2-(2-phenethyloxy)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-phenethyloxy)pyridine
• 英文别名: 2-phenethoxypyridine；2-(2-phenylethoxy)pyridine
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: NHTPZQNOKWDYQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-phenethyloxy)pyridine 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到1-(2-苯基乙基)吡啶-2(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  催化的O到N烷基迁移重排：无过渡金属的直接和串联路线，形成N烷基化的吡啶酮和苯并噻唑酮

  摘要：

  据我们所知，本研究首次报道了在无过渡金属的TfOH催化的反应条件下，通过O到N烷基的迁移合成了N烷基化的吡啶酮和苯并噻唑酮。在当前反应条件下，伯烷基和仲烷基均平稳地迁移。此外，发现对本研究中所用方案的微小修改适用于2烷氧基N的全新串联合成在无溶剂的反应条件下，由最简单的起始原料形成杂环。密度泛函理论（DFT）计算可确定与重排有关的能量种类，而机械实验则探索了催化剂作为烷基转移介体的作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800664
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 、 苯乙醇 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以58%的产率得到2-(2-phenethyloxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过O-向N-烷基的迁移合成取代的N-苄基吡啶酮。

  摘要：

  已经开发了一种新的由LiI促进的O-到N-烷基迁移，可将O-烷基化的2-羟基吡啶，喹啉和嘧啶以良好至极好的收率（57-99％）转化为相应的N-烷基化杂环。该方法用作制备N-苄基吡啶酮，喹诺酮和嘧啶酮的有效方法。

  DOI：

  10.1021/jo800866w

文献信息

• Synthesis of Substituted <i>N</i>-Benzyl Pyridones via an <i>O</i>- to <i>N</i>-Alkyl Migration
  作者：Erica L. Lanni、Michael A. Bosscher、Bartel D. Ooms、Christina A. Shandro、Bruce A. Ellsworth、Carolyn E. Anderson

  DOI：10.1021/jo800866w

  日期：2008.8.1

  A new LiI-promoted O- to N-alkyl migration has been developed for the conversion of O-alkylated 2-hydroxy pyridines, quinolines, and pyrimidines to the corresponding N-alkylated heterocycles in good to excellent yields (57−99%). This method serves as an efficient means for the preparation of N-benzyl pyridones, quinolones, and pyrimidones.

  已经开发了一种新的由LiI促进的O-到N-烷基迁移，可将O-烷基化的2-羟基吡啶，喹啉和嘧啶以良好至极好的收率（57-99％）转化为相应的N-烷基化杂环。该方法用作制备N-苄基吡啶酮，喹诺酮和嘧啶酮的有效方法。
• A Comparative Ancillary Ligand Survey in Palladium-Catalyzed C-O Cross-Coupling of Primary and Secondary Aliphatic Alcohols
  作者：Ryan S. Sawatzky、Breanna K. V. Hargreaves、Mark Stradiotto

  DOI：10.1002/ejoc.201600198

  日期：2016.5

  palladium-catalyzed C–O cross-coupling reactions involving aliphatic alcohols and (hetero)aryl halides under analogous conditions was examined, both at room temperature and at elevated temperature (90 °C). In general, the RockPhos-based catalyst system proved superior, especially at room temperature, but catalysts based on the other ligands examined also proved effective across a range of C–O cross-couplings, in some

  研究了 RockPhos、Ad-BippyPhos、JosiPhos (CyPF-tBu) 和 Mor-DalPhos 在钯催化的 C-O 交叉偶联反应中的效用，该反应涉及类似条件下的脂肪醇和（杂）芳基卤化物，均在室温下进行并且在高温 (90 °C) 下。总的来说，基于 RockPhos 的催化剂体系被证明是优越的，尤其是在室温下，但基于其他配体的催化剂也被证明在一系列 C-O 交叉偶联中是有效的，在某些情况下提供比 RockPhos 更好的催化性能。根据室温反应的范围建立了新的反应性。还展示了涉及甲磺酸芳基酯的此类交叉偶联的原理证明示例。
• Visible Light-Induced Deoxygenation and Allylation/Vinylation of Pyridyl Ethers
  作者：Fan Wang、Yuwen Tang、Xiang Li、Jingtian Chen、Jingyue Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02756

  日期：2022.10.14

  The generation of alkyl radicals by deoxygenation of unactivated ethers under visible light catalysis is a hitherto unmet challenge. Herein, we report a visible light-induced deoxygenation of pyridyl ethers via formation of their pyridinium salts. The generated benzylic radicals further react with allyl/alkenyl sulfones to provide a series of coupling products in good to moderate yields. This process

  在可见光催化下通过未活化醚的脱氧产生烷基自由基是迄今为止尚未解决的挑战。在此，我们报告了通过形成吡啶鎓盐的可见光诱导的吡啶基醚脱氧。生成的苄基自由基进一步与烯丙基/烯基砜反应，以良好至中等的产率提供一系列偶联产物。建议该过程经历一个还原淬火循环，该循环已通过化学、光学和电学实验进行了阐明。
• N- vs. O-alkylation in the mitsunobu reaction of 2-pyridone
  作者：Daniel L. Comins、Gao Jianhua

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76633-0

  日期：1994.5

  An N- vs. O-alkylation study of 2-pyridone with various alcohols and solvents under Mitsunobu conditions was carried out.
• METHOD OF USING HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS AND MONITORING BIOMARKERS IN COMBINATION THERAPY
  申请人：PHARMACYCLICS, INC.

  公开号：EP2099442A1

  公开（公告）日：2009-09-16