2-(2-oxo-2-(p-tolyl)ethyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-oxo-2-(p-tolyl)ethyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide
• 英文别名: 2-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethyl]-1H-1,2-benzisothiazole-1,1,3(2H)-trione；2-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethyl]-1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-one
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄S
• 分子量: 315.35
• InChiKey: OWFJEUOLFWDDLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-oxo-2-(p-tolyl)ethyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide 在 乙醇 、 sodium ethanolate 、 sodium 作用下， 反应 10.0h， 生成 4-hydroxy-3-(4-methylbenzoyl)-2-[2-(4-phenyl-1-piperazinyl)-2-oxoethyl]-2H-1,2-benzothiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  新型芳基哌嗪肟类衍生物的合成和药理学评价，作为无溃疡性的强效镇痛药。

  摘要：

  在非甾体抗炎药（NSAID）的治疗中，胃毒性仍然是一个主要问题。医学尚未开发出绝对安全的止痛药。人们采用了许多策略来发现新的，更安全的NSAID，例如选择性抑制环氧合酶2，新的分子靶标（例如微粒体前列腺素E2合酶-1），将细胞保护性化合物掺入药物分子或对目前可购得的经典NSAID进行修饰市场。本文提出的研究表明了该科学领域当前的全球趋势，并且是上述第四个策略的一个例子。通过常规合成开发了经典NSAID的两个系列新的芳基哌嗪衍生物-吡罗昔康。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.03.007
• 作为产物：
  描述：

  2-[1,1-dioxide-3-oxo-1,2-benzisothiazole-2(3H)-yl] acetic acid chloride 在 三氯化铝 、 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(2-oxo-2-(p-tolyl)ethyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  基于 N-(糖精基)-乙酸叠氮化物的一些具有预期生物活性的糖精衍生物的合成

  摘要：

  摘要 以相应的酰氯为原料制备叠氮化物。碱催化的芳香胺、氨基苯甲酸和/或肼分解通过叠氮基置换得到相应的苯胺和/或酰肼。化合物 和 在 Ac2O 中回流，得到 1,3,4-恶二唑衍生物 和 。路易斯酸催化叠氮化物与酸酐的分解。干燥芳烃底物中的氯化铝产生相应的酮。此外，叠氮化物与甘氨酸反应得到 。

  DOI：

  10.1080/10426509608046419

文献信息

• Polymer supported bases in combinatorial chemistry: Synthesis of aryl ethers from phenols and alkyl halides and aryl halides
  作者：Wei Xu、Raju Mohan、Michael M. Morrissey

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01782-6

  日期：1997.10

  Polymer supported 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (PTBD) was used as a base and a reagent scavenger for rapid synthesis of aryl ethers from phenols and alkyl or aryl halides. This method provides a simple reaction operation, and generally high purity of reaction product in good yield.

  聚合物负载的1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯（PTBD）用作碱和试剂清除剂，用于从酚和烷基或芳基卤化物快速合成芳基醚。该方法提供了简单的反应操作，并且通常以高收率获得了高纯度的反应产物。
• Saccharin-Based μ-Oxo Imidoiodane: A Readily Available and Highly Reactive Reagent for Electrophilic Amination
  作者：Akira Yoshimura、Steven R. Koski、Jonathan M. Fuchs、Akio Saito、Victor N. Nemykin、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1002/chem.201500335

  日期：2015.3.27

  hypervalent iodine compounds were prepared by the reaction of saccharine with (diacetoxyiodo)arenes or acetoxybenziodoxole. Structures of these new imidoiodanes were established by X‐ray crystallography. The saccharin‐based μ‐oxo‐bridged imidoiodane readily reacts with silyl enol ethers under mild conditions to give the corresponding α‐aminated carbonyl compounds in moderate yields.

