8,9-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[c]phenanthridine-6(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8,9-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[c]phenanthridine-6(5H)-one
• 英文别名: 8,9-dimethoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[c]phenanthridin-6-one；8,9-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[c]phenanthridin-6-one
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: PHPDEFOCOJSCGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[c]phenanthridine-6(5H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以85%的产率得到6-chloro-8,9-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[c]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Structurally Simple Phenanthridine Analogues Based on Nitidine and Their Antitumor Activities

  摘要：

  一系列基于尼地定的新型结构简单的类似物被设计并合成，以寻找有效的抗癌药物。通过体外3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑溴化物（MTT）试验评估了对人类癌细胞系（HepG2、A549、NCI-H460和CNE1）的抗肿瘤活性。结果显示其中一些具有良好的抗癌活性，特别是在C-6位置具有[(二甲基氨基)乙基]氨基侧链的衍生物。平面共轭化合物15a、15b和15c对CNE1细胞的IC50值分别为1.20μM、1.87μM和1.19μM，比尼地定氯化物更活跃。具有对HepG2细胞和A549细胞的IC50值分别为1.19μM和1.37μM的化合物15b和化合物15c表现出比尼地定更优越的活性。此外，具有苯并喹啉酮核心的化合物5e对所有测试细胞表现出非凡的细胞毒性，特别是对CNE1细胞，IC50值为1.13μM。

  DOI：

  10.3390/molecules24030437
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲酰氯 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 8,9-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[c]phenanthridine-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  高价碘的新应用：PIFA介导的苯并[ c ]菲啶和苯并[ c ]菲啶酮的合成

  摘要：

  通过苯碘（III）-双（三氟乙酸）酯（PIFA）分别作用于适当取代的苄基萘胺和萘并苯甲酰胺上，可以短而有效地获得苯并[ c ]菲啶和菲啶酮。该试剂促进了非酚氧化联芳基的偶联过程，这是合成的关键步骤。由于在某些情况下，二聚化过程优于分子内环化作用，因此需要对底物的电子和空间要求进行研究。机械建议也包括在内。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00459-8

文献信息

• 一种菲啶类两面针碱衍生物的合成方法及抗 肿瘤应用
  申请人：桂林理工大学

  公开号：CN109369772B

  公开（公告）日：2021-01-05

  本发明属于有机合成化学技术领域，涉及两面针碱类药物领域，具体而言，提供了一种菲啶类两面针碱衍生物的合成方法及其抗肿瘤应用。实验证明，本发明的菲啶类两面针碱衍生物具有较好的抗肿瘤活性，对HepG2、A549、H460、CNE1癌细胞株都有明显的抑制作用，可用于抗肿瘤药物制备的研究。此外，本发明制备方法反应条件温和，转化率高，底物普适性广。