(+)-(1R)-2-pentyl-1-cyclopenten-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(1R)-2-pentyl-1-cyclopenten-1-ol
• 英文别名: 2-Pentylcyclopenten-1-ol
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: VVXALTLMQJOAPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (+)-(1R)-2-pentyl-1-cyclopenten-1-ol 在 三乙胺 作用下， 生成 Silane, trimethyl[(2-pentyl-1-cyclopenten-1-yl)oxy]-
  参考文献：
  名称：

  Effects of Lithium Salts on the Enantioselectivity of Protonation of Enolates with Chiral Imide

  摘要：

  在使用手性亚胺进行非手性烯醇盐的不对称质子化反应中，加入锂盐作为添加剂可观察到对映选择性的提高。例如，当硅醚烯醇4在乙醚中与n-BuLi和等量的LiBr反应，所得锂烯醇盐5再与(S,S)-亚胺1的THF溶液进行质子化时，可高收率获得(R)-富集的2-正戊基环戊酮6，其对映体过量达到90%。相比之下，未加LiBr时获得的产物6对映体过量较低，仅为74% ee。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1594
• 作为产物：
  描述：

  2-戊基-2-环戊烯-1-酮 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (+)-(1R)-2-pentyl-1-cyclopenten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Effects of Lithium Salts on the Enantioselectivity of Protonation of Enolates with Chiral Imide

  摘要：

  在使用手性亚胺进行非手性烯醇盐的不对称质子化反应中，加入锂盐作为添加剂可观察到对映选择性的提高。例如，当硅醚烯醇4在乙醚中与n-BuLi和等量的LiBr反应，所得锂烯醇盐5再与(S,S)-亚胺1的THF溶液进行质子化时，可高收率获得(R)-富集的2-正戊基环戊酮6，其对映体过量达到90%。相比之下，未加LiBr时获得的产物6对映体过量较低，仅为74% ee。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1594

文献信息

• Highly regio- and stereoselective reductions of carbonyl compounds in aqueous glycosidic media
  作者：Cécile Denis、Benoît Laignel、Daniel Plusquellec、Jean-Yves Le Marouille、Alain Botrel

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02094-2

  日期：1996.1

  Highly regioselective reductions of α,β-unsaturated ketones to the corresponding allylic alcohols were performed in essentially quantitative yields in aqueous media containing either glycosidic surfactants or amphiphilic carbohydrates. Reductions of cyclohexanones and cyclohexenones lead under the same conditions, stereoselectively to reduced compounds bearing an equatorial alcohol function. Hydrophobic

  在含有糖苷型表面活性剂或两亲性碳水化合物的水性介质中，以基本上定量的产率将α，β-不饱和酮高度区域选择性地还原为相应的烯丙基醇。环己酮和环己酮的还原反应在相同条件下进行，立体选择性地还原了具有赤道醇功能的化合物。两亲性碳水化合物和亲脂性底物之间的疏水相互作用被建模，并应考虑到观察到的立体分化。
• Epoxydes nouveaux, procédé pour leur préparation et leur utilisation pour la préparation d'ingrédients parfumants
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP0841331A2

  公开（公告）日：1998-05-13

  Les époxydes nouveaux de formule ayant une configuration cyclanique (1R), le groupe en position 2 étant en configuration trans et le groupe époxy étant en configuration cis par rapport à celui en position 1 du cycle, et dans laquelle R représente un radical alkyle inférieur et R1 représente un radical d'hydrocarbure, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, ayant de 1 à 8 atomes de carbone, sont utiles pour la préparation d'ingrédients parfumants très prisés. On décrit également un procédé original pour la préparation des époxydes (I).

  式中的新型环氧化物 具有环状构型 (1R)，相对于环的位置 1，位置 2 的基团为反式构型，环氧基团为顺式构型，其中 R 代表低级烷基，R1 代表具有 1 至 8 个碳原子的直链或支链、饱和或不饱和烃基。 此外，还介绍了制备环氧化物 (I) 的原始工艺。
• US5962706A
  申请人：——

  公开号：US5962706A

  公开（公告）日：1999-10-05
• US6177589B1
  申请人：——

  公开号：US6177589B1

  公开（公告）日：2001-01-23
• US7501075B2
  申请人：——

  公开号：US7501075B2

  公开（公告）日：2009-03-10