(S)-2-methyl-3-((4-nitrophenyl)sulfonamido)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-methyl-3-((4-nitrophenyl)sulfonamido)propanoic acid
• 英文别名: (S)-3-((4-nitrophenyl)sulfonamido)-2-methylpropanoic acid；(s)-2-Methyl-3-((4-nitrophenyl)-sulfonamido)propanoic acid；(2S)-2-methyl-3-[(4-nitrophenyl)sulfonylamino]propanoic acid
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₆S
• 分子量: 288.281
• InChiKey: NJFRMHWWDHVHKY-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methyl-3-((4-nitrophenyl)sulfonamido)propanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 caesium carbonate 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl-(S)-4-((N-(3-allyloxy)-2-methyl-3-oxopropyl)-4-nitrophenyl)sulfonamido butanoate
  参考文献：
  名称：

  大环 α-AB 类肽及其 DNA 编码库的合成和结构表征

  摘要：

  描述了具有不同长度的大环 α-AB 肽的首次合成。 X射线晶体结构显示，环状三聚体呈现出具有cct酰胺序列的椅状构象，环状四聚体具有具有不常见的cccc酰胺排列的鞍状结构。描述了大环 α-AB 肽的 DNA 编码组合文库的创建。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04387
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 2-methyl-3-(4-nitrophenylsulfonamido)propanoate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90.7 %的产率得到(S)-2-methyl-3-((4-nitrophenyl)sulfonamido)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  大环 α-AB 类肽及其 DNA 编码库的合成和结构表征

  摘要：

  描述了具有不同长度的大环 α-AB 肽的首次合成。 X射线晶体结构显示，环状三聚体呈现出具有cct酰胺序列的椅状构象，环状四聚体具有具有不常见的cccc酰胺排列的鞍状结构。描述了大环 α-AB 肽的 DNA 编码组合文库的创建。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04387

文献信息

• Submonomer Strategy toward Divergent Solid-Phase Synthesis of α-ABpeptoids
  作者：Ganesh A. Sable、Kang Ju Lee、Min-Kyung Shin、Hyun-Suk Lim

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00661

  日期：2018.5.4

  A novel submonomer solid-phase synthetic method for α-ABpeptoid oligomers is reported. Iterative submonomer coupling and Fukuyama–Mitsunobu alkylation enable facile, divergent synthesis of α-ABpeptoid oligomers substituted with chemically diverse side chains in excellent yields.

  报道了一种用于α-AB类肽低聚物的新型亚单体固相合成方法。迭代的亚单体偶联和Fukuyama-Mitsunobu烷基化反应可轻松，分散地合成被化学多样性侧链取代的α-AB类肽低聚物，且产率极高。