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5-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-L-arabinose

中文名称
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中文别名
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英文名称
5-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-L-arabinose
英文别名
5-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-L-arabinofuranose;(2S,3R,4R,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxolane-2,3,4-triol
5-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-L-arabinose化学式
CAS
——
化学式
C21H28O5Si
mdl
——
分子量
388.536
InChiKey
UBTTVAWQIDVDNL-HAGHYFMRSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.0
  • 重原子数:
    27
  • 可旋转键数:
    6
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.43
  • 拓扑面积:
    79.2
  • 氢给体数:
    3
  • 氢受体数:
    5

上下游信息

  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    5-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-L-arabinose硫酸 、 sodium hydride 、 copper(II) sulfate 作用下, 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂, 反应 17.17h, 生成 [(3aR,5S,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-(prop-2-en-1-yloxy)tetrahydro-2H-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methanol
    参考文献:
    名称:
    一种生态兼容的策略,可利用碳水化合物衍生的构建基块进行面向多样性的大环合成。
    摘要:
    已经开发出一种有效的,生态相容的,面向多样性的合成(DOS)方法,用于生成包含各种环大小的含1,2,3-三唑的糖嵌入大环化合物的文库。这种简洁的策略涉及通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成(CuAAC)反应偶联使用容易获得的糖衍生的炔烃/叠氮化物-烯烃构件,然后使用更绿色的反应条件配对线性环加合物。生态相容性,温和的反应条件,较绿色的溶剂,易于纯化的方法以及避免危害和有毒溶剂的使用是该方案进入这一重要结构类别的优势。
    DOI:
    10.3762/bjoc.13.110
  • 作为产物:
    描述:
    L-(+)-arabinose叔丁基二苯基氯硅烷N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂, 反应 2.0h, 以50%的产率得到5-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-L-arabinose
    参考文献:
    名称:
    一种生态兼容的策略,可利用碳水化合物衍生的构建基块进行面向多样性的大环合成。
    摘要:
    已经开发出一种有效的,生态相容的,面向多样性的合成(DOS)方法,用于生成包含各种环大小的含1,2,3-三唑的糖嵌入大环化合物的文库。这种简洁的策略涉及通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成(CuAAC)反应偶联使用容易获得的糖衍生的炔烃/叠氮化物-烯烃构件,然后使用更绿色的反应条件配对线性环加合物。生态相容性,温和的反应条件,较绿色的溶剂,易于纯化的方法以及避免危害和有毒溶剂的使用是该方案进入这一重要结构类别的优势。
    DOI:
    10.3762/bjoc.13.110
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文献信息

  • Dahlman; Garegg; Mayer, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1986, vol. 40, # 1, p. 15 - 20
    作者:Dahlman、Garegg、Mayer、Schramek
    DOI:——
    日期:——
  • Indirect approach to C-3 branched 1,2-cis-glycofuranosides: synthesis of aceric acid glycoside analogues
    作者:Marcelo T. de Oliveira、David L. Hughes、Sergey A. Nepogodiev、Robert A. Field
    DOI:10.1016/j.carres.2007.10.035
    日期:2008.2
    Aceric acid (3-C-carboxy-5-deoxy-alpha-L-xylofuranose) residues are present in pectic polysaccharide rhamnogalacturonan II (RG II) in the form of synthetically challenging 1,2-cis-glycofuranosides. To access synthetic fragments of RG 11 incorporating aceric acid, a four-step procedure based on C-2 epimerisation of initially prepared 1,2-trans-glycofuranoside was developed. Readily available derivatives of branched-chain L-lyxofuranose bearing a 3-C-vinyl group as a masked 3-C-carboxyl group were investigated as potential precursors of aceric acid units. In the first step of the procedure, installation of a participating group at C-2 of the furanose ring ensured stereocontrol of the O-glycosylation, which was carried out with the thioglycoside of 2-O-acetyl-3,5-di-O-benzyl-3-C-vinyl-L-lyxofuranose. After the glycosylation step, the 2-O-acetyl group was removed, the free 2-OH group was oxidised and the resulting ketone was finally reduced to form the C-3-vinyl-L-xylofuranoside. The use of L-Selectride in the key reduction reaction was essential to achieve the required stereoselectivity to generate 1,2-cis-furanoside. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
  • An eco-compatible strategy for the diversity-oriented synthesis of macrocycles exploiting carbohydrate-derived building blocks
    作者:Sushil K Maurya、Rohit Rana
    DOI:10.3762/bjoc.13.110
    日期:——
    An efficient, eco-compatible diversity-oriented synthesis (DOS) approach for the generation of library of sugar embedded macrocyclic compounds with various ring size containing 1,2,3-triazole has been developed. This concise strategy involves the iterative use of readily available sugar-derived alkyne/azide-alkene building blocks coupled through copper catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction
    已经开发出一种有效的,生态相容的,面向多样性的合成(DOS)方法,用于生成包含各种环大小的含1,2,3-三唑的糖嵌入大环化合物的文库。这种简洁的策略涉及通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成(CuAAC)反应偶联使用容易获得的糖衍生的炔烃/叠氮化物-烯烃构件,然后使用更绿色的反应条件配对线性环加合物。生态相容性,温和的反应条件,较绿色的溶剂,易于纯化的方法以及避免危害和有毒溶剂的使用是该方案进入这一重要结构类别的优势。
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