methyl β-cyanocinnamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl β-cyanocinnamate
• 英文别名: (Z)-methyl 3-(4-chlorophenyl)-3-cyanoacrylate；(Z)-3-(4-chloro-phenyl)-3-cyano-propenoic acid methyl ester；methyl (Z)-3-(4-chlorophenyl)-3-cyanoprop-2-enoate
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₂
• 分子量: 221.643
• InChiKey: QKFCUJKPJIJXMQ-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl β-cyanocinnamate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 R(+)-巴氯芬盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  老黄色酶色氨酸116突变体介导的（Z）-β-芳基-β-氰基丙烯酸酯生物还原的对映选择性相反：（R）-和（S）-β-芳基-γ-内酰胺的合成方法

  摘要：

  老黄酶1的Trp 116突变体催化（Z）-β-芳基-β-氰基丙烯酸酯的还原反应，根据116位氨基酸的性质给出相反的对映选择性。底物以“经典”方向与酶的活性位点结合，提供还原产物的（S）-对映异构体。当氨基酸大小增加（例如亮氨酸）时，底物会采用“翻转”结合模式，该模式会转换为相应的（R）衍生物。对于大块氨基酸（例如，野生型色氨酸），不会发生还原反应。如此制备的对映体富集的氰基丙酸酯可转化为相应的（S）-和（R）-β-芳基-γ-内酰胺类化合物，通过顺序单锅法中的简单官能团互变，属于抑制性神经递质的前体，属于γ-氨基丁酸类。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500206
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl β-cyanocinnamate
  参考文献：
  名称：

  老黄色酶色氨酸116突变体介导的（Z）-β-芳基-β-氰基丙烯酸酯生物还原的对映选择性相反：（R）-和（S）-β-芳基-γ-内酰胺的合成方法

  摘要：

  老黄酶1的Trp 116突变体催化（Z）-β-芳基-β-氰基丙烯酸酯的还原反应，根据116位氨基酸的性质给出相反的对映选择性。底物以“经典”方向与酶的活性位点结合，提供还原产物的（S）-对映异构体。当氨基酸大小增加（例如亮氨酸）时，底物会采用“翻转”结合模式，该模式会转换为相应的（R）衍生物。对于大块氨基酸（例如，野生型色氨酸），不会发生还原反应。如此制备的对映体富集的氰基丙酸酯可转化为相应的（S）-和（R）-β-芳基-γ-内酰胺类化合物，通过顺序单锅法中的简单官能团互变，属于抑制性神经递质的前体，属于γ-氨基丁酸类。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500206

文献信息

• A short, chemoenzymatic route to chiral β-aryl-γ-amino acids using reductases from anaerobic bacteria
  作者：Anna Fryszkowska、Karl Fisher、John M. Gardiner、Gill M. Stephens

  DOI：10.1039/b919526b

  日期：——

  A short chemoenzymatic synthesis of β-aryl-γ-aminobutyric acids has been developed, based on a highly enantioselective biocatalytic reduction of β-aryl-β-cyano-α,β-unsaturated carboxylic acids.

  基于 β-芳基-β-氰基-α,β-不饱和羧酸的高度对映选择性生物催化还原，开发了一种短化学酶促合成 β-芳基-γ-氨基丁酸。
• [EN] OLEANANE CINNAMAMIDE DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ D'OLÉANANE CINNAMAMIDE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一种齐墩果烷苯丙烯酰胺衍生物及其制备方法和用途
  申请人：LUNAN PHARMACEUTICAL GROUP CORP

  公开号：WO2021104391A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  涉及药物化学领域和药物治疗学领域，具体涉及一类2-氰基-3,12-二氧代齐墩果烷-1,9(11)-二烯-17-苯丙烯酰胺衍生物及其制备方法；还涉及该类新化合物在制备抗癌药物中的应用。
• Zdrojewski; Golcbiowski; Mirkowska, Polish Journal of Chemistry, 1999, vol. 73, # 12, p. 1955 - 1964
  作者：Zdrojewski、Golcbiowski、Mirkowska、Jonczyk

  DOI：——

  日期：——