乙基4-乙酰基-1H-吡咯-2-羧酸酯 | 119647-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 乙基4-乙酰基-1H-吡咯-2-羧酸酯
• 中文别名: 4-乙酰基吡咯-2-甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-acetylpyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-acetyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 119647-69-7
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: PHZSCVNFRGWVRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在室温、干燥密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基4-乙酰基-1H-吡咯-2-羧酸酯 在 氢氧化钾 作用下， 反应 1.0h， 生成 4-乙酰基-1H-吡咯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Indoles and Related Compounds. XXXVIII. .BETA.-Acylation of Ethyl Pyrrole-2-carboxylate by Friedel-Crafts Acylation: Scope and Limitations.

  摘要：

  在多种条件下，使用各种路易斯酸和酰基氯对吡咯-2-羧酸乙酯（3）的弗里德尔-卡夫酰化进行了研究。在有氯化铝存在的情况下，用各种酰基氯进行酰化反应，只得到 4-酰基吡咯-2-羧酸乙酯（5），而用氯化锌和三氟化硼醚酸等较弱的路易斯酸进行酰化反应，则得到 4-酰基吡咯-2-羧酸乙酯和 5-酰基吡咯-2-羧酸乙酯的混合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.48
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氯乙酰)吡咯 在 三氯化铝 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.45h， 生成 乙基4-乙酰基-1H-吡咯-2-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Indoles and Related Compounds. XXXVIII. .BETA.-Acylation of Ethyl Pyrrole-2-carboxylate by Friedel-Crafts Acylation: Scope and Limitations.

  摘要：

  在多种条件下，使用各种路易斯酸和酰基氯对吡咯-2-羧酸乙酯（3）的弗里德尔-卡夫酰化进行了研究。在有氯化铝存在的情况下，用各种酰基氯进行酰化反应，只得到 4-酰基吡咯-2-羧酸乙酯（5），而用氯化锌和三氟化硼醚酸等较弱的路易斯酸进行酰化反应，则得到 4-酰基吡咯-2-羧酸乙酯和 5-酰基吡咯-2-羧酸乙酯的混合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.48

文献信息

• [EN] PYRROLO[1,2-D][1,2,4]TRIAZINE-2-YL-ACETAMIDES AS INHIBITORS OF THE NLRP3 INFLAMMASOME PATHWAY<br/>[FR] PYRROLO[1,2-D][1,2,4]TRIAZINE-2-YL-ACÉTAMIDES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA VOIE DE L'INFLAMMASOME NLRP3
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2021209539A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  The invention relates to novel compounds for use as inhibitors of NLRP3 inflammasone production, wherein such compounds are as defined by compounds of formula (I), Formula (I) and wherein the integers R1, R2 and R3 are defined in the description, and where the compounds may be useful as medicaments, for instance for use in the treatment of a disease or disorder that is associated with NLRP3 inflammasome activity.

  该发明涉及用作NLRP3炎症小体产生抑制剂的新化合物，其中这些化合物由式(I)的化合物定义，式(I)中整数R1、R2和R3在描述中有定义，并且这些化合物可能作为药物有用，例如用于治疗与NLRP3炎症小体活性相关的疾病或疾病。
• An Efficient Highly Regioselective Synthesis of 2,3,4-Trisubstituted Pyrroles by Cycloaddition of Polarized Ketene <i>S</i>,<i>S-</i> and <i>N</i>,<i>S-</i>Acetals with Activated Methylene Isocyanides
  作者：N. C. Misra、K. Panda、H. Ila、H. Junjappa

  DOI：10.1021/jo062139j

  日期：2007.2.1

  An efficient route for regioselective synthesis of 2,3,4- substituted pyrroles allowing precise control over the introduction of a number of substituents and functionalities (tosyl, carbalkoxy, aryl, cyano, nitro, acetyl, benzoyl, cyclic amines, etc.) at the three positions of the pyrrole ring has been developed via 1,3-dipolar cycloaddition of readily accessible polarized ketene S,S- and N,S-acetals

  区域选择性合成2,3,4-取代的吡咯的有效途径，可以精确控制在以下位置引入许多取代基和官能团（甲苯磺酰基，烷氧基，芳基，氰基，硝基，乙酰基，苯甲酰基，环胺等）吡咯环的三个位置是通过容易获得的极化烯酮S，S和N，S缩醛与衍生自活化亚甲基异氰酸酯的碳负离子的1,3-偶极环加成反应而形成的。
• Compositions and Methods for Modulating a Kinase
  申请人：Becker Oren M.

  公开号：US20120316148A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The invention relates to compounds and methods for modulating one or more components of a kinase signaling cascade.

  这项发明涉及化合物和方法，用于调节激酶信号级联中的一个或多个组分。
• Complexity from Simplicity: Tricyclic Aziridines from the Rearrangement of Pyrroles by Batch and Flow Photochemistry
  作者：Katie G. Maskill、Jonathan P. Knowles、Luke D. Elliott、Roger W. Alder、Kevin I. Booker-Milburn

  DOI：10.1002/anie.201208892

  日期：2013.1.28

  Molecular acrobatics: Irradiation of N‐butenyl‐substituted pyrroles that bear an electron‐withdrawing group leads to complex tricyclic aziridines through an unprecedented photocycloaddition–rearrangement sequence. Gram quantities of these complex products could be produced by using a bespoke flow reactor (see picture, FEP=fluorinated ethylene propylene).

  分子杂技：带有吸电子基团的N-丁烯基取代的吡咯的辐射通过空前的光环加成-重排序列导致复杂的三环氮丙啶。这些复杂产品的克含量可以通过使用定制流量反应器来生产（参见图片，FEP =氟化乙烯丙烯）。
• Cyclo[n]pyrroles and methods thereto
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：US20030229131A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  The present invention provides an oxidative coupling procedure that allows efficient synthesis of novel cyclo[n]pyrrole macrocycles. Therefore, the present invention provides cyclo[n]pyrroles where n is 6, 7, 8, 9, 10, 11, or 12, and derivatives, multimers, isomers, and ion and neutral molecule complexes thereof as new compositions of matter. A protonated form of cyclo[n]pyrrole displays a gap of up to 700 nm between strong Soret and Q-like absorption bands in the electronic spectrum, demonstrating no significant ground state absorption in the visible portion of the electronic spectrum. Uses of cyclo[n]pyrroles as separation media, nonlinear optical materials, information storage media and infrared filters are provided.

  本发明提供一种氧化偶联程序，允许高效合成新型环[n]吡咯大环。因此，本发明提供环[n]吡咯，其中n为6、7、8、9、10、11或12，以及它们的衍生物、多聚体、异构体和离子和中性分子复合物作为新的物质组成。质子化的环[n]吡咯在电子光谱中强的Soret和Q样吸收带之间显示出高达700纳米的间隙，表明在电子光谱的可见部分没有显着的基态吸收。提供了将环[n]吡咯用作分离介质、非线性光学材料、信息存储介质和红外滤光片的用途。