(2S)-3-氨基-2-甲基丙酸 | 4249-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-3-氨基-2-甲基丙酸
• 中文别名: (S)-3-氨基-2-甲基丙酸；L-3-氨基异丁酸
• 英文名称: (S)-3-amino-2-methylpropanoic acid
• 英文别名: L-β-aminoisobutyric acid；L-BAIBA；3-amino-2-methylpropanoic acid；(S)-β-aminoisobutyric acid；BAIBA；(2S)-3-azaniumyl-2-methylpropanoate
• CAS: 4249-19-8
• 化学式: C₄H₉NO₂
• mdl: MFCD00008145
• 分子量: 103.121
• InChiKey: QCHPKSFMDHPSNR-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 熔点：
  179 °C
• 沸点：
  223.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存放在2-8°C的环境中，避免光照，并保持在惰性气体中保存。

制备方法与用途

(S)-b-氨基异丁酸是一种非蛋白质氨基酸，源自胸腺嘧啶和缬氨酸的分解代谢。其生物活性显著。

人类内源性代谢物

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-氨基-2-甲基丙酸 在 碳酸氢钠 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以52%的产率得到(3S)-(-)-3-methylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-甲基氮杂环丁烷-2-酮及其前体：光学分辨率和绝对构型

  摘要：

  3-甲基氮杂环丁烷-2-酮-（3 R）-（+）-和（3S）-（-）-1的对映体以及3-氨基-2-甲基丙酸-（2R）-（-）-和从（αS）-N-α-甲基苄基-3-氨基-2-甲基丙酸甲酯3A，B的相应非对映异构体获得（2S）-（+）-2 ，该化合物已通过将其盐4A，B与p重结晶而分离-甲苯磺酸。氮杂环丁烷酮（+）-和（-）- 1及其非对映异构体前体的绝对构型，即氨基酯3A，B，（αS）-N - α-甲基苄基-3-氨基-2-甲基丙酸5A，B和（αS）-通过将（+）- 1转化为氨基酸（2R）-（-）-2和将氨基酸（2S）-（+）-转化为N - α-甲基苄基-3-甲基氮杂环丁烷-2-酮6A，B。 2至（-）- 1。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00065-1
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-3-[benzyl-[(1S)-1-phenylethyl]amino]-2-methylpropanoic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以93%的产率得到(2S)-3-氨基-2-甲基丙酸
  参考文献：
  名称：

  β2-氨基酸的不对称合成：由N-丙烯酰基SuperQuat衍生物合成的2-取代-3-氨基丙酸。

  摘要：

  在（S）-N（3）-丙烯酰基-4-异丙基-5,5-二甲基恶唑烷丁二酮（衍生自l-缬氨酸）上共轭添加二苄基氨基锂，然后将所得的β-氨基烯醇锂烷基化脱保护时，一系列（S）-2-烷基-3-氨基丙酸的收率和ee高。或者，通过互补途径，将一系列仲氨基酰胺共轭添加到（S）-N（3）-（2'-烷基丙烯酰基）-4-异丙基-5,5-二甲基恶唑烷-2-酮中，用2-吡啶酮以及随后的脱保护作用以高收率和高ee提供了一系列（R）-2-烷基-和（R）-2-芳基-3-氨基丙酸。另外，硼介导的β-氨基N-酰基恶唑烷酮的醛醇缩合反应是用于合成一系列β-氨基-β'-羟基N-酰基恶唑烷酮的高度非对映选择性的方法。

  DOI：

  10.1039/b707689d

文献信息

• Enantioface-differentiating (Asymmetric) Hydrogenation of Keto Ester with Modified Nickel Catalyst. XXXII. Structural Requirements of Modifying Reagent and Substrate
  作者：Shinji Okamoto、Tadao Harada、Akira Tai

  DOI：10.1246/bcsj.52.2670

  日期：1979.9

  The enantioface-differentiating hydrogenation of α-, β-, γ-, and δ-keto esters over α-, β-, and γ-amino acid–MRNi has been conducted. The optimum enantio-differentiating power of α-amino acid-MRNi has been found in the hydrogenation of the β-keto ester and that of β-amino acid-MRNi found in the hydrogenation of the γ-keto ester. The results have been explained in terms of the intermolecular recognition between substrate and modifying reagent through the functional groups.

