3,3-dimethoxypropylsulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 3,3-dimethoxypropylsulfonamide
• 英文别名: 3,3-Dimethoxypropane-1-sulfonamide；3,3-dimethoxypropane-1-sulfonamide
• 化学式: C₅H₁₃NO₄S
• 分子量: 183.229
• InChiKey: VGPIZALLXNZOMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethoxypropylsulfonamide 在 三丁基膦 、 偶氮二甲酰胺 、 氰基亚甲基三正丁基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3,3-二甲氧基丙基磺酰基：用于胺合成的新型多功能保护和活化基团

  摘要：

  制备了3,3-二甲氧基丙基磺酰氯（Dimps）氯化物，并用作氨，伯胺和仲胺的新型通用磺化剂，以优异的收率提供了相应的Dimps-酰胺。将所得Ñ -nonsubstituted和Ñ单取代Dimps酰胺，活化的胺，新Mitsunobu条件下得到令人满意的烷基化。通过在酸性条件下在水溶液中处理，然后在碱性条件下除去Dimps基团。此外，使用这种Dimps方法在短时间内合成了墨西哥豆甲虫Epilachna varivestis的防御滴珠Epilachnene。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.04.088
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-1,1-二甲氧基丙烷 在 ammonium hydroxide 、 磺酰氯 、 三苯基膦 、 sodium sulfite 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 74.22h， 生成 3,3-dimethoxypropylsulfonamide
  参考文献：
  名称：

  3,3-二甲氧基丙基磺酰基：用于胺合成的新型多功能保护和活化基团

  摘要：

  制备了3,3-二甲氧基丙基磺酰氯（Dimps）氯化物，并用作氨，伯胺和仲胺的新型通用磺化剂，以优异的收率提供了相应的Dimps-酰胺。将所得Ñ -nonsubstituted和Ñ单取代Dimps酰胺，活化的胺，新Mitsunobu条件下得到令人满意的烷基化。通过在酸性条件下在水溶液中处理，然后在碱性条件下除去Dimps基团。此外，使用这种Dimps方法在短时间内合成了墨西哥豆甲虫Epilachna varivestis的防御滴珠Epilachnene。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.04.088

文献信息

• Piperidine and Azetidine Formation by Direct Cyclization of Diols with N-Nonsubstituted Sulfonamide under the Mitsunobu Conditions Utilizing (Cyanomethylene)tributylphosphorane (CMBP) and Its Application to the Synthesis of Lupinine
  作者：Hiroto Kaku、Tetsuto Tsunoda、Yuhei Sonoda、Hideyuki Hishida、Yuri Taniguchi、Akiko Kubo、Takumi Hamaguchi、Mitsuyo Horikawa、Makoto Inai、Kei Kitamura

  DOI：10.3987/com-19-14171

  日期：——

  our studies on the Mitsunobu chemistry, diethyl azodicarboxylate (DEAD)-PPh3 and our new azodicarboxamide reagents, e.g., N,N,N’,N’-tetramethylazodicarboxamide (TMAD)-PBu3 could not promote alkylation of N-nonsubstituted sulfonamides such as TsNH2, because the amide reacted with PPh3 or PBu3 to form triphenylor tributylphosphine tosylimide (TsN=PR3) under the reaction conditions. Furthermore, the same

  (氰基亚甲基)三丁基正膦 (CMBP) 可促进 1,3 和 1,5-二醇与 N-未取代的磺酰胺如甲苯磺酰胺 (TsNH2) 和 3,3-二甲氧基丙基磺酰胺 (DimpsNH2) 的光延反应，制备氮杂环丁烷和哌啶环系统直接地。利用该方法，合成了具有生物活性的哌啶生物碱羽扇豆碱。具有多种有趣生物活性的环胺的合成引起了广泛关注，并随着高效合成方法的发展而得以实现。在我们对光信化学的研究过程中，偶氮二甲酸二乙酯 (DEAD)-PPh3 和我们的新型偶氮二甲酰胺试剂，例如 N,N,N',N'-四甲基偶氮二甲酰胺 (TMAD)-PBu3 不能促进 N-未取代的烷基化磺胺类药物，例如 TsNH2，因为在反应条件下酰胺与PPh3或PBu3反应生成三苯基或三丁基膦甲苯磺酰亚胺(TsN=PR3)。此外，我们的新型正膦类试剂（氰亚甲基）三甲基正膦（CMMP）也是如此。相比之下，使用（氰亚甲基）三丁基正膦（CMB
• 3,3-Dimethoxypropylsulfonyl Group: A new versatile protecting and activating group for amine synthesis
  作者：Izumi Sakamoto、Kazuya Iwaoka、Yuta Kawada、Takanori Naito、Kazuyoshi Makida、Yuki Takeuchi、Takeshi Nishii、Mitsuyo Horikawa、Hiroto Kaku、Tetsuto Tsunoda

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.088

  日期：2018.6

  3-Dimethoxypropylsulfonyl (Dimps) chloride was prepared and used as a new versatile sulfonating agent for ammonia, primary and secondary amines to afford corresponding Dimps-amides in excellent yields. The resulting N-nonsubstituted and N-monosubstituted Dimps-amides, activated amines, were alkylated satisfactorily under new Mitsunobu conditions. The Dimps group was removed by treatment in aqueous solution under acidic

  制备了3,3-二甲氧基丙基磺酰氯（Dimps）氯化物，并用作氨，伯胺和仲胺的新型通用磺化剂，以优异的收率提供了相应的Dimps-酰胺。将所得Ñ -nonsubstituted和Ñ单取代Dimps酰胺，活化的胺，新Mitsunobu条件下得到令人满意的烷基化。通过在酸性条件下在水溶液中处理，然后在碱性条件下除去Dimps基团。此外，使用这种Dimps方法在短时间内合成了墨西哥豆甲虫Epilachna varivestis的防御滴珠Epilachnene。