(4R)-4-(4-nitrophenyl)-oxetan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-4-(4-nitrophenyl)-oxetan-2-one
• 英文别名: (4R)-4-(4-nitrophenyl)oxetan-2-one
• 化学式: C₉H₇NO₄
• 分子量: 193.159
• InChiKey: OIGMRDNHZCEJNA-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-(4-nitrophenyl)-oxetan-2-one 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到(S)-3-azido-3-(4-nitrophenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  β-内酯亲电试剂中胺加成的不同反应途径。在β肽合成中的应用

  摘要：

  β-内酯亲电体会与多种基于氮的亲核体发生区域选择性加成-消除（AE）或S N 2开环。伯胺和仲胺可促进AE开环，从而提供功能上与酰胺醇醛加合物相同的产品。叠氮化物和磺酰胺阴离子亲核试剂使S N 2内酯开环传递N保护的β-氨基酸衍生物。这些依赖亲核试剂的开环途径，再加上通过酰基卤-醛环缩合反应获得的富含大量庚酮的β-内酯的便捷途径，构成了不对称有机合成的通用方法。还描述了该反应技术在基于从AAC开环序列中出现的旋光性β-叠氮酸的β肽合成新方法中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00722-6
• 作为产物：
  描述：

  乙烯酮 、 对硝基苯甲醛 在 chiral Lewis acid-Lewis base catalyst N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4S)-4-(4-nitrophenyl)-oxetan-2-one 、 (4R)-4-(4-nitrophenyl)-oxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Predicting the R/S absolute configuration in asymmetric bifunctional catalysis (ABC)

  摘要：

  A predictive model for assigning the R/S absolute configuration in chiral Lewis base-dependent asymmetric bifunctional catalysis (ABC) has been developed. Chiral Lewis base (LB*)-dependent ABC abolishes the chiral Lewis acid (LA*) component as the stereochemical determining factor in asymmetric catalysis. By correlating the constant LB* chirality to the facial preference for the LA*-bound carbonyl group for nucleophile delivery, the R/S absolute configuration of the products can be predicted a priori. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.131