosyl)] with three different steroidal sapogenins at 16β-hydroxy. Their conformation was analyzed with NMR spectroscopy and molecule simulation. The arabinose moiety of 1–3 linked analogues was in chair conformation and 1–4 linked analogues was in boat conformation. 1–3 linked analogues exhibited potent anti-proliferation activity against a panel of human tumor cells

  通过偶联二糖（2 - O -4-甲氧基苯甲酰基-β - d-吡喃并吡喃糖基- （1→3）-2 - O-乙酰基-α - 1-阿拉伯吡喃糖基）或（2- O -4-（E）-肉桂酰基-β- d-吡喃并吡喃糖基- （1→3）-2 - O-乙酰基-α - 1-阿拉伯吡喃糖基）和它们的1→4连接的类似物[（2- O -4-甲氧基苯甲酰基-β- d-吡喃喃糖基- （1→4）-2 - O-乙酰基-α - 1-阿拉伯吡喃糖基）或（2- O -4-（E）-肉桂酰基-β- d-吡喃木糖基- （1→4） -2- O-乙酰基-α- 1-阿拉伯吡喃糖基]]，在16β-羟基上具有三种不同的甾体皂苷元。用NMR光谱和分子模拟分析了它们的构象。1–3个连接类似物的阿拉伯糖部分呈椅子构型，而1–4个连接类似物呈船形。1-3个连接的类似物在纳摩尔浓度水平下对一组人类肿瘤细胞表现出有效的抗增殖活性，而1-4个连接的类似物则没有抗肿
• First Total Synthesis of an Exceptionally Potent Antitumor Saponin, OSW-1
  作者：Shaojiang Deng、Biao Yu、Yun Lou、Yongzheng Hui

  DOI：10.1021/jo981685c

  日期：1999.1.1

  OSW-1 (1), an acylated disaccharide cholestane saponin from Ornithogalum saudersiae with exceptionally potent antitumor activity, was first synthesized from commercially available dehydroisoandrosterone, L-arabinose, and D-xylose in total 27 steps with the longest linear sequence of 14 steps and in 6% yield.

  OSW-1（1）是沙眼万年青的一种酰化的二糖胆甾烷皂苷，具有极强的抗肿瘤活性，它首先由市售的脱氢异雄甾酮，L-阿拉伯糖和D-木糖合成，共27步，最长的线性顺序为14步，收率为6％。