  通过糖精与（二乙酰氧基碘）芳烃或乙酰氧基苯并d唑的反应制备了三种基于糖精的高价碘化合物。这些新的亚氨基碘的结构是通过X射线晶体学确定的。基于糖精的μ-氧代桥接亚碘碘在温和的条件下易于与甲硅烷基烯醇醚反应，以中等收率得到相应的α-胺化羰基化合物。
• Synthesis and pharmacological evaluation of novel arylpiperazine oxicams derivatives as potent analgesics without ulcerogenicity
  作者：Berenika M. Szczęśniak-Sięga、Szczepan Mogilski、Rafał J. Wiglusz、Jan Janczak、Jadwiga Maniewska、Wiesław Malinka、Barbara Filipek

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.03.007

  日期：2019.4

  the fourth strategy noted above. Two series of new arylpiperazine derivatives of the classic NSAID - piroxicam, were developed by conventional synthesis. The full range of compounds obtained proved to be between two and five times analgesically more potent than the reference drug and, most importantly, they did not show any ulcerogenic activity.

  在非甾体抗炎药（NSAID）的治疗中，胃毒性仍然是一个主要问题。医学尚未开发出绝对安全的止痛药。人们采用了许多策略来发现新的，更安全的NSAID，例如选择性抑制环氧合酶2，新的分子靶标（例如微粒体前列腺素E2合酶-1），将细胞保护性化合物掺入药物分子或对目前可购得的经典NSAID进行修饰市场。本文提出的研究表明了该科学领域当前的全球趋势，并且是上述第四个策略的一个例子。通过常规合成开发了经典NSAID的两个系列新的芳基哌嗪衍生物-吡罗昔康。
• Synthesis of New Tricyclic 1,2-Thiazine Derivatives with Anti-Inflammatory Activity
  作者：Jadwiga Maniewska、Benita Wiatrak、Żaneta Czyżnikowska、Berenika M. Szczęśniak-Sięga

  DOI：10.3390/ijms22157818

  日期：——

  New, tricyclic compounds containing a sulfonyl moiety in their structure, as potential safer COX inhibitors, were designed and synthesized. New derivatives have three conjugated rings and a sulfonyl group. A third ring, i.e., an oxazine, oxazepine or oxazocin, has been added to the 1,2-benzothiazine skeleton. Their anti-COX-1/COX-2 and cytotoxic effects in vitro on NHDF cells, together with the ability

  设计并合成了结构中含有磺酰基部分的新型三环化合物，作为潜在的更安全的 COX 抑制剂。新衍生物具有三个共轭环和一个磺酰基。第三个环，即恶嗪、恶氮杂或恶唑辛，被添加到1,2-苯并噻嗪骨架上。研究了它们对 NHDF 细胞的体外抗 COX-1/COX-2 和细胞毒性作用，以及与模型膜相互作用的能力以及对活性氧和一氧化氮的影响。此外，还进行了分子对接研究，以了解化合物与环氧合酶活性位点的结合相互作用。对于新型三环1,2-苯并噻嗪衍生物的上述生物学评价，采用了以下技术和程序：差示扫描量热法、COX比色抑制剂筛选试验、MTT、DCF-DA和Griess试验。与 COX-1 相比，所有研究的化合物均表现出对 COX-2 的优先抑制作用。此外，所有检查的三环 1,2-噻嗪衍生物都与磷脂模型膜相互作用。最后，它们既没有细胞毒性，也没有表现出对活性氧或一氧化氮水平的显着影响。总体而言，三环1,2-噻嗪衍生物作
• SYNTHESIS OF SOME SACCHARIN DERIVATIVES OF EXPECTED BIOLOGICAL ACTIVITY BASED ON N-(SACCHARINYL)-ACETIC ACID AZIDE
  作者：M. M. H. Arief

  DOI：10.1080/10426509608046419

  日期：1996.7.1

  aromatic amines, aminobenzoic acids and/or hydrazines afforded the corresponding anilides and/or hydrazides via azido group displacement. Compounds and were refluxed in Ac2O to give 1,3,4-oxadiazole derivatives and . Lewis acid catalyzed decomposition of azide with anhyd. AlCl3 in dry aromatic substrates gave the corresponding ketones . Also, the reaction of azide with glycine gave .

  摘要 以相应的酰氯为原料制备叠氮化物。碱催化的芳香胺、氨基苯甲酸和/或肼分解通过叠氮基置换得到相应的苯胺和/或酰肼。化合物 和 在 Ac2O 中回流，得到 1,3,4-恶二唑衍生物 和 。路易斯酸催化叠氮化物与酸酐的分解。干燥芳烃底物中的氯化铝产生相应的酮。此外，叠氮化物与甘氨酸反应得到 。