(2-butyl-5-hydroxybenzofuran-3-yl)(4-methoxyphenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-butyl-5-hydroxybenzofuran-3-yl)(4-methoxyphenyl)methanone
• 英文别名: (2-Butyl-5-hydroxy-1-benzofuran-3-yl)-(4-methoxyphenyl)methanone
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄
• 分子量: 324.376
• InChiKey: CVHRDDDYBMSYFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-butyl-5-hydroxybenzofuran-3-yl)(4-methoxyphenyl)methanone 在 吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-二叔丁基膦-2′,4′,6′-三异丙基-3,6-二甲氧基-1,1′-联苯 、 tris(3,5-dioxaheptyl)amine 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-丁基-3-(4-甲氧基苯甲酰基)-5-硝基苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  苯酚和β-二羰基化合物之间的电化学交叉脱氢偶联：苯并呋喃的简便构建。

  摘要：

  制备电化学合成是建立绿色可持续工艺的理想方法。与传统的化学合成方法相比，有机化学策略的主要优点是避免了试剂浪费和温和的反应条件。在此，已经开发了在不分开的电解条件下，酚与β-二羰基化合物之间的分子间交叉脱氢偶联（CDC），以构建各种苯并呋喃。过渡金属或外部化学氧化剂都不需要以促进脱氢和脱水过程。成功的关键因素是使用n Bu 4 NBF 4作为电解质，使用六氟异丙醇（HFIP）作为溶剂，它们在环缩合步骤中起关键作用。这种电解是可扩展的，可以用作药物合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.201904750
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基-苯基)-庚烷-1,3-二酮 在 甲醇 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2-butyl-5-hydroxybenzofuran-3-yl)(4-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  苯酚和β-二羰基化合物之间的电化学交叉脱氢偶联：苯并呋喃的简便构建。

  摘要：

  制备电化学合成是建立绿色可持续工艺的理想方法。与传统的化学合成方法相比，有机化学策略的主要优点是避免了试剂浪费和温和的反应条件。在此，已经开发了在不分开的电解条件下，酚与β-二羰基化合物之间的分子间交叉脱氢偶联（CDC），以构建各种苯并呋喃。过渡金属或外部化学氧化剂都不需要以促进脱氢和脱水过程。成功的关键因素是使用n Bu 4 NBF 4作为电解质，使用六氟异丙醇（HFIP）作为溶剂，它们在环缩合步骤中起关键作用。这种电解是可扩展的，可以用作药物合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.201904750

文献信息

• Metal-free one-pot synthesis of benzofurans with ynones and quinones through aza-Michael/Michael/annulation sequence
  作者：Hai-Lei Cui、Hui-Qing Deng、Jin-Ju Lei

  DOI：10.1016/j.tet.2017.11.014

  日期：2017.12

  metal-free one-pot synthesis of benzofuran derivatives starting from simple ynones has been developed. Various functionalized benzofurans closely related to bioactive molecules can be obtained in moderate to good yields (up to 90%) through aza-Michael/Michael/annulation sequence. Preparative scale synthesis of benzofurans has also been successfully achieved. The application of the benzofuran products has

  已经开发了一种方便的无金属一锅合成苯并呋喃衍生物的方法，该方法可从简单的炔酮开始。可以通过aza-Michael / Michael / annulation序列以中等到良好的产率（高达90％）获得与生物活性分子密切相关的各种功能化的苯并呋喃。苯并呋喃的制备规模合成也已成功实现。苯并呋喃产品的应用已通过轻松转化为高度功能化的分子得到了展示，这对药物化学和有机材料化学具有重大的前景。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-AROYL-5-AMINOBENZOFURAN DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE 3-AROYL-5-AMINOBENZOFURANNE
  申请人：LEK PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2012062918A1

  公开（公告）日：2012-05-18

  The present invention relates to a process for the preparation of 3-aroyl -5- aminobenzofuran derivatives useful as antiarrhythmic drugs which avoids the use of nitro intermediates.

  本发明涉及一种制备3-芳酰基-5-氨基苯并呋喃衍生物的方法，该衍生物可用作抗心律失常药物，避免了使用硝基中间体。
• Electrochemical Cross‐Dehydrogenative Coupling between Phenols and β‐Dicarbonyl Compounds: Facile Construction of Benzofurans
  作者：Yandong Wang、Bailin Tian、Mengning Ding、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/chem.201904750

  日期：2020.4

  required to facilitate the dehydrogenation and dehydration processes. The key factor in the success was the use of n Bu 4 NBF 4 as the electrolyte and hexafluoroisopropanol (HFIP) as the solvent, which play key roles in the cyclocondensation step. This electrolysis is scalable and can be used as a key step in drug synthesis. On the basis of the several experimental results, the mechanism, particularly

  制备电化学合成是建立绿色可持续工艺的理想方法。与传统的化学合成方法相比，有机化学策略的主要优点是避免了试剂浪费和温和的反应条件。在此，已经开发了在不分开的电解条件下，酚与β-二羰基化合物之间的分子间交叉脱氢偶联（CDC），以构建各种苯并呋喃。过渡金属或外部化学氧化剂都不需要以促进脱氢和脱水过程。成功的关键因素是使用n Bu 4 NBF 4作为电解质，使用六氟异丙醇（HFIP）作为溶剂，它们在环缩合步骤中起关键作用。这种电解是可扩展的，可以用作药物合成中的关键步骤。