6-azido-6-deoxy-D-mannose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-azido-6-deoxy-D-mannose
• 英文别名: (3S,4S,5S,6R)-6-(azidomethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol
• 化学式: C₆H₁₁N₃O₅
• 分子量: 205.17
• InChiKey: CMLRUUHRGSJVMD-QTVWNMPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-azido-6-deoxy-D-mannose 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以88%的产率得到6-azido-6-deoxy-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  Importance of topology for glycocluster binding to Pseudomonas aeruginosa and Burkholderia ambifaria bacterial lectins

  摘要：

  铜绿假单胞菌和安比法尔布氏杆菌是两种机会性细菌，是导致囊性纤维化患者感染的主要传染病原体。

  DOI：

  10.1039/c5ob01445j
• 作为产物：
  描述：

  甲基-D-丙噻 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium azide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-azido-6-deoxy-D-mannose
  参考文献：
  名称：

  Importance of topology for glycocluster binding to Pseudomonas aeruginosa and Burkholderia ambifaria bacterial lectins

  摘要：

  铜绿假单胞菌和安比法尔布氏杆菌是两种机会性细菌，是导致囊性纤维化患者感染的主要传染病原体。

  DOI：

  10.1039/c5ob01445j

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of CMP–sialic acid derivatives by a one-pot two-enzyme system: comparison of substrate flexibility of three microbial CMP–sialic acid synthetases
  作者：Hai Yu、Hui Yu、Rebekah Karpel、Xi Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.09.030

  日期：2004.12

  with pyruvate, catalyzed by a recombinant sialic acid aldolase [EC 4.1.3.3] cloned from E. coli K12 to provide sialic acid analogs as substrates for the CMP-sialic acid synthetases. The substrate flexibility and the reaction efficiency of the three recombinant CMP-sialic acid synthetases were compared, first by qualitative screening using thin layer chromatography, and then by quantitative analysis using

  评价了分别从脑膜炎奈瑟氏球菌B组，无乳链球菌血清型V和大肠杆菌K1克隆的三个C末端带有His6标签的重组微生物CMP-唾液酸合成酶[EC 2.7.7.43]的化学合成CMP-唾液酸的能力。一锅二酶系统中的酸衍生物。在该系统中，N-乙酰甘露糖胺或甘露糖类似物与丙酮酸缩合，由大肠杆菌K12克隆的重组唾液酸醛缩酶[EC 4.1.3.3]催化，提供唾液酸类似物作为CMP-唾液酸合成酶的底物。比较了三种重组CMP-唾液酸合成酶的底物柔性和反应效率，首先使用薄层色谱进行定性筛选，然后使用高效液相色谱进行定量分析。然后。在三种合成酶中，脑膜炎脑膜合成酶具有最高的表达水平，最灵活的底物特异性和最高的催化效率。最后，在制备型样品中合成了8个糖核苷酸，包括胞苷5'-单磷酸N-乙酰神经氨酸（CMP-Neu5Ac）及其在Neu5Ac的碳5，碳8或碳9处被取代的衍生物。使用脑膜炎奈瑟氏菌合成酶和醛缩酶，从其5或6碳糖前体中扩增200毫克）。
• [EN] NEOGLYCORANDOMIZATION AND DIGITOXIN ANALOGS<br/>[FR] ALEATOIRISATION DES NEOGLYCOSIDES ET ANALOGUES DE LA DIGITOXINE
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RES FOUND

  公开号：WO2006002381A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  The present invention provides methods of producing libraries of compounds with enhanced desirable properties and diminished side effects as well as the compounds produced by the methods. In preferred embodiments, methods of the present invention use a universal chemical glycosylation method that employs reducing sugars and requires no protection or activation. In a preferred embodiment, the invention provides a library of neoglycoside digitoxin analogs that includes compounds with significantly enhanced cytotoxic potency toward human cancer cells and tumor-specificity, but are less potent Na+/K+-ATPase inhibitors in a human cell line than digitoxin.

  本发明提供了一种生产具有增强理想性能和减少副作用的化合物库的方法，以及通过这些方法生产的化合物。在优选实施例中，本发明的方法使用一种通用的化学糖基化方法，该方法采用还原糖，无需保护或激活。在优选实施例中，本发明提供了一种新糖苷地高辛类似物库，其中包括对人类癌细胞具有显著增强的细胞毒性活性和肿瘤特异性的化合物，但在人类细胞系中对Na+/K+-ATPase的抑制作用较地高辛要弱。
• Probe sialidase substrate specificity using chemoenzymatically synthesized sialosides containing C9-modified sialic acid
  作者：Zahra Khedri、Musleh M. Muthana、Yanhong Li、Saddam M. Muthana、Hai Yu、Hongzhi Cao、Xi Chen

  DOI：10.1039/c2cc17393j

  日期：——

  A library of α2–3- and α2–6-linked sialyl galactosides containing C9-modified sialic acids was synthesized from C6-modified mannose derivatives using an efficient one-pot three-enzyme system. These sialosides were used in a high-throughput sialidase substrate specificity assay to elucidate the importance of C9–OH in sialidase recognition.

  利用高效的一锅三酶系统，从 C6 修饰的甘露糖衍生物合成了含有 C9 修饰的硅烷基半乳糖苷的 α2-3 和 α2-6 连接的硅烷基半乳糖苷库。这些半乳糖苷被用于高通量硅糖苷酶底物特异性测定，以阐明 C9-OH 在硅糖苷酶识别中的重要性。
• Asymmetric trehalose analogues to probe disaccharide processing pathways in mycobacteria
  作者：Hadyn L. Parker、Ruben M. F. Tomás、Christopher M. Furze、Collette S. Guy、Elizabeth Fullam

  DOI：10.1039/d0ob00253d

  日期：——

  Chemoenzymatic synthesis of azido-functionalised asymmetric trehalose analogues that are resistant to enzymatic degradation to probe carbohydrate processing pathways in mycobacteria.

  通过化学酶合成具有偶氮基功能的不对称海藻糖类似物，这些类似物对酶解具有抗性，用于探究结核分枝杆菌中的碳水化合物代谢途径。
• Neoglycorandomization and digitoxin analogs
  申请人：Thorson S. Jon

  公开号：US20060041109A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  The present invention provides methods of producing libraries of compounds with enhanced desirable properties and diminished side effects as well as the compounds produced by the methods. In preferred embodiments, methods of the present invention use a universal chemical glycosylation method that employs reducing sugars and requires no protection or activation. In a preferred embodiment, the invention provides a library of neoglycoside digitoxin analogs that includes compounds with significantly enhanced cytotoxic potency toward human cancer cells and tumor-specificity, but are less potent Na + /K + -ATPase inhibitors in a human cell line than digitoxin.

  本发明提供了一种生产具有增强理想特性和减少副作用的化合物库的方法，以及由该方法产生的化合物。在优选实施例中，本发明的方法使用一种通用的化学糖基化方法，该方法采用还原糖并且不需要保护或激活。在一个优选实施例中，本发明提供了一种新糖苷类地高辛类似物的库，其中包括对人类癌细胞具有显著增强的细胞毒性和肿瘤特异性的化合物，但在人类细胞系中比地高辛更弱的Na+/K+-ATPase抑制剂。