7-acetoxy-4-(S)-4-tert-butoxycarbonylamino-6-oxo-heptanoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7-acetoxy-4-(S)-4-tert-butoxycarbonylamino-6-oxo-heptanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4(S)-[(N-tert-butoxycarbonyl)amino]-7-acetoxy-6-oxoheptanoate；methyl (4S)-7-acetyloxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-oxoheptanoate
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₇
• 分子量: 331.366
• InChiKey: WQCKSCXLIGRSPY-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 在 碘 N-甲基吗啉 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 氯化亚砜 、 碘 、 1,2-二溴乙烷 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 28.01h， 生成 7-acetoxy-4-(S)-4-tert-butoxycarbonylamino-6-oxo-heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  铜（I）介导的氨基酸衍生的有机锌试剂与酰氯的交叉偶联。

  摘要：

  本文描述了一种直接的实验方案的开发，该方案用于铜介导的氨基酸衍生的β-酰胺基-烷基锌碘化物1和3与一系列酰氯的交叉偶联。本方法使用CuCN.2LiCl作为铜源，对于有机锌试剂1，该方法似乎仅限于与更稳定的酰氯反应，以中等收率提供所需的产物。但是，当将其应用于有机锌试剂3时，该方案更为通用，在除一种情况外的所有情况下，均以高收率提供了产品。

  DOI：

  10.1039/b601996j

文献信息

• NMR Kinetic Studies on the Decomposition of β-Amidozinc Reagents:  Optimization of Palladium-Catalyzed Cross-Coupling with Acid Chlorides
  作者：Charles S. Dexter、Christopher Hunter、Richard F. W. Jackson、Jason Elliott

  DOI：10.1021/jo000558p

  日期：2000.11.1

  beta-amidozinc reagent 4 by beta-elimination has been shown to be a unimolecular process in both THF and DMF as solvent, with relative rates of 4:1 at room temperature, and activation parameters have been determined. These results indicate the beta-elimination is a syn-process. NMR experiments reveal that as little as 2 equiv of DMF can have a significant stabilizing influence on reagent 4. Use of a mixture

  已经证明，通过β-消除作用分解的β-酰胺基锌试剂4在THF和DMF中均是单分子过程，在室温下相对比率为4：1，并且已确定了活化参数。这些结果表明β-消除是一个同步过程。NMR实验表明，低至2当量的DMF对试剂4可能具有显着的稳定作用。使用DMA和甲苯的混合物作为本体溶剂代替DMF，已成功地实现了钯催化的H2O2的交叉偶联反应。 4和同源试剂5都用酰氯产生不对称的酮（9个例子）。
• Copper(i) mediated cross-coupling of amino acid derived organozinc reagents with acid chlorides
  作者：Thomas Hjelmgaard、David Tanner

  DOI：10.1039/b601996j

  日期：——

  copper-mediated cross-coupling of amino acid derived beta-amido-alkylzinc iodides 1 and 3 with a range of acid chlorides. The present method uses CuCN.2LiCl as the copper source and for organozinc reagent 1 the methodology appears to be limited to reaction with more stable acid chlorides, providing the desired products in moderate yields. When applied to organozinc reagent 3, however, the protocol is more

  本文描述了一种直接的实验方案的开发，该方案用于铜介导的氨基酸衍生的β-酰胺基-烷基锌碘化物1和3与一系列酰氯的交叉偶联。本方法使用CuCN.2LiCl作为铜源，对于有机锌试剂1，该方法似乎仅限于与更稳定的酰氯反应，以中等收率提供所需的产物。但是，当将其应用于有机锌试剂3时，该方案更为通用，在除一种情况外的所有情况下，均以高收率提供了产品。