bombyxamycin A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: bombyxamycin A
• 英文别名: bombyxamycin C
• 化学式: C₂₇H₃₃NO₃
• 分子量: 419.564
• InChiKey: NCLKPTJQVKBQEN-NZEODOLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bombyxamycin A 在 臭氧 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2S)-3-氨基-2-甲基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Bombyxamycins A and B, Cytotoxic Macrocyclic Lactams from an Intestinal Bacterium of the Silkworm Bombyx mori

  摘要：

  Bombyxamycins A and B (1 and 2) were discovered from a silkworm gut Streptomyces bacterium. Spectroscopic analysis and multiple-step chemical derivatization identified them as 26-membered cyclic lactams with polyene features. Bombyxamycin A showed significant antibacterial and antiproliferative effects. The bombyxamycin biosynthetic gene cluster was identified by genetic analysis. Gene deletion experiments confirmed that the cytochrome P450 BomK is responsible for the generation of 2, which unprecedentedly bears tetrahydrofuran in its macrocyclic ring.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00384

文献信息

• Absolute Configuration and Antibiotic Activity of Piceamycin
  作者：Yern-Hyerk Shin、Saeyeon Kang、Woong Sub Byun、Chang-Wook Jeon、Beomkoo Chung、Ji Yoon Beom、Suckchang Hong、Jeeyeon Lee、Jongheon Shin、Youn-Sig Kwak、Sang Kook Lee、Ki-Bong Oh、Yeo Joon Yoon、Dong-Chan Oh

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.9b00678

  日期：2020.2.28

  planar structures of 1 and 2 were identified by a combination of NMR, MS, and UV spectroscopic analyses. The absolute configurations were assigned based on chemical and chromatographic methods as well as ECD calculations. A new chromatography-based experimental method for determining the configurations of stereogenic centers β to nitrogen atoms in macrolactams was established and successfully applied in

  链霉菌的培养。从家蚕的肠中分离出的SD53菌株产生了两种大内酰胺类天然产物，青霉素（1）和孟买霉素C（2）。1和2的平面结构通过NMR，MS和UV光谱分析的组合进行鉴定。绝对构型是根据化学和色谱方法以及ECD计算指定的。建立了一种基于色谱的实验方法，用于确定大内酰胺中立体异构中心β到氮原子的构型，并成功应用于本报告。这些化合物对桑蚕昆虫病原体苏云金芽孢杆菌和各种人类病原体以及人类癌细胞系表现出显着的生物活性。尤其是，青霉素能有效抑制肠炎沙门氏菌和变形杆菌，MIC值分别为0.083μg/ mL和0.025μg/ mL。讨论了在青霉素中涉及形成环戊烯酮部分的生物合成途径。