methyl β-D-lactoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl β-D-lactoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-2,6-bis(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₃H₂₄O₁₁
• 分子量: 356.327
• InChiKey: OJDXNEYOGUEMJV-LEIWADKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl β-D-lactoside 在 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 以40%的产率得到sodium (methyl β-D-lactosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  乳糖衍生物可作为果胶甲酯酶的潜在抑制剂

  摘要：

  发现可以抑制植物病原体作用的分子对于寻找当前农药的替代品至关重要。果胶甲基酯酶（PME）是一种微调植物细胞壁果胶甲基酯化程度的酶，在真菌或细菌的致病性中起关键作用。在这里，我们报告了使用三种植物和一种真菌PME合成新的乳糖苷衍生物及其作为潜在PME抑制剂的分析。由于其结构，丰富和降低的成本，因此选择了乳糖作为案例研究。通过TEMPO介导的甲基乳糖苷的氧化反应，然后进行酯化步骤，可得到乳糖苷衍生物。合成了三种衍生物：(甲基-乳糖苷）尿酸钠，（甲基-乳糖苷）尿酸甲酯和（甲基-乳糖苷）尿酸丁酯。在体外测量了乳糖苷衍生物对植物和病原体酶活性的抑制作用，显示了在乳糖上取代的重要性：（甲基-乳糖苷）尿酸甲酯比（甲基-乳糖苷）尿酸丁酯更有效。通过对接分析证实了这些结果，该对接分析显示了乳糖苷衍生物与PME蛋白之间相互作用的差异。总之，这项研究确定了果胶重塑酶的新型抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ijbiomac.2019.04.049
• 作为产物：
  描述：

  2,6-anhydro-D-glycero-D-guloheptitol 、 UDP-glucose 在 sodium azide 、 Tris buffer 、 manganese(ll) chloride 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 反应 96.0h， 以37%的产率得到methyl β-D-lactoside
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective enzymatic galactosylation of C-glucosides

  摘要：

  牛初乳中的β-1,4-半乳糖基转移酶（GalT）能够立体选择性地半乳糖基化C-葡萄糖苷（即1和4）--稳定的糖苷类似物的前体--并对该酶可接受的糖苷的C-1和/或C-5结构修饰进行了系统研究，为目前公认的底物结合到GalT活性位点的模型增添了信息。

  DOI：

  10.1039/a701747b

文献信息

• Stereoselective enzymatic galactosylation of C-glucosides
  作者：Luigi Panza、Pietro L. Chiappini、Giovanni Russo、Daniela Monti、Sergio Riva

  DOI：10.1039/a701747b

  日期：——

  The enzyme β-1,4-galactosyl transferase from bovine colostrum (GalT) is able stereoselectively to galactosylate C-glucosides (i.e. 1 and 4), precursors of stable glycoconjugate analogues, and a systematic investigation of the structural modifications at C-1 and/or C-5 of the glycosides that can be accepted by this enzyme has been undertaken, adding information to the currently accepted model of substrate binding into the GalT active site.

  牛初乳中的β-1,4-半乳糖基转移酶（GalT）能够立体选择性地半乳糖基化C-葡萄糖苷（即1和4）--稳定的糖苷类似物的前体--并对该酶可接受的糖苷的C-1和/或C-5结构修饰进行了系统研究，为目前公认的底物结合到GalT活性位点的模型增添了信息。
• Lactose derivatives as potential inhibitors of pectin methylesterases
  作者：Mélanie L'Enfant、Pricillia Kutudila、Catherine Rayon、Jean-Marc Domon、Woong-Hee Shin、Daisuke Kihara、Anne Wadouachi、Jérome Pelloux、Gwladys Pourceau、Corinne Pau-Roblot

  DOI：10.1016/j.ijbiomac.2019.04.049

  日期：2019.7

  bacteria. Here we report the synthesis of new lactoside derivatives and their analysis as potential PME inhibitors using three plants and one fungal PME. Because of its structure, abundance and reduced cost, lactose was chosen as a case study. Lactoside derivatives were obtained by TEMPO-mediated oxidation of methyl lactoside, followed by an esterification procedure. Three derivatives were synthesized: sodium

  发现可以抑制植物病原体作用的分子对于寻找当前农药的替代品至关重要。果胶甲基酯酶（PME）是一种微调植物细胞壁果胶甲基酯化程度的酶，在真菌或细菌的致病性中起关键作用。在这里，我们报告了使用三种植物和一种真菌PME合成新的乳糖苷衍生物及其作为潜在PME抑制剂的分析。由于其结构，丰富和降低的成本，因此选择了乳糖作为案例研究。通过TEMPO介导的甲基乳糖苷的氧化反应，然后进行酯化步骤，可得到乳糖苷衍生物。合成了三种衍生物：(甲基-乳糖苷）尿酸钠，（甲基-乳糖苷）尿酸甲酯和（甲基-乳糖苷）尿酸丁酯。在体外测量了乳糖苷衍生物对植物和病原体酶活性的抑制作用，显示了在乳糖上取代的重要性：（甲基-乳糖苷）尿酸甲酯比（甲基-乳糖苷）尿酸丁酯更有效。通过对接分析证实了这些结果，该对接分析显示了乳糖苷衍生物与PME蛋白之间相互作用的差异。总之，这项研究确定了果胶重塑酶的新型抑制剂。