  已进行α-、β-、γ-和δ-酮酯在α-、β-和γ-氨基酸修饰的MRNi上的对映面区分氢化反应。发现α-氨基酸修饰的MRNi在β-酮酯氢化中具有最佳的对映区分能力，而β-氨基酸修饰的MRNi在γ-酮酯氢化中表现出最佳的对映区分能力。这些结果可通过底物与修饰剂通过功能团的分子间识别来解释。
• β2-Homo-Amino Acid Scan of µ-Selective Opioid Tetrapeptide TAPP
  作者：Dagmara Tymecka、Piotr F. J. Lipiński、Piotr Kosson、Aleksandra Misicka

  DOI：10.3390/molecules25102461

  日期：——

  included compounds in which a (R)- or (S)-β2-Homo-Homologue replaced the amino acids in the TAPP sequence. The derivatives with (R)- or (S)-β2hPhe4 turned out to bind µOR with affinities equal to that of the parent. β2hAAs in position 1 and 3 resulted in rather large affinity decreases, but the change differed depending on the stereochemistry. β2-Homologation in the second position gave derivatives with very

  TAPP (H-Tyr-d-Ala-Phe-Phe-NH2) 是一种有效的 µ 选择性阿片类配体。为了进一步了解这种四肽的药效特征，我们对 TAPP 序列进行了 β2-同源氨基酸 (β2hAA) 扫描。为此，合成了 10 种新型类似物，并评估了 µ-阿片类药物和 δ-阿片类药物受体的亲和力以及在人血浆中的稳定性。衍生物包括其中(R)-或(S)-β2-同源物取代TAPP序列中的氨基酸的化合物。带有 (R)- 或 (S)-β2hPhe4 的衍生物被证明以与亲本相同的亲和力结合 µOR。位置 1 和 3 中的 β2hAA 导致亲和力下降相当大，但变化因立体化学而异。第二个位置的 β2-同源性产生具有非常差的 μOR 结合的衍生物。根据分子模型，所提出的 α/β-肽采用多种结合姿势，其共同元素是第一个残基的可质子胺与 Asp147 之间的离子相互作用。高 µOR 亲和力所需的一个特征似乎是能够以类似于
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Unprotected β²-Amino Acids
  作者：Chendan Zhu、Francesca Mandrelli、Hui Zhou、Rajat Maji、Benjamin List

  DOI：10.1021/jacs.1c00249

  日期：2021.3.10

  Importantly, both aromatic and aliphatic β2-amino acids can be obtained using this method. Mechanistic studies are consistent with the aminomethylation to proceed via silylium-based asymmetric counteranion-directed catalysis (Si-ACDC) and a transition state to explain the enantioselectivity is suggested on the basis of density functional theory calculation.

  我们在这里报告了一种可扩展的催化一锅法，用于对映体纯和未修饰的 β 2 -氨基酸。新开发的密闭imidodiphosphorimidate（IDPI）催化各种的广泛适用的反应双甲硅烷基烯酮缩醛与甲硅烷基化氨基甲基醚，接着通过水解后处理，得到游离β 2个以高收率，纯度，和对映选择性α-氨基酸。重要的是，使用这种方法可以获得芳香族和脂肪族 β 2氨基酸。机理研究与通过基于甲硅烷基的不对称反阴离子导向催化 (Si-ACDC) 进行的氨甲基化一致，并在密度泛函理论计算的基础上提出了解释对映选择性的过渡态。
• Enantioselective synthesis of β-amino acids. 7. Preparation of enantiopure α-substituted β-amino acids from 1-benzoyl-2(S)-tert-butyl-3-methylperhydropyrimidin-4-one.1,2
  作者：Eusebio Juaristi、Delia Quintana、Margarita Balderas、Enrique García-Pérez

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00278-9

  日期：1996.8

  Inexpensive natural α-amino acid L-asparagine was efficiently converted to either (R)- or (S)-α-alkylated β-amino acids in enantiomerically pure state. The key intermediate in this protocol is the enantiopure N,N-acetal pyrimidinone (S)-1, a masked chiral derivative of β-alanine.

  廉价的天然α-氨基酸L-天冬酰胺被有效地转化为对映体纯态的（R）-或（S）-α-烷基化的β-氨基酸。该方案中的关键中间体是对映体N，N-乙缩醛嘧啶酮（S）-1 ，一种掩盖的β-丙氨酸手性衍生物。
• Deaminative and Decarboxylative Catalytic Alkylation of Amino Acids with Ketones
  作者：Nishantha Kalutharage、Chae S. Yi

  DOI：10.1002/anie.201307766

  日期：2013.12.16

  It cuts two ways: The cationic [Ru‐H] complex catalyzes selective coupling of α‐ and β‐amino acids with ketones to form α‐alkylated ketone products. The reaction involves CC and CN bond cleavage which result in regio‐ and stereoselective alkylation using amino acids. A broad substrate scope and high functional‐group tolerance is demonstrated.

  它有两种切割方式：阳离子 [Ru-H] 络合物催化 α- 和 β- 氨基酸与酮的选择性偶联，形成 α-烷基化的酮产物。该反应涉及 C  C 和 C  N 键断裂，导致使用氨基酸进行区域和立体选择性烷基化。证明了广泛的底物范围和高官能团耐受性。