6-amino-5-N-L-arabinosylamino-2-methoxypyrimidin-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-amino-5-N-L-arabinosylamino-2-methoxypyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 4-amino-2-methoxy-5-[[(3R,4S,5S)-3,4,5-trihydroxytetrahydropyran-2-yl]amino]-1H-pyrimidin-6-one；4-amino-2-methoxy-5-[[(3R,4S,5S)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]amino]-1H-pyrimidin-6-one
• 化学式: C₁₀H₁₆N₄O₆
• 分子量: 288.26
• InChiKey: OSLRALKVSYSKCT-ZEGKRPFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 6-amino-5-N-L-arabinosylamino-2-methoxypyrimidin-4(3H)-one 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 生成 5-acetamido-6-amino-2-methoxy-5-N-α-L-(2,3,4-tri-O-acetyl)arabinopyranosylaminopyrimidin-4(3H)-one 、 5-acetamido-6-amino-2-methoxy-5-N-β-L-(2,3,4-tri-O-acetyl)arabinopyranosylaminopyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  5- N-糖基氨基嘧啶的合成。具有潜在抗助剂作用的新型化合物

  摘要：

  5，6-二氨基嘧啶1a-c和戊糖2a-e之间的反应产生5- N-糖基氨基吡啶或7-聚羟基烷基哌啶，这取决于乙酸的存在与否。6-氨基-2-甲氧基-3-甲基-5- N -D-核糖基氨基嘧啶-4（3 H）-一个3e，6-氨基-2-甲氧基-3-甲基的“体外”抗HIV活性-5- N -β-D-吡喃并木糖基氨基嘧啶-4（3 H -one 3f和6-氨基-2-甲硫基-5- N -β-L-吡喃并木糖基氨基嘧啶-4（3 H）-1 3k有希望。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370617
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-arabinose 、 5,6-diamino-2-methoxypyrimidin-4(3H)-one 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到6-amino-5-N-L-arabinosylamino-2-methoxypyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  5- N-糖基氨基嘧啶的合成。具有潜在抗助剂作用的新型化合物

  摘要：

  5，6-二氨基嘧啶1a-c和戊糖2a-e之间的反应产生5- N-糖基氨基吡啶或7-聚羟基烷基哌啶，这取决于乙酸的存在与否。6-氨基-2-甲氧基-3-甲基-5- N -D-核糖基氨基嘧啶-4（3 H）-一个3e，6-氨基-2-甲氧基-3-甲基的“体外”抗HIV活性-5- N -β-D-吡喃并木糖基氨基嘧啶-4（3 H -one 3f和6-氨基-2-甲硫基-5- N -β-L-吡喃并木糖基氨基嘧啶-4（3 H）-1 3k有希望。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370617

文献信息

• Synthesis of 5-<i>N</i>-glycosylaminopyrimidines. A new class of compounds with potential anti-aids activity
  作者：M. D. López、M. L. Quijano、A. Sánchez、M. Nogueras

  DOI：10.1002/jhet.5570370617

  日期：2000.11

  between 5,6-diaminopyrimidines 1a-c and pentoses 2a-e yield 5-N-glycosylaminopyrirnidines or 7-polyhydroxyalkylpteridines, depending on the presence or absence of acetic acid. The “in vitro” anti-HIV activity of 6-amino-2-methoxy-3-methyl-5-N-D-ribosylaminopyrimidin-4(3H)-one 3e, 6-amino-2-methoxy-3-methyl-5-N-β-D-xylopyranosylaminopyrimidin-4(3H-one 3f, and 6-amino-2-methylthio-5-N-β-L-xylopyranosylm

  5，6-二氨基嘧啶1a-c和戊糖2a-e之间的反应产生5- N-糖基氨基吡啶或7-聚羟基烷基哌啶，这取决于乙酸的存在与否。6-氨基-2-甲氧基-3-甲基-5- N -D-核糖基氨基嘧啶-4（3 H）-一个3e，6-氨基-2-甲氧基-3-甲基的“体外”抗HIV活性-5- N -β-D-吡喃并木糖基氨基嘧啶-4（3 H -one 3f和6-氨基-2-甲硫基-5- N -β-L-吡喃并木糖基氨基嘧啶-4（3 H）-1 3k有希望。