(S)-methyl 3-amino-2-methylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 3-amino-2-methylpropanoate
• 英文别名: (S)-β-aminoisobutyric acid methyl ester；methyl (2S)-3-amino-2-methylpropanoate
• 化学式: C₅H₁₁NO₂
• 分子量: 117.148
• InChiKey: BXGDNKQFNQZCLG-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 3-amino-2-methylpropanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以33 mg的产率得到(2S)-3-氨基-2-甲基丙酸
  参考文献：
  名称：

  β2-氨基酸的不对称合成：由N-丙烯酰基SuperQuat衍生物合成的2-取代-3-氨基丙酸。

  摘要：

  在（S）-N（3）-丙烯酰基-4-异丙基-5,5-二甲基恶唑烷丁二酮（衍生自l-缬氨酸）上共轭添加二苄基氨基锂，然后将所得的β-氨基烯醇锂烷基化脱保护时，一系列（S）-2-烷基-3-氨基丙酸的收率和ee高。或者，通过互补途径，将一系列仲氨基酰胺共轭添加到（S）-N（3）-（2'-烷基丙烯酰基）-4-异丙基-5,5-二甲基恶唑烷-2-酮中，用2-吡啶酮以及随后的脱保护作用以高收率和高ee提供了一系列（R）-2-烷基-和（R）-2-芳基-3-氨基丙酸。另外，硼介导的β-氨基N-酰基恶唑烷酮的醛醇缩合反应是用于合成一系列β-氨基-β'-羟基N-酰基恶唑烷酮的高度非对映选择性的方法。

  DOI：

  10.1039/b707689d
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-(+)-2-methyl-3-(toluene-4-sulfonyloxy)propionic acid methyl ester 在 sodium azide 、 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 (S)-methyl 3-amino-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  N-取代的低聚物β 2 -Homoalanines：拟肽与骨干手性

  摘要：

  一类新的低聚物的组成基于拟肽-肽的Ñ取代β 2 -homoalanines报道。描述了由最多8个单体组成的N-烷基化β2-高丙氨酸低聚物的设计，固相合成和初步的二色性研究。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01726

文献信息

• Two Biosynthetic Pathways in <i>Jahnella thaxteri</i> for Thaxteramides, Distinct Types of Lipopeptides
  作者：Emilia Oueis、Thorsten Klefisch、Nestor Zaburannyi、Ronald Garcia、Alberto Plaza、Rolf Müller

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01524

  日期：2019.7.19

  The structures of five linear lipopeptides, thaxteramides A1, A2, B1, B2, and C isolated from the myxobacterium Jahnella thaxteri, were elucidated. They have a C-terminal common tetrapeptidic Tyr-Gly-beta-Ala-Tyr core but differ in the stereochemistry of the tyrosine units, methylations, the remaining amino acids, and the N-terminal polyketide. In silico analysis of the genome sequence complemented with feeding experiments revealed two distinct hybrid PKS/NRPS gene clusters. Three semisynthesized cyclic analogues were found to inhibit the growth of Gram-positive bacteria.
• Asymmetric synthesis of β2-amino acids: 2-substituted-3-aminopropanoic acids from N-acryloyl SuperQuat derivatives
  作者：James E. Beddow、Stephen G. Davies、Kenneth B. Ling、Paul M. Roberts、Angela J. Russell、Andrew D. Smith、James E. Thomson

  DOI：10.1039/b707689d

  日期：——

  Conjugate addition of lithium dibenzylamide to (S)-N(3)-acryloyl-4-isopropyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-one (derived from l-valine) and alkylation of the resultant lithium beta-amino enolate provides, after deprotection, a range of (S)-2-alkyl-3-aminopropanoic acids in good yield and high ee. Alternatively, via a complementary pathway, conjugate addition of a range of secondary lithium amides to (S)

  在（S）-N（3）-丙烯酰基-4-异丙基-5,5-二甲基恶唑烷丁二酮（衍生自l-缬氨酸）上共轭添加二苄基氨基锂，然后将所得的β-氨基烯醇锂烷基化脱保护时，一系列（S）-2-烷基-3-氨基丙酸的收率和ee高。或者，通过互补途径，将一系列仲氨基酰胺共轭添加到（S）-N（3）-（2'-烷基丙烯酰基）-4-异丙基-5,5-二甲基恶唑烷-2-酮中，用2-吡啶酮以及随后的脱保护作用以高收率和高ee提供了一系列（R）-2-烷基-和（R）-2-芳基-3-氨基丙酸。另外，硼介导的β-氨基N-酰基恶唑烷酮的醛醇缩合反应是用于合成一系列β-氨基-β'-羟基N-酰基恶唑烷酮的高度非对映选择性的方法。
• Oligomers of N-Substituted β²-Homoalanines: Peptoids with Backbone Chirality
  作者：Kang Ju Lee、Woo Sirl Lee、Hyosuk Yun、Yu-Jung Hyun、Chang Deok Seo、Chul Won Lee、Hyun-Suk Lim

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01726

  日期：2016.8.5

  A new class of peptoid-based peptidomimetics composed of oligomers of N-substituted β2-homoalanines is reported. Design, solid-phase synthesis, and preliminary circular dichroism studies of oligomers of N-alkylated β2-homoalanines consisting of up to 8-mers are described.

  一类新的低聚物的组成基于拟肽-肽的Ñ取代β 2 -homoalanines报道。描述了由最多8个单体组成的N-烷基化β2-高丙氨酸低聚物的设计，固相合成和初步的二色性研究。